151488. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 6-amino-penicillánsav új származékainak előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAIMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1963. I. 25. Svájci elsőbbsége: 1962. I. 26. Közzététel napja: 1964. II. 22. Megjelent: 1965. VII. 01. (GE—463) 151488 Szabadalmi osztály: 30 h 1—8; 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: A 61 k; C 07 d4 Decimal osztályozás: Feltalálók: Dr. Baumann Peter vegyész, Frenkendorf, Dr. Zimmermann Markus vegyész, Riehen, Dr. Häfliger Franz vegyész, Basel Svájc Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás a 6-amino-pemciilánsav új származékainak előállítására 1 A találmány eljárás a 6Hamino-penicillánsav kemoterápiailag használható új származékainak előállítására. Azt találtuk, hogy az alábbi általános képletű vegyületek: Rí f S CH3 R4 -^C—R 2 —C—CO-wNH—CH^CH C \/ ••• I i . |\ R3 CO—N—-CH CH3 COOH ahol Rí és R2 egymástól függetlenül' monotetrametiléngyököket vagy legalább 4 szénatomú alkeniléngyököket jelent, melyek rövid szénláncú alkilgyökökkel, halogénatomokkal és/vagy oxogyökökkel lehetned helyettesítve vagy egymással közvetlenül is kapcsolódhatnak, R3 az Rí és R2 meghatározásának megfelelő közvetlen kötést vagy gyököt és ..R4 hidrogént, halogénatomot, hidroxilgyököt, karboxílgyököt rövid szénláncú alkál-, alkoxivagy karbalkoxicsoportot vagy fenilgyököt jelent, továbbá a fenti vegyületek ammónium-, alkálifém- és földalíkálifém- sói és szerves bázisokkal képzett sói gram-pozitív baktériumok 10 20 25 ellen kiváló hatásúak. Ez a hatékonyság e baktériumok olyan törzseire is kiterjed, amelyek a penicillin G-nek ellenállnak. Az I általános képletű vegyületek előállítására a 6-amino-penicillánsavat vagy sóját valamely Rí •••••/ v • R4 —C—R 2 --C— CO—OH II \ / R3 általános képletű sav gyökét bevivő vegyülettel reagáltatjuk, amely képletben Rí, R2, R3 és I 15 R4 jelentése a fenti. Ilyen vegyületekként alkalmasak különösen hálogenidek, anhidridek és vegyes anhidridek savmegkötőszerek jelenlétében, valamint azidok és aktivált észterek, mint pl. ciánmetilészter ós p-nitro-f enilészter. A találmány szerinti eljárásban savmegkötőszerekként főleg a következők jönnek tekintetbe: nátriumvagy kálium-ibikarbonát, ^karbonát vagy -hidroxid vizes-szerves vagy szerves közegben, valamint tercier szerves, bázisok, így trietilamin vagy piridin szerves közegben, pl. dioxánban, tetrahidrofuránban, acétönban vagy kloroformban, míg a vízmegkötőszer pl. diciklohexil-karbodiimid lehet, A II általános képletű savak vegyes anhidridjein pl. egyrészt rövid szén-30 láncú alkánsavakkal, különösen ecetsavval kép-151488
