151071. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új dihalogén-amino-benzilamonok előállítására
151071 17 anyag 4 mól hidrogént vesz fel. A hidrogénezés befejezte után a katalizátort kiszűrjük és az oldószert ledesztilláljuk. Maradékként olajszerű terméket kapunk, amelyet további tisztítás nélkül használunk fel a következő műveletekhez. b) N-(3,5-dibróm-4-amino-benzil)-ciklohexilamin: 2,19 g N-(4-amino-benzil)-ciklohexilamint 50 ml jégecetben oldunk és az oldathoz 1,85 g vízmentes nátriumacetátot adunk. Ezután élénk keverés közben, szobahőmérsékleten, lassan hozzácsepegtetjük 3,6 g bróm 15 ml jégecettel készített oldatát. A reakció befejezte után a jégecetet ledesztilláljuk, a kapott vilá-39. példa: 2-amino-vegyület: 18 gosbarna maradékhoz 150 ml kloroformot és 150 ml 2 n nátriumhidroxidoldatot adunk és összerázzuk. A vizes fázist elkülönítjük, 150-— 150 ml kloroformmal kétszer kirázzuk, a klo-5 rof ormos fázisokat egyesítjük, nátriumszulfáton szárítjuk, leszűrjük és az oldószert ledesztilláljuk. Maradékként 2,92 g N-(3,5-dibróm-4-amino-benzil)-ciklohexilamint kapunk, barna színű olaj alakjában. 10 A fenti anyagot a hidroklorid előállítása céljából 15 ml absz. etanolban oldjuk és az oldatba telítődésig hidrogénkloridgázt vezetünk be. A hidroklorid leválik, ezt leszíyatjuk, szárítjuk és absz. etanolból átkristályosítjuk. A 15 termék 259—262°-on bomlás közben olvad. Hal = Br R = —H R' = H A hidroklorid 247—248°-on bomlás közben olvad. Előállítva a 37. példa szerint. \-fL/ 40. példa: 4-amino-vegyület: Hal = Br R = —H Hidroklorid op. 180—183° Előállítva a 38. példa szerint. CH3 R' = —CHj—CH—CHs Az R és R; helyén ciklopentil-gyököt tartalmazó vegyület előállítási példája: 41. példa: 4-amino-vegyület: Hal = Br R =-rin Hidroklorid op. 189—197° (boml.) Előállítva az a) eljárásmód szerint. R' = \. H 42. példa: N-(2-amino-3,5-dibróm-benzil)-N-metil-ciklohexilamin 500 mg N-(2-nitro - 3,5-dibróm-benzil)-N-metil-ciklohexilammóniumkloridot (op. 233—235°, boml.) 100 ml metanolban oldunk és az oldat- 55 kapunk. hoz 100 mg platinaoxidot adunk. Az oldatba S0 - ezután rázás közben hidrogént vezetünk be. 3 mól hidrogén felvétele után a katalizátort kiszűrjük és a szüredéket szárazra bepároljuk. A kapott maradékot etanolból átkristályosítva, 234—235,5°-on bomlás közben olvadó terméket 43. példa: 2-amino-vegyület: Hal = Br R = —H R> = _CH3 Hidrobromid op. 244—247° (boml.) Előállítva a 37. példa szerint. 9
