151803. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szulfonamidok előállítására
151803 egy karboxilgyök, amilyen a karbetoxigyök, vagy előnyösen egy zsírsavnak, például egy íris szénatomszámú zsírsavnak a gyöke, mint a propionil-, butiril-, valeril-, vagy kaproilgyök, vagy egy nagyobb szénatomszámú zsírsavé, ,mint, a lauril, palmitil-, vagy oleilgyök, egy fenilzsírsavnak, például fenilecetsavnak, vagy egy benzoésavnak, például magának a benzoésavnak a gyöke. Acilgyökként azonban elsősorban az aeetilgyök jön számításba. Az új vegyületeknek jó antibakteriális tulajdonságaik vannak. Például igen jó gyógyító hatást mutattak mesterségesen fertőzött állatok, például egerek esetében gram-pozitiv és gram-negatív baktériumokkal, például szterptokokkuszokkai, sztafilokokkuszokkal, pneumokokkuszok'kal és koli-bacillusokkal szemben. Előnyös tulajdonságaik vannak ismert hasonló vegyületekkel összehasonlítva. Így a végrehajtott kísérletek szerint a szulfonamidoknak az emberi vizelettel kiválasztott része, lényegesen kevésbé van aoetilezve. Ezért ezeket a vegyületeket kemoterápiás szerekként lehet felhasználni, például bakteriális fertőzések, különösen a húgyutak fertőzése esetében. ÄUati takarmány adalékként is alkalmasak, továbbá mint közbülső termékek egyéb értékes kemoterápiás anyagok előállítására szolgálhatnak. Külön említést érdemelnek a általános képletű vegyületet egy 10 IS 20 25 30 •<z> -S02 —V, általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ezekben a. képletékben Y és Yi a reakció során az egyikükben jelenlevő —NH-imincsoport visszahagyásával lehasító gyökök, Z az aminocsoport vagy az aminocsoporttá átalakítható Zi 'helyettesítő, Rí, R2 a már megadott jelentésűek — majd a kapott vegyületekben, amelyek a Zi gyököt tartalmazzák, a benzolgyűrűn parahelyzetben kialakítjuk az aminocsoportot és/ /vagy a kapott bisz-p-Z-benzolszulfonilvegyületeket mono-p-Z-benzolszulfonil vegyületekké alakítjuk át, és/vagy, adott esetben, a kapott vegyületeket ;Ni-acilezzük. Ezeket a reakciókat önmagukban ismert módon a szulfonamid kémiában ismert csoportokkal végezzük. Így például egy p-Z-benzolszulfonsavat, célszerűen reakcióképes funkcionális savszármazékai, például egy p-Z-benzolsziiifonsavhalogenid vagy -anhidirid, elsősorban -klorid alakjában (CH2 ) n -ORj Hl H-f~~\-SO i — IHH—^ ^fr ORg •*5 HiNRí H2 N-O--* (CH^-OR, általános képletű vegyületek — ezekben a képletekben R5 és Rg kis szénatomszámú alkilgyökök, n pedig 1, 2 vagy 3. Különösen értékesek a 6-(p-aminobenzolszulfonamido)-2-l(metoximetil)-4-metoxipirimidin és az említett vegyületek Ni-acilszármazékai. Az új vegyületek önmagukban ismert eljárásokkal készülnek. Nevezetesen úgy járhatunk el, hogy egy •c ,Ri RÍ 40 általános képletű vegyülettel kondenzálhatjuk, amelyben Z, Rí és Ra jelentése azonos az előbbiekben megadottal, amikor is a szokásos kondenzálószereket, például alkálikarbonátokat, elsősorban azonban szerves tercier bázisokat, 45 mint piridint, pikoliht, lutidint, kollidint, egy rövid szénláncú trialkilamint, vagy egy N,N'tetraalkildiaminoalkánt, például :N,N'-tetrametil-ö>,<»'-diaminohexánt vagy magát .az aminopirimidint és adott esetben a higítószereket, 50 például vizet, benzolt, toluolt, metiénkloridot, kloroformot, metiletilketont, acetint, dioxánt, nitrobenzolt és hasonlókat vagy ezek elegyét használhatjuk. Emellett a mindenkori reakciókörülmények mint a kondenzálószerek ter-55 mészete, a reakcióhőmérséklet, higítószer vagy szulfonsavhalogenid-felesleg alkalmazása szerint bisz-Z-benzolszulfonilvegyületek melléktermékként vagy főtermékként állíthatók elő, és ezek önmagában ismert módon, adott eset-60 ben Z-nek az aminocsoporttá történő átalakításával egyidejűleg mono-p-Z-benzolszulfonilvegyületekké alakíthatók át. Így például a bisz-vegyület hidrolízissel vagy aminolízissel, adott esetben a Zi csoport egyidejű hidrolízi-65 sévela monovegyületé alakítjuk át. 2
