152037. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pszeudoxantinszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1963. IX. 28. ÍAE—157) Német Demokratikus Köztársaság-beli elsőbbsége: 1962. IX. 29. Közzététel napja: 1964. XII. 23. Megjelent: 1965. XII. 01. 152037 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Goldner Herbert vegyész, Radebeul, Dr. Dietz Günther vegyész, Dresden, Dr. Carstens Ernst vegyész, Eadebeul, Német Demokratikus Köztársaság Tulajdonos: VE'B Arneimittelwerk Dresden, Radebeul, Német Demokratikus Köztársaság Eljárás pszeudoxantinszármazékok előállítására A találmány eljárás az (I) általános képlet szerinti pszeudoxatin-származékok előállítására, mely képletben Rj és/vagy R2 hidrogént, egyenes vagy elágazó, adott esetben heteroatomokkal megszakított szénlánoú alkilcsaportot, R3 pedig további csoportokkal, mint halogénnel, hidroxi- vagy amino-csoportokkal helyettesített alkil-, ci'kloalkil-, aril-, aralkil- vagy hidroxialkilcsoportokat jelenthet, mimellett az. alkilcsoportok egymással, ill. adott esetben egy további heteroatommal megszakított gyűrűt képezhetnék. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek, vagyis pszeudoxantinszármazékok, leírása a szakirodalomban nem szerepel. A gyűrűrendszer megnevezésére az izoxantin vagy <(! 8H)-xanti,n megjelölés is használható. A xantinnal izomer vegyület ez is, és attól csak a két kettős kötés eltolódásaiban különbözik. A találmány szerint először előállított pszeudoxantinszármazékok a puringyűrűlben 2-izoimidazol vagy (2H)-imidazolvázat tartalmazzák. Ezt a vázat először M. Weiss ismertette [J. Am. Ohem. Soc. 74, 5193 :(T952)]. Meglepő módon azt találtuk, hogy a találmány szerinti vegyületek egyszerűen előállíthatók akkor, ha a megfelelően sziubsztituált (2) általános képlet szerinti 4^amino-5-nitrozo-uracileket, mely képletben az R|, R2 és R3 szubsztituensek jelentése a fentebbiekkel azonos, vízlehasiadás köziben 8,8-helyzetfoen kétszeresen helyettesített pszeudoxantin-származékokká ciklizáljuk, A reakció kivitelezésének előfeltétele az, hogy 5 a 4-aminocsoporthoz alfa-helyzetben CH-csoport legyen. A találmány szerinti reakciót az (I) reákcióvázlaton szemléltetjük,. A reakcióvázlaton szereplő szubsztituensék jelentése a fentebbiekkel azonos. A reakció mind száraz hevítés, mind 10 oldószerben való hevítés útján lefolytatható. A száraz hevítésnél alkalmazott hőmérsékletek a reagálásra kerülő vegyületek fajtája szerint változnak. Általában ehhez 200 C°-ig terjedő hőmérsékleti értékek szükségesek. A száraz he-15 vítés során a reakció beindulása a reakcióelegy egy részében gyulladás által történik és ezáltal átterjed az egész reakcióéi egyre. Az oldószerben végzett reakció során pl. a következő oldószerek használhatók fel: dimetil-20 formamid, benzol, toluol, xilol, alkoholok, mint etanol, propanol és foutanol. A reakció oldószerben simán és egyszerűen végbemegy és technológiailag a nitrozovegyület átkristályosításiaként fogható fel, miközben azon-25 ban pszeudoxantin-származékok képződnek. Ebből is látható a találmány szerinti vegyületek egyszerű előállításmódja. A reakció végét könynyen felismerhetjük a reakciótermék elszíntele^ nedéséből, mert a kiindulási nitrozoszármazékok 30 színesek, míg a végtermékek színtelenek. A re-152037
