151647. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridinszulfonamidok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1963. X. 25. Svájci elsőbbsége: 1962. X. 25. Közzététel napja: 1964. IV. 25. Megjelent: 1965. IX. 01. (HO—803) 151647 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Schnider Otto vegyész, Basel, Urban René vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: F. Hoffmann—La Roche & Co. Aktiengiesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás piridinszulfonamidok előállítására í A találmány eljárás a piridinsor új szulfonamidjainak előállítására, amelyek általános képlete ~Cr -NHSOj-Cl/ ahol X halogénatomot, pl. fluor- vagy jódatomot, különösen azonban klór- vagy brómatomot jelent, R pedig hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil-csoport, különösen 1—3 szénatomszámú alkil-csoport, mint metil-, etil-, propil-, izopropil-csoport, továbbá amino-csopor-t vagy redukcióval vagy hidrolízissel aminő-csoporttá átalakítható csoport, mint amilyen a nitro-, acilamino- /(pl. acetilamino-), karbaloxiamino- !(pl. karbetoxiamino-), arilazo- (pl. fenilazo-) stb. csoport. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy 3-amino-5-halogén-piridint, különösen 3^amino-5-klór-piridint vagy 3^amino-5-bróm-piridint a 2 általános képletű benzolszulfohalogeniddel — ahol Y halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent, R' jelentése pedig, a szabad amino-csoport kivételével, R szerinti — reakcióba ho-5 zunk és a kapott reakcióterméket, melyek amino-csoporttá alakítható R'-szubsztituenseket (mint nitro- vagy acilamino-) tartalmaznak, adott esetben megfelelő amino-szubsztituált vegyületékké alakítjuk. 10 A II képlet szerinti R' szubsztituens és ezzel az I képletben előforduló R szubsztituens orto-, méta- vagy para-ihelyzetű lehet. Előnyben részesülnek azok a II képlet szerinti benzolszulfohalogenidek, amelyekben az R szubszti-15 tuens para-helyzetű, ilyen pl. a p-nitrc-benzolszulfoklorid vagy a p-acetamino-benzolszulfoklorid. A piridinkomponens és a benzolszulfohalogenid reakcióját önmagában véve ismert mó-20 don, pl. közömbös szerves oldószerben, mint benzolban, metilénkloridban, dioxánban stb., bázis, mint pl. trietilamin jelenlétében hajthatjuk végre. A reakciót előnyösen piridinben játszatjuk le, amely egyidejűleg oldószer és a 25 halogénhidrogén megkötőszere. Az R' szubsztituenseknek, mint pl. a nitro-és acilamino-csoportnak szabad amino-csoporttá való átalakítását ugyancsak ismert módon hajthatjuk végre, így pl. Fe/HCl-lel végzett 30 redukcióval nitro-csoport esetén vagy nátrium-151647