151589. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazolszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1963. X. 25. (MA—1294) Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1962. XI. 01. Közzététel napja: 1964. III. 23. Megjelent: 1965. VII. 01. 151589 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálok: Law Graham Lawson vegyész, Libman Dennis David vegyész ós Parnell Edgar William vegyész, ramfordi (Essex), Nagy-Britanniai-i lakosok Tulajdonos: May & Baker Limited cég, Dagenham, (Essex), Nagy-Britannia Eljárás új imidazol-származékok előállítására 1 • A találmány új, gyógy ászatilag értékes imidazol-származékok előállításária vonatkozik. A találmány tárgyát a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő imidazol-származékok és savakkal képezett addiciós sóik 5 előállítási eljárása képezi; e képletben R( legfeljebb 6 szénatomois alkilcsoportot, előnyösen metilcsoportot, R2 pedig hidrogénatomot vagy legfeljebb 6 szénatom os alkanoil-gyököt, előnyösen acetilgyököt képvisel. 10 Ezek az új imidazol-származékok értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek, így különösen protozoák, pl. trichomoniasis és histomoniasis ellen, valamint baktériumok ellen hatásosak. Előnyösek azok a vegyületek, amelyek- 15 ben R2 hidrogénatomot képvisel, tehát elsősorban a 2-hidroximetil-l-metil-5-nitro-imidazol és ennek savakkal képezett addiciós sói. A találmány értelmében az (I) általános képletnek megfelelő új imidazol-származékok elő- 20 állítása oly módon történik, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő imidazol-származékot — e képletben R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely RjX általános képletű 25 alkilészterrel való reagáltatás útján N-alkilezünk; ez utóbbi 'képletben X valamely reakcióképes észter savmaradékát, tehát pl. halogénatomot vagy kénsav- vagy szulfonsavésztermaradékot képvisel,, míg Rí jelentése megegye- 30 zik a fentebbi meghatározás szerintivel. Az alkalmazandó reakcióikörülmények természetesen a felhasználásra kerülő reakcióképes észter jellegétől függnek, általában azonban a reakciót valamely oldószer, mint alkohol, keton vagy benzol jelenlétében, vagy oldószer nélkül folytathatjuk le. így pl. az olyan j(I) általános képletű imidazol-származékdkat, amelyek képletében Rí metilcsoportot képvisel, a megfelelő (II) képletű vegyület dimetilszulfáttal való hevítése útján állíthatjuk elő. A találmány szerinti eljárás egyik változata értelmében az i(I) általános képletnek megfelelő imidazol-származékokat oly módon is előállíthatjuk, hogy valamely, a csatolt rajz: szerinti (III) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben RÍ és R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — az imidazolvegyületek nitrálására ismert módszerekkel, előnyösen tömény salétromsav és kénsav elegyének felhasználásával, nitrálunk. E nitrálási reakció termékeként két izomer elegyét kapjuk, amelyek egyike az imidazol-gyűrű 4-helyzetében, másika pedig az 5-helyzetben tartalmazza a helyettesítő nitrocsoportot. A kívánt i(I) képletű imidazol-származékot pl. frakcionált kristályosítással különíthetjük el az izomérelegyből. - . ; A találmány szerinti eljárás egy további változata értelmében az (il) általános képletnek 151589
