151962. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 5-nitropirrol-származékok előállítására
151962 4 Rt és R 2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel). Különösen előnyös oly módon eljárni, hogy a (II) általános képletű vegyületet egy AOH általános képletű alkohollal (e képletben A egy 1—4 szénatomos alkil-csoportot képvisel) kezeljük sósav jelenlétében, amikor is a csatolt rajz szerinti (III) általánáos képletnek megfelelő iminoéter hidrokloridjához jutunk (e képletben A és R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel), majd ezt a terméket valamely, a csatolt rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő aminnal (amelyben Rx és R 2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel) reagáltatjuk; ily módon általában az (I) általános képletnek megfelelő amidin hidrc*kloridjához jutunk; ha azonban a reakciót a (IV) általános képletű amin feleslegének jelenlétében folytatjuk le, akkor közvetlenül szabad bázis alakjában nyerhetjük az (I) képletnek megfelelő amidint. A (III) általános képletű iminoéterek hidrokloridjait a megfelelő szabad bázisokká is átalakíthatjuk és ezeket reagáltathatjuk a (IV) általános képletű amin valamely sójával; ily módon a találmány szerinti új amidinek megfelelő sóihoz jutunk. Bármelyik eljárásmód alkalmazása esetén a kapott (I) általános képletű amidineket igen könnyen átalakíthatjuk addíciós sóikká, ill. a kapott addíciós sókat a megfelelő szabad bázisokká, önmagukban ismert módszerek alkalmazásával. A (III) általános képletű iminoéterek hidrokloridjait vízmentes közegben állíthatjuk elő, reakcióközegként előnyösen az AOH általános, képletű alkoholt (ahol A jelyentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel) alkalmazva; a reakcióhőmérsékletet e reakció során szobahőfokon vagy ennél alacsonyabban tartjuk. Az (I) általános képletű amidinek előállítása szintén vízmentes közegben történhet; oldószerként valamely rövidszénláncú alifás alkoholt, pl. etilalkoholt vagy valamely szabad hidroxilcsoportot nem tartalmazó vegyületet, pl. étert vagy dioxánt alkalmazhatunk. 2. Az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben X oxigénatomot képvisel, míg R, R.! és R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, az amidok ismert előállítási módszerei segítségével is előállíthatjuk, különösen oly módon, hogy valamely (IV) általános képletű amint (amelyben Rí és R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel) a csatolt rajz szerinti (V) általános képletnek megfelelő sav (e képletben R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel) valamely funkcionális származékával reagáltatunk. Az (V) általános képletű sav funkcionális származékaként előnyösen e sav valamely halogenidjét, különösen kloridját, valamely észterét, különösen valamely rövidszénláncú alkanollal képezett észterét, vagy pedig e sav anhidridjét alkalmazzuk. Az alkalmazandó reakciókörülmények attól függnek, hogy milyen funkcionális származékot használunk kiindulóanyagként; általában valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószerben, mint aromás szénhidrogénben vagy vízben dolgozhatunk, a reakcióelegyet szobahőfok körüli vagy ennél alacsonyabb hőmérsékleten tartva. Különösen előnyös, ha valamely savlekötőszert alkalmazunk olyan esetekben, amikor kiindulóanyagul savklorid vagy egyéb savhalogenid kerül felhasználásra; savlekötőszerként előnyösen a (IV) általános képletű amin feleslegét alkalmazzuk, de felhasználhatunk valamely szerves bázist, mint pl. trietilamint, vagy pedig valamely szervetlen savlekötőszert, mint pl. nátriumhidrogénkarbonátot is erre a célra. 3. Az oly (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X oxigénatomot, Rt és R 2 pedig hidrogénatomot jelentenek, előállíthatók a (III) általános képletnek megfelelő iminoéterek hidrokloridjainak elbontása útján is. Ez az elbontás alkalikus közegben, előnyösen enyhe melegítés mellett történhet. 4. Az oly (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X oxigénatomot, Rj és R2 pedig hidrogénatomot képviselnek, előállíthatók továbbá oly módon is, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletű nitrilt — amelyben R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — hidrogénperoxid jelenlétében hidrolízisnek vetünk alá. Ezt a reakciót semleges vagy alkalikus közegben, előnyösen enyhe melegítés mellett folytathatjuk le. 5. Az oly (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X oxigénatomot képvisel, az —NRiR2 csoport pedig hidrazino-gyököt képez, előállíthatók a hidrazidok ismert előállítási módszere szerint oly módon, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (VI) általános képletnek megfelelő észtert — e képletben A és R jelentése , megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — hidrozinhidráttal reagáltatunk. E reakciót különösen előnyösen valamely rövidszénláncú alifás alkohol oldószerként való felhasználásával, az oldószer forrpontjának megfelelő hőmérsékleten, a hidrazinhidrát feleslegének jelenlétében folytathatjuk le. A (VI) általános képletű kiindulóanyagban A helyén előnyösen metil- vagy etilgyök állhat. 6. Az oly (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X kénatomot képvisel, R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, míg Ri és R2, amelyek egymással egyenlők vagy különbözők lehetnek, hidrogénatomot, 1—4 szénatomos, esetleg helyettesített alkilgyököt, cikloalkil-, fenil- vagy aralkil-gyököt képviselnek, vagy pedig a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt egy hidrazino-csoportot vagy egy, a fentebbi meghatározásnak megfelelő heterociklusos gyűrűt képeznek, előállíthatók valamely, a csatolt rajz szerinti (VII) általános képletnek megfelelő vegyület — e képletben R, Rx és R 2 jelentése megegyezik az iménti meghatározás szerintivel — kiindulóanyagként való felhasználásával, bármely olyan módszerrel, amely lehetőséget nyújt az amid-, ill. hidra-10 15 20 25 30 35 40 43 50 55 60 2
