151256. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új propilaminszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1962. VIII. 08. Közzététel napja: 1963. X. 23. Megjelent: 1965. V. 01. (Cl—408) 151256 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Harsányi Kálmán vegyészmérnök, 26%, Takács Kálmán vegyészmérnök, 25%, Korboniis' Dezső vegyészmérnök, 25%. dr. Tardos László orvos, 8%, dr. LeszkovsZky György orvos, 8%, Erdélyi Ilona gyógyszerész, 8%, budapesti lakosok Tulajdonos: • CHINOIN Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás új propilaminszármazékok előállítására Azt találtuk, hogy a I képletű propilamín származékok (mely képletben R jelentése -—N02, acilamino, vagy (R1 ^ = N-csoport, ahol R1 jelentése hidrogén, alkil-, cikloalkil-, vagy aralkilcsoport) hasznos közbenső termékek értágító, antitusszív, spazmolitikus hatású anyagok előállításánál. Azt találtuk továbbá, hogy a I képletű vegyületeket előállíthatjuk oly módon, hogy a) II képletű vegyületeket redukálunk (mely képletben R2 jelentése acilamino-, vagy (Rx ) 2 = N-csoport, ahol R 1 jelentése a fentebb megadott), majd kívánt esetben az acilaminocsoportot dezacilezzük, vagy b) III képletű vegyületek alifás acilaminocsoportját önmagában ismert módon dezacilezzük (mely képletben R jelentése N02—, acilamino-, vagy (RJ ) 2 = N-csoport, ahol R 1 jelentése a fentebb megadott), majd kívánt esetben a nitrocsoportot redukáljuk vagy az aromás gyűrű acilamino csoportját dezacilezzük. Eljárásunk a) változatának foganatosításakor a nitrilcsoport redukcióját előnyösen katalitikus hidrogénezéssel Raney-nikkel katalizátor jelenlétében végezzük el. Igen jó kitermelés érhető el, ha a reakciót 10—15 atmoszféra nyomáson, 40—70 C° közötti hőmérsékleten 6—20% ammóniát tartalmazó szerves oldószerben, pl. alkoholban végezzük el. Ha a kiindulási nitrilvegyület acilamino szyhgztituenst visel, előnyös 3%-nál kevesebb vizet tartalmazó ammonias alkoholban dolgozni. Egyéb nitrilvegyületek hidrogénezésénél az oldószer víztartalma elérheti a 25%-ot. Az alkalmazott 5 katalizátor mennyisége a bevitt anyag iO—40 súly%-a. A reakciótermék feldolgozása a katalizátor szűrését követő bepárlással, majd a maradék kristályosításával, ill. magas vákuumban történő desztillációjával történhet. Eljár-10 hatunk úgy is, hogy a terméket jól leválasztható só formájában nyerjük ki és esetleg átkristályosítjuk, majd a bázis felszabadításán keresztül tisztíthatjuk. A redukciót elvégezhetjük komplex fémhid-15 rídekkel, pl. litiumalumíniumhidriddel, továbbá fémnátriummal alkoholos közegben is. Eljárásunk b) változatának foganatosításakor az N-acil-y,y-bisz-(p-szubsztituált - fenil)-propilamin vegyületet előnyösen savas közegben hí-20 gított ásványi savval forralva dezacilezzük. Alkalmazhatunk sósavat, kénsavat, vízzel vagy vizes alkohollal hígítva. A hígított sav előnyösen 10—25%-os lehet. A dezacilezés termékét a forralást követően bepárlással vagy az oldat 25 beszűkítésével só formájában kapjuk meg. A bázist a sóból önmagában ismert módszerekkel szabadítjuk fel. Ez az eljárás különösen a nitrocsoporttal szubsztituált vegyületek esetében válik be. 80 A nitrocsoport redukcióját előnyösen katali-151256
