151381. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-fenilpiperazinszármazékok előállítására
3 151381 4 viseli, míg R hidrogénatomot vagy pedig aminovagy dimetilammo-csoportot jelent. Különösen jelentősek e vegyületeik sorában iaz alábbiak: l-2'-i(p-amÍ!noferiil)-2'-!hidroxietil-4-'(-m-trifluormetilienilj-piperazin, l-2'-i(;p-dimetilami iinoifenil)-2'-hidroxietil-4-i(m-tri_ iluormetiMeni^^piperazin, l-l'-metil-2'-íeni.letil-4-f(im-iti'ifluormetilfenil)-piperazin és ezek savakkal képezett addíciós sói. A (II) általános képletnek megfelelő új vegyületek hasonló eljárásokkal állíthatók elő, mint amilyeneket 149.688 sz. szabadalmunkban az (I) általános kópletű vegyületek előállítására ismertettünk. A i('II) általános képletnek, megfelelő vegyületek előállítási módszereit általánosain azzal jellem ezihetjük, hogy valamely, a csatolt rajz, szerinti iflll) általános képletnek megfelelő vegyületet valamely, a csatolt rajz szerinti f(IV) általános képletnek megfelelő vegyülettel hozunk reakcióba, mi-melleit e képletekben P és Q oly csoportokat képviselnek, amelyek egymással reakcióba lépve, a csatolt rajz szerinti ;(V) általános képletű csoport létrehozására képesek, míg X és R jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel. Az így kapott reakciót érméket azután kívánt esetben, ha X e termiekben a —CH2— CO— vagy --CH2—CH=OH—CH 2 — csoportot képviseli, önrniagukban ismert módszerekkel oly vegyületté redukálhatjuk, amelyben X a —CHy— —CH(OH)—, ill." -t(CH2) 4 — csoportnak felel meg, majd adott esetben a kapott reakciótermék R csoportját ismert módszerekkel valamely más; ugyancsák az R fentebbi meghatározása alá eső csoporttá alakítjuk át. A találmány szerinti eljárás egyik megvalósítási módja esetében a '(II) általános képletnek megfelelő vegyületeiket oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (VI) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben Y valamely reakcióképes észtéi' savmaradékát, mint pl. baiogénatomot vagy kénsav- vagy szu'lfansavészter-maradékot képvisel, míg X és ÍR jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — N-m-trifluormetilíenil-piperazinnal reagáltatunk. Ezt a reakciót célszerűen oly módon folytatjuk le. hogy a reagáló anyagok elegyét valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószerben, mint alkoholban i(ipl. 'etanolban,), ketonban :(pl. acetonban), benzol-szénhidrogénben vagy halogénezett szénhidrogériben, valamely savlekötőszer, mint valamely alkálifém vagy alkálifém-származék, pl. alkáli fémkarbonát, alkálifémalkoholát, amid vagy hidrid vagy valamely tercier bázis, mint trietilamin jelenlétében hevítjük. Savlekötőszerként célszerűen az N-m-trifluormetilfenil-piperazin feleslege használható. Az olyan (II) általános képletű vegyületek, amelyekben X a —CH2— —CH = CH—CH: >— csoportot képviseli, R pedig nitrocsoport, oly módon is előállíthatók, hogy az N-m-trifluormetil-fenil-piperazint valamely oldószer, n-propanol jelenlétében o-, m- vagy p-nitroíenilbutadiénnel reagáltatjuk. A találmány szerinti eljárás egy másik megvalósítási módja esetében oly módon állíthatjuk elő '(II) általános képletnek megfelelő vegyületeket, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (VII) általános képletű anilin-származékot valamely (VIII) általános képletű vegyülettel reagáltatunk; e képletek ben Zx ós Z 2 egyike hidrogénatomot képvisel, 'másika pedig a —CH2 CH 2 — —Y csoportot képviseli, mi mellett Y, X és R jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel. A reakciót valamely oldószer jelenlétében vagy anélkül, savlekötőszer alkalmazásával vagy enélkül folytathatjuk le, előnyös azonban oldószer és savlekötőszer jelenlétében dolgozni, amint ezt az előbbi eljárásmód leírásával kapcsolatban ismertettük. A találmány szerinti eljárás egy további megvalósítási módja esetében az olyan- (II) általános képletű vegyületeket, amelyekben R primer aminocsoportot jelent, oly módon állíthatjuk elő, hogy a megfelelő oly 1(11) általános képletű vegyületét, amelyben R nitrocsoportet képvisel, a nitrocsoport aminocsoporttá való redukálására önmagában ismert módon alkalmas módszerekkel, pl. katalitikus hidrogénézéssel, vagy vizes vas!(H)-szulfáttal vagy sósavas óni(II)-kloriddal redukáljuk. Hasonló módon az olyan (II) általános képletű vegyületeket, amelyekben X a —i(CH2) 4 — csoportot képviseli, előállíthatjuk az oly (II) általános képletű vegyületeknek, amelyekben X helyén a —CH2— CH = CH—CH 2 — csoport áll, az etiléné;; kettősfcötés redukálására ismert módon alkalmas módszerekkel, pl. katalitikus hidrogénezéssel történő redukálása útján. Továbbá az olyan (II) általános képletű vegyületeket, amelyekben X a —• CH2—CHs(OH)— csoportot képviseli, előállíthatjuk a megfelelő oly i(JI) általános képletű vegyületeknek, amelyekben X helyén a —OH2—OO— csoport áll, a karbonilcsoport —-<CH(0'H)— csoporttá való redukálására ismert módon alkalmas módszerekkel, pl. lítiumalumíniumhídriddel történő redukálása útján. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületekben az R — amint fentebb már említettük — különféle helyettesített aminoesoportokat is jelenthet. A jelen találmány körébe esik az olyan eljárásmód is, amelynek értelmében a kívánt helyettesítőt tartalmazó vegyületet oly módon állítjuk elő, hogy előbb egy oly vegyületet készítünk, amelyben az illető helyen valamely más, a kívánttól különböző helyettesítő áll és ezt ezután utóbb alakítjuk át a kívánt helyettesítővé. így az olyan vegyületek, amelyekben R acilamido-csoportot jelenti' a megfelelő primer aminőkből is 'előállíthatók, ismert módon történő acilezés útján; az acelilezést pl. eoetsavanhidri'd, a formilezést pedig hangyasav segítségével végezhetjük. Az ilyen acilamido-csoportokat azután az amidek hidrolízisére ismert módon alkalmas módszerekkel amino-csoportokká, redukció útján pedig alkilamino-csopoirtokká alakíthatjuk át. Az olyan vegyületek, amelyekben R monohidL-oxialkilamino-csaportot jelent, előállíthatók a megfelelő 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 00 9.
