151846. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-szubsztituált cikloheptimidazol-2(1H)-on vegyületek előállítására
isié4ő adunk, majd a reakciókeveréket visszafolyó hűtő alatt keverés közben 3 óra hosszat hevítjük. A reakció befejezése után az oldószert a reakciókeverékről lepároljuk, a maradékot kloroformban oldjuk, és a kloroformos fázist alu- 5 miniumoxid oszlopon vezetjük keresztül. A kloroformot az eluátumról ledesztilláljuk, az olajos maradékhoz maleinsav etanolban készített oldatát adjuk és a keveréket addig melegítjük, míg oldatot kapunk, ezután pedig lehűtjük. A ki- 10 váló kristályos anyagot szűréssel nyerjük viszsza, majd etanolból átkristályosítjuk. Ekkor l-(3-piperidino-propil)-eikloheptimidazol-2(lH)-on maleátsóját kapjuk sárga kristályok formájában. Ennek olvadáspontja 144—145 C°. 15 Elemzés (C2oH2 g0 5 N 3 ) Számított: C: 61,98% H: 6,52% N: 10,88% Talált: C: 62,00% H: 6,50% N: 10,85% 20 10. példa: 2 g cikloheptimidazol-2(lH)-on nátriumsó 30 ml etanolban képzett szuszpenziójához 1,7 g 25 2-klór-l-dimetilaminopropánt adunk és a keveréket 3 óra hosszat visszafolyó hűtő alatt hevítjük. Lehűtés után a kivált nátriumkloridot leszűrjük és a szüredéket csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot kloroformban oldjuk 30 és a kloroformos oldatot alumíniumoxid-oszlopon vezetjük keresztül. Az eluátumokat összegyűjtjük és betöményítjük, a kapott kristályos anyagot benzolból átkristályosítjuk. A termék l-(l-metil-2-dimetil-aminoetil)-cikloheptimida- 85 zol-2(lH)-on, olvadáspontja 125 C°. „ Elemzés (C13 H 17 ON 3 ) Számított: C: 67,50% H: 7,41% Talált: C: 67,05% H: 7,38% 11. példa: 1 g cikloheptimidazol-2(lH)-on nátriumsó és 1 g 3-dimetilamino-propilklorid keverékét 25 ml metanolban keverés közben visszafolyó hűtő alatt hevítjük 3 óra hosszat. A reakció befejezése után a reakciókeveréket lehűtjük, csökkentett nyomáson bepároljuk, és a maradékot kloroformmal extraháljuk. A kloroformos kivonatot betöményítjük, a maradékot kloroformban oldjuk, a kapott kloroformos oldatot alumíniumoxid-oszlopon kromatografáljuk, a kapott eluátumot összegyűjtjük és betöményítjük. A maradékhoz etanolos sósavoldatot adunk, a kiváló kristályos terméket szűréssel elkülönítjük és etanolból átkristályosítjuk. 0,7 g fehér kristályos anyagot kapunk, amely l-(3-dimetilamino-propil)-cikloheptimidazol-2(lH)-on sósavas sója, olvadáspontja 261 C°. Elemzés (Ci3H19 N 3 OCl2) Számított: C: 51,32% H: 6,29% N: 13,81% Talált: C: 51,65% H: 6,65% N: 14,01% 12. példa: 3 g cikloheptimidazol-2(lH)-on nátriumsó 2,6 g 2-pirrolidino-etilklorid és 30 ml etanol keverékét visszafolyó hűtő alatt keverés közben 3 óra hosszat hevítjük. A reakció befejezése után a reakeiókeveréket lehűtjük, az oldhatatlan anyagot kiszűrjük és a szüredéket szárazra pároljuk. Az így nyert, kristályos anyagot benzol -és, ciklohexán elegyből átkristályosítjuk, amikor is 2,1 g l-(2-pirrolidino-etil)-cikloheptimidazol-2(lH)-ont kapunk, amelynek olvadáspontja 130 C°. Elemzés (C14 H 17 N 3 0) Számított: C: 69,11% H: 7,04% N: 17,27% Talált: C: 69,01% H: 7,14% N: 17,14% 13. példa: 3 g cikloheptimidazol-2(lH)-on nátriumsó, 3,3 g 3-pirrolidino-propilklorid és 30 ml etanol keverékét keverés közben visszafolyó hűtő alatt hevítjük 3 óra hosszat. A reakció befejezése után a reakciókeveréket lehűtjük, az oldhatatlan szervetlen anyagokat kiszűrjük, a szüredéket csökkentett nyomáson betöményítjük, a kapott maradékot kloroformban oldjuk és a kloroformos oldatot alumíniumoxid-oszlopon vezetjük keresztül. Az eluátumot szárazra pároljuk, a kristályos maradékot benzol-ciklohexán elegyből átkristályosítjuk, amikor is 2,8 g l-(3--pirrolidino-propil)-cikloheptimidazol-2(lH)-ont kapunk, amelynek olvadáspontja 103 C°. Elemzés (C15 H 19 N 3 0) ; Számított: C: 70,00% H: 7,44% N: 16,33% Talált: C: 69,96% H: 7,45»/0 N: 16,42% 40 14. példa: 1,68 g cikloheptimidazol-2(lH)-on nátriumsó, 2,99 g 2-morfolino-etil-tozilát és 20 ml metanol keverékét visszafolyó hűtő alatt, keverés köz-45 ben 3 óra hosszat hevítjük. A reakció befejezése után az oldhatatlan anyagot kiszűrjük, a szüredéket csökkentett nyomáson szárazra pároljuk és a maradékot benzollal melegítés közben extraháljuk. A benzolos kivonatot betöményít-50 jük, a kiváló kristályos anyagot szűréssel elkülönítjük és benzolból átkristáíyosítjuk, amikor is 0,8 g l-(2-morfolino-etil)-cikloheptimid«. azol-2(lH)-ont kapunk, amelynek olvadáspontja 144 C°. 55 Elemzés (CuH^NsOa) Számított: C: 64,84% H: 6,61% N: 16,21% Talált: ~. »">««• «•"«»' *T. 1ß mn/ \^. ut,oi7o xi. u,ui7o J.N . Ju,4i7o C: 64,78% H: 6,59% N: 16,19% 60 15- példa: 5,5 g cikloheptimidazol-2(lH)-on káliumsó, 3,4 g 2-dimetilamino-etil-klorid keverékét olajfürdőn 130—150 C° közötti hőmérsékleten he-85 vítjük. Hűtés után a reakciókeverékhez ben-4
