152050. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új naftalinszármazékok előállítására

1&20&0 9 kristályosítjuk. Ily módon l-izopropilamino-3--(l-naftoxi)-2-propanolt kapunk, olvadáspont 96 C°. A bázis az alábbi módon alakítható át hidrokloriddá: 4,65 rész bázist 30 rész meleg acetonban oldunk. A meleg oldathoz 2 rész lOn sósavat adunk. Az elegyet engedjük kihűlni, majd megszűrjük. A szilárd maradékot acetonnal mossuk, maid megszárítjuk. A szilárd anyagot propanolból kristályosítjuk és ily módon 1-izo-10 11) propilamino-3-(l~naftoxí)-2-propanol-hidro ridot kapunk, olvadáspont 163 C°. A fenti eljárást a megfelelő epoxi-nai -propánoknak és aminoknak kiindulási ar ként való használatával megismételjük, az eltéréssel, hogy különböző reakcíóhőmé leteket és időket alkalmazunk és hasonló don az alábbi táblázatban összefoglalt (IC talános képletű vegyületeket kapjuk. A h kloridokat, oxalátokat és pikrátokat az 1. dában leírt általános eljárásokkal kapjuk. Rí R2 A főszubsztituens helyzete A naf talinmag járulékos szubsztituensei Reakció^ hőmérséklet C° Reakcióidő óra Bázis vagy só O. p. C° Kristályí tási old szer(el etil butil 1 — 100 1 hidrogénoxalát 100 etanol/e1 acetát H 2-hidroxí-l-metil-etil 1 ___ 100 1 bázis 115 benzol H 3-metoxipropil 1 _— 100 hidrogénoxalát 148—149 propanol H 2-(2-butoxietoxi)-etil 1 TM~* 100 1 hidrogénoxalát 138 víz H 2-(2,4-diklórfenoxi)-etil 1 . 100 1 bázis 115 petroléte 100/120 etil 2-(4-klórfenoxi)-etil 1 ~ 100 1 hidrogénoxalát 149—150 víz H 3-dimetilamino-propil 1 20 72 dihidroklorid 234—235 metanol H l,l-dimetil-3--fenilpropil 1 100 1 oxalát 210—211 2-etoxietanol benzil l-metil-2--propinil 1 — 100 1 pikrát 166—168 propanol H izopropil 1 2-klór 20 16 hidroklorid 160—161 etanol/et acetát H izopropil 1 4-acetil 20 16 bázis 95 petroléte 100/120 H izopropil 1 2,4-diklór 30 3 hidroklorid 194—195 propanol etilacetál H 2-hidroxi-1,1-dimetiletil 2 100 1 bázis 80—81 petroléte 100/120 H alul 2 53 1 hidroklorid 182 etanol/et acetát 5. példa: 2,5 rész l-amíno-3-(l-naftoxi)-2-propanol-hidrokloridot 100 rész 2n nátriumhidroxid oldat és 200 rész etilacetát elegyéhez adunk. Az elegyet 55 rázzuk és elválasztjuk. Az etilacetátos réteget vízmentes magnéziumszulfáton szárítjuk, megszűrjük és elpárologtatjuk. A maradékot 80 rész acetonban feloldjuk és 0,5 rész platinaoxidot adunk hozzá. Az elegyet közönséges hőmérsek- gO léten és légköri nyomáson 12 óra hosszat rázzuk. Az elegyet ezután megszűrjük és a szűrletet csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A maradékot etilacetátban feloldjuk és éteres sósavat adunk hozzá mindaddig, amíg nem vá- 65 lik ki több szilárd anyag. Az elegyet meg jük. A szilárd maradékot etilacetáttal mo majd megszárítjuk. A szilárd anyagot n-pi nolból kristályosítjuk és ily módon 1-izopi amino-3-(l-naftoxi)-2-propanol-hidroklorit kapunk, olvadáspont 163—164 Cc

. Ha 2,8 rész heptilmetilketont és 40 rész nolt használunk 80 rész aceton helyett, h; lóképpen l-(l-metiloktilamino)-3-(l-naftoa -propanol-hidrokloridot kapunk, olvadás 116—118 C° (etilacetátban kristályosítva). 6. példa: 2,5 rész 2-bróm-4-(l-naftoxi)-3-butanol é rész izopropilamin elegyét nyomásálló ec