152050. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új naftalinszármazékok előállítására
15205 S pl. dimetilamino- vagy morfolino-csoportot vagy alkoxi-csoportot, pl. 5 szénatomnál nem többet tartalmazó alkoxi-csoportot, pl. metoxivagy n-propoxi-csoportot vagy alkoxialkoxicsoportot, pl. 10 szénatomnál nem többet tar- 5 talmazó alkoxialkoxi-csoportot, pl. 2-n-butoxietoxi-csoportot vagy ariloxi-csoportot, mely előnyösen szubsztituált, pl. 10 szénatomnál nem többet tartalmazó, előnyösen szubsztituált ariloxi-csoportot, pl. 4-klórfenoxi- vagy 2,4-diklór- 10 íenoxi-csoportot hordoz, említjük meg. Alternative R2 lehet 15 szénatomnál nem. többet tartalmazó, előnyösen pl. egy vagy több alkoxicsoporttal, pl. 5 szénatomnál többet nem tartalmazó alkoxi-csoporttal, pl. metoxi-csoporttal 15 helyettesített aralkil-csoport. így R2 jellegzetes alakjai, ha szubsztituált csoportot vagy nemszubsztituált aralkil-csoportot jelent, példaképpen a következők: 2-hidroxietil-, 2-hidroxi-l-metiletil-, 2-hiroxi-l,l-dímetiletil-, 2-n-propoxi- 20 etil-, 3-metoxipropil-, 2-(2-n-butoxietoxi)-etil-, 3-morfolinopropil-, 3-dimetilaminopropil-, 2-(4--klórfenoxi)-etil-, 2~(2,4-diklórfenoxi)-etil-, benzil-, l-metil-2-feniletil-, l-metil-3-fenilpropil-, l,l-dimetil-3-fenilpropil-, 4-metoxibenzil-, 3-(4- 25 -metoxifenil)-l-metilpropil- vagy 2-(3,4-dimetoxifenil)-etil-csoport. Alternative R2 lehet 10 szénatomnál többet nem tartalmazó cikloalkil-, alkenil- vagy alkinil-csoport, pl. ciklopentil-, allil- vagy l-metil-2-propinil-csoport. 30 A —NR1 R 2 -csoport előnyös alakjaiként, ha az heterociklusos csoportot jelent, példaképp említjük az 5- vagy 6-tagú nitrogéntartalmú, előnyösen szubsztituált heterociklusos csoportokat, pl. a pirrolidino'-, piperidino- vagy mor- 35 íolino-csoportot, melyek bármelyike előnyösen egy vagy több, 5 szénatomnál többet nem tartalmazó alkil-csoporttal, pl. metil-csoporttal lehet helyettesítve. Az R3 , R 4 és R 5 előnyös alakjaiként, ha azok 40 alkil-csoportot jelentenek, példaképpen megemlítjük az 5 szénatomnál többet nem tartalmazó alkil-csoportokat, pl. a metil-csoportot. A naf talinmag előnyös járulékos szubsztituenseiként megemlítjük pl. a halogénatomo- 45 kat, pl. a klór- vagy brómatomot vagy az 5 szénatomnál többet nem tartalmazó alkil- vagy hidroxialkil-csoportokat, pl. a metil- vagy 1--hidroxietil-csoportot vagy az acil-csoportokat, pl. 6 szénatomnál többet nem tartalmazó alka- 50 noil-csoportokat, pl. az acetil-csoportot vagy a szulfamoil-csoportokat, melyek előnyösen helyettesítettek, pl. a 10 szénatomnál többet nem tartalmazó dialkilszulfamoil-csoportokat, pl. a dimetilszulfamoil-csoportot. 55 A találmány szerinti naftalin-származékok különösen értékes példái az l-izopropilamino-3--(l-naftoxi)-2-propanol, l-t-butilamino-3-(l--naftoxi)-2-propanol, l-(2-hidroxi-l,l-dimetiletilamino)-3-(l-naftoxi)-2-propanol' l-(l-metil- 60 -3-fenilpropilamino)-3-(l-naftoxi)-2-propanol, 1--s-butilaminoi -3-(l-naftoxi)-2-propanol, l-fl-metiloktilamino)-3-(l-naftoxi)-2-propanol, 1—(1,1--dimetil-3-f enilpr opilamino) -3- (1 -naf toxi) -2-propanol, l-allilamino-3-(l-naftoxi)-2-propanol, 1- 65 4 -ciklopentilamino-3-(l-naftoxi)-2-propanol, 1--izopropilamino-3-(4-metil-l-naftoxi)-2-propanol és l-[3-(4-metoxifenil)-l-metilpropilamino]-3-(l-naftoxi)-2-propanol, továbbá ezek észterei és sói. A szóban forgó naftalin-származékok alkalmas észtereiként megemlítjük pl. az o-észtereket, amelyek az R6 COOH képletű savakból származtathatók, ahol R6 alkil-, alkenil- vagy aril-csoportot, előnyösen helyettesítettet, pl. 20 szénatomnál többet nem tartalmazó alkil- vagy alkenil-csoportot vagy 10 szénatomnál többet nem tartalmazó aril-csoportot, pl. metil-, pentadecil-, heptadecil-, heptadeka-8-enil- vagy fenil-csoportot jelent. Az említett naftalin-származékok alkalmas sóiként megemlítjük a savaddíciós sókat, pl. azokat, amelyek szervetlen savakból származtathatók, mint amilyenek pl. a hidrokloridok, hidrobromidok, foszfátok vagy szulfátok vagy amelyek szerves savakból származtathatók, ilyenek pl. az oxalátok, laktátok, tartarátok, acetátok, szalicilátok, citrátok, benzoátok, naftoátok, o-acetoxibenzoátok, adipátok, maleátok vagy l,l'-metilén-bis-2-hidroxi-3-naftoátok vagy a savas szintetikus gyantákkal képzett sókat, mely gyanták példái a szulfonált polistirolgyanták, pl. a Zeo-Karb 225 (Zeo-Karb védjegy). Aránylag oldhatatlan sók, pl. az 1,1'-metilén-bis-2-hidroxi-3-naftoátok hasznosak azért, mert a gyógyszerként alkalmazva elhúzódó vérszintet biztosítanak. A találmány eljárás új naftalinszármazékok előállítására, melyet az jellemez, hogy a (2) általános képletű halogénszármazékot, ahol X halogénatomot jelent és R3, R 4 és R 5 jelentése a fentiek szerinti, tvoábbá a naftalinmag előnyösen egy vagy több járulékos: szubsztituenst hord, az NHRÍR2 képletű aminnal, ahol R1 és R2 jelentése a fentiek szerinti, reakcióba hozzuk. X, mint említettük, előnyösen pl. klórt vagy brómot jelent. A reakciót célszerűen melegítéssel gyorsíthatjuk és teljessé tehetjük. A találmány szerinti eljárás'egy további fo~ ganatosítási módját a találmány szerinti naftalin-származékok előállítására az jellemzi, hogy a (3) általános képletű epoxidot, ahol R3 , R4 és R 5 jelentése a fentiek szerinti és a naftalinmag előnyösen egy vagy több járulékos szubsztituenst hord, az NHR^2 képletű aminnal, ahol R1 és R 2 képlete a fentiek szerinti, reakcióba hozzuk. Az eljárást hígító- vagy oldószer, pl. etanol jelenlétében hajthatjuk végre és melegítéssel gyorsíthatjuk vagy teljessé tehetjük: A találmány egy még további foganatosítás! módját a találmány szerinti naftalin-származékok előállítására az jellemzi, hogy a (4) általános képletű naftol-származékot, ahol a naftalinmag előnyösen egy vagy több járulékos szubsztituenst hordhat, az X-CR3R4-OHOH-CHR5 -NRiR 2 vagy az (5) általános képletű vegyülettel, ahol R1 , R 2 , R 3 , R4 , R5 és X jelentése a fentiek szerinti, reak-2
