151330. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-fenilpiperazin-származékok előállítására
151330 19 20 34. példa: l-(m~metilszulfonilíenil)-piperazin és p-nitrosztirol-brómhidrin reakciója útján, lényegileg 3. 18. példában leírt módszerrel DL-l-2'-(p-rútrofen.il)-2'-hidroxietil - 4-(m-metilszulfonilíenil)-piperazint állítunk elő, amely 158—159 C°-on olvad. 35. példa: 5 g l--(m-metilszulfonilfenil)-piperazint (előállítva a 18. példában leírt módszerrel) és 3.5 g 4-p-acetamidofenil - 4-oxo-butilkloridot 120 C° hőmérsékleten összeolvasztunk és 1 óra hosszat hevítjük az elegyet ezen a hőmérsékleten. A maradékot ezután lehűtjük, kloroformmal eldörzsöljük és forraljuk, majd leszűrjük. A kloroformos szüredéket vákuumban bepároljuk és a kapott maradékot vizes izopropanolból kétszer átkristályosítjuk. Ily módon 1,1 g l,4'-(p-acetamidofenil) - 4'-oxo-butil-4-(m-rnetilszulfoniifenil)~piperazint (az elméleti hozam. 20%-a) kapunk, amely 157 C°-on olvad. 36. példa: 2,2 g l-p-p-aminotfieniletil) - 4 - (ím-metiltioíenilVpiperazint (előállítva a 4. példában leírt módszerrel) és ammóniumtiocianátot olajfürdőben 120 C° hőmérsékleten összeolvasztunk és 1 óra hosszat ezen a hőfokon tartjuk, maid 2! 0 ml amilalkohollal hígítjuk a reakcóielegyet és 3 óra hosszat hevítjük visszafolyató hűtő alatt. Utána lehűtjük és leszűrjük a reakeióelegyet, a szilárd terméket pedig metiletilketonból átkristályosítjuk. Ily módon 1.0 g l-(2-p-tiokarbamoilaminofeniletil)-4-(m-metiltiofenil)~ -piperazint (az elméleti hozam 42%-a) kapunk, halvány krémszínű mikrokristályos szilárd termék alakjában, amely 141—144 C°-on olvad. 37. példa: l-(2-p-aminofeniIetil)-4-(m-metilszulfonilfenil)-piperazinból (előállítva a 31. példában leírt módszerrel), lényegileg a 36. példában leírthoz hasonó módon, az elméleti hozam 45%-ának megfelelő termelési hányaddal l-(2-p-tiokarbamc>ilaminofeniletil)-4-(m-metilszulfoniIfenil)-piperazint állítunk elő; a kapott krémszínű mikrokristályos szilárd termék 180 C°-on bomlás közben olvad. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő új N-fenilpiperazin-származékoknak, valamint ezek savakkal képezett addíciós sóinak az előállítására — e képletben X egyenesláncú telített vagy eitilénszerűen telítetlen, 2—4 szénatomos szénhidrogénláncot képvisel, amely egy A/agy két alkilcsoporttal, vagy pedig a fenilcsoporttal szomszédos szénatomon egy hidroxil-, aeiloxi-, alkoxi- vagy oxocsoporttal lehet he-10 15 20 25 30 40 45 50 SS 60 -N( csoportot jelentlyettesítve, R> karbamoil-, mono- vagy di~N-a.lk:ilkürbam;oi]~, szulíaro.oii-, mono- vagy di-N-alkilszwlfaírnoil-, alkilkarfoonii-, alkiltiokarbonil-, alkiloxikarfaon.il-, ciano-, alkiltio-, alkilszuiiinil-. alkilszulfonil-, hidroxilalkil-, aciloxialkil-, nitro-, amino-, mono- vagy dialkilamino-, acila.ini.do--, karboxii- vagy trifluormetiltiocsoportot, R2 pedig hidrogénatomot, nitro/R4 csoportot vagy egy x R s 1 lii 1 ul'Voib i R4 *s R-, külön-külön véve a i ) i" 1 i j i jelentésűek lehetnek, L )'( h d IBÍ m agy alkil-, hidroxiu1 IŰK 1 oportet jelenthetnek, ! i i ii h t egy széntartalmú r 1 " i > tet karbamoil-, monoí ' il ni > ""- ciokarbamoil-, monol 1 ( i ^ tiioil-, alkoxi-karbon.il -, 1 \0 csoportot is, vagy pe-i Í v kapcsolódó nitrogén>t vagy hattagú, egyr r portot is képezhetni mot vagy alkoxicsoporzil icllemezve, hogy valas 1 létnek megfelelő ve-i (11T) általános képletnek 1 - e képletekben P és 1 i p i Inek, amelyek egy-1 ii" i (IV) általános kép} i \ 1 )U il ptne'V •in1 \ar d N v~ \ l1 x v U \ 1 ' +-t 111 • c ni t let n R h d " IpnH -t ill V "i v " \ 1 me A Q ol c > il r h 1 1 [ 1 1 i 1 c p L 1 trehozására képesek, ^ l< ltntése megegyezik a i / •- erintivel — reagálta:> i i kapott termékben jer ( -i i ok egyikét vagy mind-i i* módszerekkel vala-I ? R4 ill. R2 fenti megj csoporttá alakítjuk mt te1 n i 1 pott N-fenilpiperazin'H/ t il 7 \ \ ' epezett addíciós sóvá 1 i t i fii , IQ'82. július 13.). 1 cl í ÍJ fe 1 tunl lf^lL O 11 [ CS ' 1 >r ki ni ív P n 1^ 1 1 s 1 1 1' C 1 — í 1 pV c !- b "1 oho i* D i i A •* 1 i | il s7 linti eljárás kiviteli 7^ t ^ '\ => hegy valamely, az (V) n k "i ., A lő N-fenilpiperazint Rí ] 1 i í s^ megegyezik a fen/ /° müvei — valamely, a rplet J megfelelő vegyülettel 1 t ( > í "V m c 1> reakcióképes észter •11 v 1 e li cuí X, R2 és R 3 jelent-e i J x i lobbi meghatározás szent ! - 1 ü mk (Elsőbbség: 1962. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja oly (í) általános képletű N-fenilpiperazin-származékok előállítására, amelyek képletében X a --CH3,CH 2 —• vagy —CH 2 —CH== __ QJJ—CH2 — csoportot képviseli, R2 pedig nitrocsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy valamely, az (V) általános képletnek megfelelő N-fenilpiperazint — e képletben R5 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — valamely, a (VII) általános képletnek megfelelő nitrosztirol- ill. nitrobutadién-származékkal. — e képletben R3 jelentése meg-65 egyezik a fentebbi meghatározás szerintivel, 10
