151846. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-szubsztituált cikloheptimidazol-2(1H)-on vegyületek előállítására
9 151846 10 zolt adunk és a keveréket melegítés közben leszűrjük. A szüredéket csökkentett nyomáson bepároljuk, a maradékot benzolból átkristályosítjuk, amikor is 3,2 g l-(2-dimetilamimo-etil)-cikloheptimidazol-2(lH)-ont nyerünk halványsárga kristályos anyag formájában, amelynek olvadáspontja 134 C°. -Elemzés (C12 H 15 N 3 0) Számított: C: 66,34% H: 6,96% N: 19,34% Talált: C: 66,33% H: 7,00% N: 19,35% 16. példa: 1 g cikloheptimidazol-2(lH)-on nátriumsó, 0,9 g propargil-bromid és 15 ml metanol keverékét visszafolyó hűtő alatt 2 óra hosszat hevítjük keverés közben. A reakció befejezése után az oldószert csökkentett nyomáson bepároljuk, a maradékot vízzel mossuk és 'etanolból átkristályosítjuk, amikor is 0,5 g 1-propargil-cikloheptimidazol-2(lH)~ont nyerünk halványsárga prizmás kristályok formájában, amelyeknek olvadáspontja 166 C°. Elemzés (Cn H 8 ON 2 ) Számított: C: 71,72<Vo H: 4,38% N: 15,21% Talált: C: 71,63% H: 4,56% N: 15,03% 17. példa: * 1 g cikloheptimidazol-2(lH)-on nátriumsó, 1,1 g benziloxi-metilklorid és 20 ml benzol keverékét keverés közben 2,5 óra hosszat visszafolyó hűtő alatt hevítjük. A reakció befejezése után a reakciókeveréket lehűtjük, az oldhatatlan anyagot kiszűrjük és a szüredéket betöményítjük. A kiváló kristályos anyagot kiszűrjük, benzolból átkristályosítjuk, amikor is 0,7 g 1-benziloximetil-cikloheptimidazol-2(lH)-ont ' nyerünk, amelynek olvadáspontja 114 C°. Elemzés (C16 Hi4N 2 0 2 ) Számított: C: 72,16% H: 5,30% N: 10,52% Talált: C: 72,14% H: 5,26% N: 10,49% 18. példa: lg cikloheptimidazol-2(lH)-on nátriumsó és ^9„9 g allil-bromid keverékét 15 ml etanolban keverés közben visszafolyó hűtő alatt 3 óra hosszat hevítjük. A reakció befejezése után a reakciókeveréket csökkentett nyomáson bepároljuk, a maradékot kloroformmal extraháljuk, a kloroformos oldatot vízzel mossuk, bepároljuk és a töményített anyagot alumíniumoxidoszlopon vezetjük keresztül. Az eluátumot betöményítjük, a betöményített anyaghoz etanolos sósavoldatot adunk, a kivált sósavas sót szűréssel elkülönítjük. A kapott sót etanolból átkristályosítjuk, amikor is 0,3 g l*allil-ciklcheptimidazol-2(lH)-on sósavas sót kapunk fehér kristályos anyag formájában, amelynek olvadáspontja 212 C°. Elemzés (CnHuONsCl) Számított: C: 59,33% H: 4,98% N: 12,58% Talált: C: 58,89% H: 4,91% N: 12,63% 5 19. példa: 1,68 g cikloheptimidazol-2(lH)-on nátriumsójának 20 ml benzolban képzett szuszpenziójához 1 g etoxi-metilkloridot adunk és a kapott keveréket 2,5 óra hosszat visszafolyó hűtő alatt hevítjük. A hűtés után kapott oldhatatlan anyagot kiszűrjük, a szüredéket pedig csökkentett nyomáson bepároljuk. A kiváló kristályos anyagot szűréssel elkülönítjük és kismennyiségű -benzolból átkristályosítjuk, amikor is 1,2 g l-etoximetil-cikloheptimidazol-2(lH)-ont kapunk, amelynek olvadáspontja 106 C°. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Elemzés (Cu H 12 0 ? N 2 ) Számított: C: 64,69% H: 5,92% N: 13,72% Talált: C: 64,55% H: 5,85% N: 13,80% 20. példa: 1,68 g cikloheptimidazol-2(lH)-on nátriumsó 20 ml benzolban képezett szuszpenziójához cseppenként 0,8 g metoxi-metilkloridot adagolunk 20 C° alatti hőmérsékleten, és a kapott keveréket visszafolyó hűtő alatt két óra hoszszat hevítjük. A reakció befejezése után kapott oldhatatlan- anyagot kiszűrjük, a szüredéket csökkentett nyomáson bepároljuk. A kiváló kristályos anyagot szűréssel elkülönítjük, és benzolból átkristályosítjuk, amikor is 0,6 g l-metoximetil-cikloheptimidazol-2(lH)-ont nyerünk halványsárga tűs kristályok formájában, amelynek olvadáspontja 152 C°. Elemzés (C10 H 10 N 2 O 2 ) Számított: C: 63,15% H: 5,30% N: 14,73% Talált: C: 63,04% H: 5,35% N: 14,84% 21. példa: 1,68 g cikloheptimidazol-2(lH)-on nátriumsó és 1,2 g vinil-bromid 20 ml etanolban képzett keverékét visszafolyó hűtő alatt keverés közben 2 óra hosszat hevítjük. A reakció befejezése után kapott reakciókeveréket szárazra pároljuk, és a maradékot melegítés közben benzollal extraháljuk. A benzolos kivonatot csökkentett nyomáson bepároljuk, a kivált kristá^ lyos anyagot szűréssel elkülönítjük, és benzolból átkristályosítjuk, amikor is 0,9 g 1-vinilcikloheptimidazoI-2(lH)-ont kapunk halványsárga tűs kristályos formájában, amelynek olvadáspontja 168 C°. Elemzés (C10 H 8 N 2 O) 60 Számított: C: 69,75% H: 4,68% N: 16,27% Talált: C: 69,74% H: 4,62% N: 16,37% 22. példa: 3,4 g cikloheptimidazol-2(lH)-on nátriumsó-65 hoz adagonként 1,6 g metoxi-metilkloridot
