151112. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenilheteroalkil-aminok előállítására
151112 csoport, R5 pedig metilgyök. Ezek sorában is kiemelendők az alábbi vegyületek: N-metil-N-propargil-2-(a-klórfenoxi)-etilamin, N-metil-N-prapargil-4-(o-klórfenoxi)-butilarnin, N-metil-N-propargil-2-(2,6-dimetil-fenoxi)-izopropilamin, N-metil-N-propargil-2-(2,4,6-triklór-fenoxi)--etilamin, N-metil-N-propargil-3-(2,4,6-triklór-íenoxi)-propilamin, N-metil-N-propargil-3-(2,4-diklór~fenoxi)-propilamin, valamint ezek savakkal képezett addiciós sói. Az (í) általános képletnek megfelelő vegyületek előállítása a találmány értelmében oly módon történhet, hogy valamely P—NH—R5 általános képletű vegyületet valamely Y—Q általános képletű reakcióképes észterrel reagáltatunk; ezekben a képletekben P és Q közül az egyik a csatolt rajz szerinti (II) általános képletű csoportot képviseli, míg a másik valamely, az Rd fenti meghatározásának megfelelő csoportot képvisel; Y valamely reakcióképes észter-maradékot, mint halogénatomot, kénsav- vagy szulfonsav-maradékot jelent, míg a többi jel jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel. Az olyan (I) képletű vegyületeket, amelyekben R5 hidrogénatomot jelent, amelyeket tehát a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek felelnek meg (amelyben az általános jelek jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) átalakíthatók oly vegyületekké, amelyek ugyancsak az (I) általános képletnek felelnek meg, de amelyekben R5 rövidszénláncú alkil- vagy alkoxikarbonil-csoportot képvisel; ezt az átalakítást önmagában ismert módon végezhetjük valamely Y—Rs általános képletű vegyület segítségével (ez utóbbi képletben R5 alkil- vagy alkoxikarbonil-csoportot jelent, míg Y jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel). A fenti reakciók célszerűen valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószerben, mint valamely éterben (dietiléter), valamely alkoholban (pl. etanol), valamely ketonban (pl. aceton), valamely szénhidrogénben (pl. benzol vagy könnyűbenzin) vagy pedig valamely halogénezett aromás szénhidrogénben, savlekötőszer, mint valamely alkálifém vagy alkálifém-vegyület, pl karbonát, alkoholát, amid vagy hidrid, vagy pedig szerves-tercier bázis, pl. trietilamin jelenlétében folytathatók le. Savlekötőszerként előnyösen a kiinduló anyagul szolgáló amin feleslegét is felhasználhatjuk. A találmány szerinti eljárás egyik változata értelmében az (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket előállíthatjuk oly módon, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben M hidrogénatomot vagy valamely 45 50 fém, pl. alkálifém egy egyenértékét képviseli, míg a többi jel jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — valamely, a csatolt rajz szerinti (V) általános képletű ve-5 gyülettel — e képletben az általános jelek jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk, előnyösen valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószer, pl. alkohol, mint etanol jelen-10 létében. Az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R5 hidrogénatomot vagy alkilgyököt képvisel, előállíthatjuk a csatolt rajz szerinti (VI) általános képletnek megfelelő 15 amidok (e képletben R4 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel, míg R' a csatolt rajz szerinti (VII) általános képletnek megfelelő csoportot és R" hidrogénatomot vagy legfeljebb 3 szénatomos alkilgyököt je-20 lent, vagy pedig R' hidrogénatom vagy legfeljebb 3 szénatomos alkilgyököt és R" egy (II) általános képletű csoportot jelent; A4 1—5 szénatomos alkiléncsoport, amely legfeljebb 2 rövidszénláncú alkilgyökkel lehet helyette-25 sítve, a többi általános jel jelentése pedig megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) önmagukban ismert módszerekkel történő redukálása útján is. Ezt a redukciót előnyösen litiumalumínium-30 hidriddel folytathatjuk le, valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves vízmentes oldószer, mint dietiléter jelenlétében. A találmány szerinti eljárás egy másik változata érteimében az (I) általános képletnek 35 megfelelő vegyületeket előállíthatjuk valamely, a csatolt rajz szerinti (VIII) általános képletnek megfelelő észter (e képletben az általános jelek jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) dekarboxilezése út-40 ján is. Ezt a reakciót pl. az észter önmagában vagy valamely 100 C° feletti forrpontú szerves oldószer jelenlétében történő hevítése útján folytathatjuk le. Az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben R5 hidrogénatomot képvisel, előállíthatjuk valamely, a csatolt rajz szerinti (IX) általános képletnek megfelelő imin redukálása útján is (e képletben az általános jelek jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel); ezt a redukciót oly ismert módszerek segítségével folytathatjuk le, amelyek alkalmasak a ._CH=N— csoport —€H2—NH— csoporttá való redukálására. így pl. végezhetjük a redukciót nátriumbórhidriddel, vagy oly 55 vegyületek esetében, amelyekben R4 ciklopropil-csoportot képvisel, hidrogénnel valamely erre alkalmas hidrogénezési katalizátor, mint Raney-nikkel, platinaoxid vagy palládiumos aktívszén jelenlétében. 60 Az olyan (I) általános képletű vegyületeket. amelyek képletében R4 propargil-csoportot, R 3 pedig hidrogénatomot vagy alkilgyököt képvisel, előállíthatjuk oly módon is, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (X) általános kép-65 létnek megfelelő vegyületet (ahol R5 " hidro-
