151693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új helyettesített ciklopentil-benzilamin származékok előállítására
MAGVAR NÉPKÖZTARS ASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1962. X. 05. (FA—529) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1961. X. 11. Közzététel napja: 1964. VI. 23. Megjelent: 1965. IX. 01. 151693 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimal osztályozás: Faust John A. vegyész és Sahyun Melville vegyész, mindketten Santa Barbara Kalifornia, Amerikai Egyesült Államok Eljárás új helyettesített ciklopentil-benzilamin származékok előállítására A találmány helyettesített alfa-ciklopentilbenzilaminszármazékok előállítási eljárására vonatkozik. f A találmány szerint előállítható vegyületekben az alfaciklopentilbenzilamin benzolgyűrűjé- 5 ben valamely 'halogénatommal, aminocsoportjában pedig valamely rövidszénláncú alkilcsoporttal vagy alkilcsoportokkal van helyettesítve. A találmány szerinti eljárás lényege, hogy ilyen molekulaszerkezetű vegyületeket úgy állít- 10 hatunk elő, hogy valamely halogénfenil-ciklopentilketont reduktív aminálásnak és a kapott közbenső vegyületet, az alfa-ciklopentil-halogénbenzilamint pedig alkilezésnek vetjük alá. Rövidszénláncú alkilcsoport elnevezés alatt 15 telített, egyértékű, —^C„H2n +i általános képletű alifás gyököket értünk, amely képletben n, 5-nél kisebb egész számot jelent. A rövidszénláncú alkilgyök egyenes vagy elágazó szénláncú lehet. 20 A szabad bázis formájában kapott {I) ált. képletű vegyületek magas forráspontú, olajos folyadékok, amelyek a központi idegrendszerre izgató hatást fejtenek ki, ez utóbbi szabványos vizsgálati módszerek segítségével meghatároz- 25 ható. A találmány szerinti vegyületek előállítását és felhasználását az alábbi leírásban és kiviteli példákban közelebbről ismertetjük. Ezekben a találmány szerinti eljárás előnyös kiviteli mód- 30 jait adjuk meg olyan részletesen, hogy bármely kémiában jártas szakember a találmány tárgyát előállíthatja, ill. felhasználhatja. A találmány szerinti vegyületek szabad bázis formájában az .(1.) ált. képlettel jellemezhetők. Az (1.) képletben Rj. és R2 rövidszénláncú, főként 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot, X pedig halogént, főként klórt vagy brómot jelent, mimellett a halogéncsoport a benzolgyűrűben a ciklopentil helyettesítő csoporthoz képest orto-meta- vagy para-helyzetben helyezkedik el, míg a H jelölés a ciklopentilgyűrűben azt jelenti, hogy az teljesen telített. A találmány szerinti vegyületek előállítása úgy történik, hogy valamely ciklohexénoxidot halogénezett benzolból képzett Grignard-reagenssel reagáltatunk és az így kapott ciklopentilbenzilalkoholt káliumdikromáttal vagy valamely ásványi savval vagy egyéb szokásos oxidálószerrel valamely fenilciklopentilketonná oxidálunk, majd utóbbit reduktív aminálásnak vetjük alá, pl. hangyasavval és formamiddal. Az utóbbi reakció során nyert halogénezett alfa-ciklopentilbenzilamint végül alkilezzük. A halogénezett fenilciklopentilketon szintézisnél halogénezett benzaldehidből is kiindulhatunk, amelyet azután hidroxilamin-hidrokloriddal nátriumbikarbonát jelenlétében halogénezett benzaldoximmé alakítunk át. Az aldoximet visszafolyó hűtő alatt ecetsavieieno
