151274. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új iminodibenzil-származékok előállítására

151274 7 1. példa-30.2 rész 3-dimetilszulf amoil - iminodibenzilt 900 tf. rész absz. xilolban oldunk, 4,3 rész toluolban porított nátriumamidQt adunk hozzá és 4V2 óra hosszat keverjük 120° hőmérsékleten. Ezután gamma-dimetilamino-propilkloridot (amelyet 16 rész hidroklcridból szabadítottunk fel és xilolban oldottunk) adunk hozzá és az elegyet 19 óra hosszat hevítjük visszafolyató hűtő alatt. Lehűlés után a reakeióelegyet 2 n sósavoldattal extraháljuk, majd a reakcióterméket 5 n nátriumhidroxiloldat hozzáadásával felszabadítjuk és éterrel extraháljuk. Az éteres oldatot szárítjuk és bepároljuk, amikor is olajszerű maradékot kapunk, amely huzamosabb állás után kikristályosodik. A petroléterből átkristályosított tiszta 3-dimetilszulfamoil-5-(gamma-dimetilamino-propil)-iminodibenzil 66—>68°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő 3-piperidino-szulfonil-iminodibenzilből és gamma-dirnetilammo-propilkloridból a 3-piperidino-szulfonil-5-dimetilamino-propil-iminodibenzilt, amely ciklohexánból történő átkristályosítás után 109°-on olvad. Hasonló módon állíthatjuk elő továbbá 3-(4'-morfolinil)-szulfonil-iminodibenzilből és dimetilamino-propilkloridból a 3-(4'-morfolinil)-szulfonil-5-(gamma-dimetilamino-propil)-iminodibenzilt, amely 132—133°-on olvad, hidrokloridjának olvadáspontja pedig 201—203°. A 3-(4'-morfolinil)-szulfonil-iminodibenzilből és N-metil-piperidil-2-etilkloridból hasonló módon előállított 3-(4'-morfolinii)-szulfonil-5-N-metilpiperidil-2-etil-iminodibenzil hidrokloridja 1 mól kristályvizet tartalmaz és 211—212,5°on olvad. Az ugyancsak hasonló módon előállítható 3-piperidino-szulfoml-i5-(N-metil-piperidinil-2'-etil)-iminodibenzil-hidroklorid-monohidrát olvadávSpontja 165—167°. 2. példa: 34,25 rész 3-piperidino-szulfonii-iminodibenzil, 19 rész 3-dimetilamino-2-metil-propilkloridhidroklorid és 10 rész (xilolban porított) nátriumamid elegyét 800 tf. rész absz. xilolban 24 óra hosszat hevítjük visszafolyató hűtő alatt. Ezután a bázist híg sósavval extraháljuk, a kivonatot híg nátronlúggal mrvlúgosítjuk és éterrel kirázzuk. A szárított éteres oldat bepárlása után sárgás maradékát kapunk, amely üvegszerűen megdermed; a porított maradék 54—57°-on olvad. Ezt a maradékoit éterben oldj uk és az ol dathoz éteres sósavoldatot adunk, majd az így kristályos alakiban kiváló S-piperidino-szulfonil-5-i^gamma-dimetil'amino-ibéta-metil-propil)-iminobenzil-hidrokloridot elkülönítjük. Az 1 mól kristályvizeit tartalmazó hidroklorid 119—128°on olvad. 8 3. példa: 40 rész 3~dimetílszulfamoil-5-{3'-klór-propil)-iminodibenzilt 30 tf. rész dimetilamin és 50 5 tf. rész metanol elegy ével autoklávban 12 óra hosszat hevítünk 110° hőmérsékleten. Ezután a reakcióelegyből eltávolítjuk a dimetilamin feleslegét és a metanolt, majd a maradékot éterrel felvesszük. Az éteres oldatot vízzel mos-10 suk, majd 2 n sósavoldattal extraháljuk. A sósavas kivonatot tömény nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk és a kivált bázist éterrel extraháljuk. Az éteres kivonatot vízzel mossuk, majd nátriumszulfáton szárítjuk. Az oldó-15 szer ledesztillálása után 34 rész nyers reakciótermék marad vissza, amelyből hidroklorid alakjában különítjük el a 3-dimetüszulfamoil-5-(gamma-dimetilamino-propil)-iminodibenzilt; a hidroklorid olvadáspontja 189°. 20 A fent leírthoz hasonló módon nyerhetjük dimetilszulfamoil4}-(3'-klór-propil)-iminodibenzil metilaminnal való reagáltatása útján a 3-dimetilszulf amoil-5-(3'-metilamino-propil)-iminodibenzilt, amelynek hidrokloridja 133°-on olvad. 25 4. példa: 25 rész 3-dimetilszulfamoil-5-(2'-metil-3'-propil)-immodibenzilt 200 tf. rész butanonban ol-30 dunk, az oldathoz 16 rész N~(2-hidroxietil)-piperazint és 15 rész nátriumjodidot adunk és az elegyet erélyes keverés közben 18 óra hosszat forraljuk. Ezután az oldószert csökkentett nyomás alatt ledesztilláljuk és a maradé-35 kot kloroformmal felvesszük. A 3. példában leírthoz hasonló módon törtéaő feldolgozás útján kapjuk a 3-dimetilszulfamoil-5-[2'-metil-3'-'(4"-hidroxietil-l"-piperazinil)-prDpil]-iminodibenzilt. E bázis oxalátja 158°-on bomlás köz-40 ben olvad. 5. példa: 10 rész 3-dimetilszulfamoil-5-(3'-rnetilamino-45 -propil)-irninodibenzilt 150 tf. rész etanolban oldunk és 5 tf. rész 37%-os vizes formaldehidoldat hozzáadásával 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Ezután szobahőmérsékleten kis adagokban 3 rész nátriumbórhid-50 ridet adunk hozzá, a reakcióelegyet 1 óra hoszszat keverjük, majd rövid ideig visszafolyató hűtő alatt hevítjük. 50 rész víz hozzáadása után ismét felmelegítjük, majd szárazra bepároljuk a reakcióelegyet. A reakciótermék 55 bázisos részéből állítjuk elő a 3-dimetilszulfamoil-5-(3'-dimetilamino-propil)-iminodibenzil-hidrokloridot, amely etanolból történő kétszeri á toldás után 189°-on olvad. 60 6. példa: 21,5 rész 3-dimetilszulfamoil-iminodibenzil-5--karbonsav-(gamma-dimetilamino)-propilésztert 15 mm Hg-oszlop nyomás alatt 180° hőmér-05 sékletre hevítünk, majd a hőmérsékletet a 4