151803. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szulfonamidok előállítására
151803 A - SOj-NHj-sY-^ jtt általános képletű vegyületeket is reagáltathatunk egymással —, ezekben a képletekben Rí, 10 R2 és Z jelentése azonos a már megadottal, Y pedig a p-Z-benzolszulfonilamincsoportra kicserélhető gyök. Y például szabad vagy célszerűen behelyettesített, például alkilozott vagy benzilezett merkaptocsoport, behelyettesített, 15 például alkilozott hidroxicsoport, egy alkilszulfonil —, például metilszulfonilcsoport, ammóniumcsoport, vagy egy halogénatom. — A reakciókat a szokásos módon végezzük. Előnyösen 6-halogén-2HR1-4-1 R2-piri:midinekből, pél- 20 dául 64klór-2-.Ri-4-R2-pirimidinékből, vagy 6--ammónium-2-Ri-4-(R2-pirimidinsókból, például 6-trialMlamrnónium-2^Ri-4-R2-pirimidinsókl ból, például a halogenidekből indulunk ki. Ha 6--halogén-, alkilszulfonil-, vagy -ammóniumve- 25 gyületekből indulunk ki, akkor a p-Z-benzolszulfonsavamidot célszerűen fémsója, például alkáli- vagy földalkálisója alakjában használjuk, vagy ilyen sókat képző kondenzálószerek jelenlétében dolgozunk. A 6-alkil-szulfonil-, 30 vagy 6-ammónium-2~Ri-4-R2-pirimidinek alkalmazásánál egy savamid, például egy kis szénatomszámú alkanoilamid, például acetamid vagy dimetilformamid alkalmazása higítószerként különösen előnyösnek bizonyult. Ez utób- 35 eljárások, 6Hhalogén-, -alkilszulfonil- vagy -^ammóniumpirimidineikből kiindulva azzal az előnnyel járnak, hogy igen jól kivihetők p-Z-benzol-szulfonsavamidókkal; itt Z a szabad aminocsoportot jelenti, a többi eljárásban el- 40 lenben Z céliszerűen az aminocsoporttá átalakítható Zi csoportot jelent. A Zi csoport, utólagos átalakítását aminőcsoporttá ismert módon végezzük. Egy másik eljárás az űj vegyületek előállí- 45 tására abban áll, hogy gyökkel behelyettesített kis szénatomszámú alkoxigyökké alakítjuk és adott esetben a kapott Zi gyököt tartalmazó vegyületekben a benzolgyűrűben pára helyzetben aminocsoportot képezünk és,'vagy, ha szükséges, a kapott vegyületeket Nj-acilezzük. Az X csoport például egy ammóniumcsoport, például trialkilammóniumcsoport, amelyet ismert módon kis szénatomszámú alkoxigyökké vagy kis szénatomszámú alkoxigyökkel behelyettesített kis szénatomszámú alkoxigyökké alakíthatunk át. Ezt az átalakítást szokásos módon végezhetjük, például kis szénatomszámú alkánolátokkal vagy kis szénatomszámú alkoxigyökkel behelyettesített kis széniatomszámú alkánolátokkal, adott esetben ezek alkálifémvegyületeivel. Az X például hidroxilcsoport is lehet, amelyet ismert módon például á kén vagy foszfor halogenidjével, például foszforoxikloriddal vagy foszfortribromiddal halogénatommá alakíthatunk át. A Zi gyök célszerűen valamilyen, a szulfonamidkémiában használatos aminocsoporttá átalakítható gyök, mindenekelőtt olyan, amelyet redukcióval, vagy hidrolízissel lehet aminocsoporttá átalakítani. Hidrolízissel aminocsoporttá átalakítható gyökök például az acilaminocsoportok, elsősorban az alifás acilaminocsoportok, mint a karbalkoxiaminocsoportok, például a karbetoxiaminocsoport, továbbá az alkanoiláminocsoportok, mint például a propionil-, butiril- vagy kaproílaminocsoport, mindenekelőtt azonban az acetilaminocsoport, valamint a dihalogéntfoszforilaminocsoportok, mint például a diklórfoszfórilaminocsoport vagy metilidénaminocsoportok, főleg az izopropilindéncsoport. Az acilaminocsoportok acilgyöke kétbázisú savak acilgyöke is lehet. így kiindulása anyagnak a HN — I f HN— -SOjY, —SOJYÍ • { "^—SOg—NH— illetve általános képletű vegyületekben — ebben a képletben Z a már megadott jelentésű, az Rj' és R2 ' gyökök közül pedig az egyik egy k^s szénatomszámú .alkoxigyökkel 'behelyettesített kis szénatomszámú alkilgyököt, a másik pedig egy halogénatommá, egy kis szénatomszámú alkoxigyökké vagy egy kis szénatomszámú alkoxigyökkel behelyettesített kis. szénatomszámú alkoxigyökké átalakítható X gyököt. jelent — az X-et halogénatommá, kis szénatomszámú alkoxigyökké vagy kis szénatomszámú alkoxi-50 55 60 65 RV H"-< >~SO a -NH-< N ~~^N / \~ SOí -NH-<' N HN — általános képletű vegyületeket is használhatjuk — ezekben a képletekbén R egy kétbázisú sav, elsősorban a szénsav vagy például egy alkándikarbonsav acilgyöke lehet. Yi, Rí' és R2' a már megadott jelentésűek. 3
