151161. lajstromszámú szabadalom • Eljárás propionitrilszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1962. VIII. 07. Közzététel napja: 1963. IX. 23. Megjelent: 1965. V. 01. (Cl—406) isiiéi Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 és 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimal osztályozás: Feltalálók: Dr. Harsányi Kálmán vm. 26%, Takács Kálmán vm. 25%, Korbonits Dezső vm. 25%, dr. Tardos László orvos 8%, dr. Leszkovszky György orvos 8%, Erdélyi Ilona gyógyszerész 8%, budapesti lakosok Tulajdonos: CHINOIN Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára K. T., Budapest Eljárás propionitnlszármazékok előállítására Azt találtuk, hogy az I. képletű propionitnlszármazékok, (mely képletben A == alkilamino-, dialkilamino-, aralkilamino-, ciklaälkilaminovagy acilaminocsoport) értékes vegyületek, amelyek gyógyászatilag értékesíthető további vegyületek szintézisénél közbenső termékként szolgálnak, pl. görcsoldó, antitusszív, ill. értágító anyagok előállításánál. E vegyületek körében epehajtó hatással rendelkező vegyületek is találhatók. Azt találtuk továbbá, hogy a I képletű vegyületeket előnyösen előállíthatjuk oly módon, hogy a) II képletű vegyületeket acilezünk, vagy •b) II képletű vegyületeket R1 — X 1 képletű vegyületekkel reagáltatunk (mely képletben R1 = alkil-, aralkil-, vagy cikloalkilcsopcrt, míg X 1 halogén-, —S0 4/2 —S0 3 /2 —PO^/3, vagy —O—S02 — Ar gyök, ahol Ar jelentése aromás gyök) vagy c) III képletű vegyületeket hőbontásnak vetünk alá. vagy etanolamin jelenlétében forralunk (mely képletben R1 és R 2 alkil-, aralkil-, vagy cikloalkil csoport, D metilcsoport, X 2 pedig halogén, vagy —S04/2 ion. Eljárásunk a) változatánál az acilezést előnyösen R3 — X 3 5 képletű acilezőszerrel valósíthatjuk meg (mely képletben R3 jelentése halogén, alkoxi-, —N 3 , vagy —OR2 -gyök). Az acilezési reakcióhoz alkalmazott reakciókörülményeket az acilezőszer-10 tői függően választhatjuk meg. Igen előnyös módszer a savanhidriddel (pl. ecetsavanhidriddel) történő acilezés 10—140 C° közötti hőmérsékleten való kezeléssel. A reakciót oldószer nélkül, vagy inert oldószerben, pL benzol 15 jelenlétében valósíthatjuk meg. A reakció befejezése után az alkalmazott oldószert lehajtjuk, vagy ezt megelőzően vizes lúggal savmentesítjük a reakcióelegyet. Savklorid alkalmazásakor előnyösen savmegkötő anyag jelen-20 létében dolgozhatunk. Erre a célra szerves bázisokat, pl. piridint, trietilamint, vagy pedig vizes lúgot alkalmazhatunk. A reakcióelegyet az acilezés befejezése után híg savba vagy vízbe öntve dolgozzuk fel. A termék átkris-25 tályosítással tisztítható. A fenti módszerrel előállított N-acílezett származékok közül a benzoil- és acetilszármazékok a legjelentősebbek a további származékok előállítása szempontjából. 30 Eljárásunk b) változatának foganatosításául 161
