150975. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-fenilpiperazin-származékok előállítására

10 150.975 nyers N,N-di - 2-hidroxietil-(4-acetamido - 3-nitrofenetil)-amin így kapott oldatához lassan hozzáadunk 50 ml tionilkloridot és az elegyet IV2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. A kloroformot ezután vákuumban történő desztilláció útján eltávolítjuk, oly módon, hogy a belső hőmérséklet eközben ne emelkedjék 40 C° fölé. A desztillációs maradékot 200 ml metiletilketon és 200 ml vízmentes etanol forrásban levő elegyével eldörzsöljük, 0 C° hőmérsékletre hűtjük és leszűrjük. A kapott rozsdabarna színű mikrokristályos szilárd terméket 20 ml vízmentes etanollal, majd ezt követően 3X50 ml vízmentes éterrel öblítjük. Ily módon 16,3 g lényegileg tiszta N,N-di-2-klóretil-(4-acetamido-3-nitrofenetil)-amin-hidrokloridot kapunk, amely 205—206 C°-on bomlás közben olvad. Abból a tényből, hogy amikor a fenti terméket megkíséreltük diazotálni és alkalikus béta-naftol-oldattal kapcsolni, csak igen gyenge színreakciót kaptunk, arra következtethetünk, hogy a megfelelő 4-amino-3-nitro-származék csupán jelentéktelen mennyiségben van jelen. h *2 (II) — ahol P és Q oly csoportokat jelentenek, amelyek egymással való reakciójuk révén az alábbi (III) általános képletnek megfelelő csoportot hozzák létre a reakciótermékben -X» (III) Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az alábbi (I) általános képletű új N~fenilpiperazin-«zármazékok, valamint savakkal képezett sóik előállítására Ar, Rí, R

2 és X jelentése pedig megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — vagy b) valamely alábbi (VIII) általános képletű vegyületet — X (I) Ar-H -CO - Z /~x *2 (VIII) —• ahol X egyenes, telített vagy etilénszerűen telítetlen, 2—4 szénatomot tartalmazó szénhidrogénláncot jelent, amely egy alkilcsoporttal helyettesítve is lehet: Ar fenilcsoportot jelent, mely adott esetben egy vagy két helyettesítőt, mégpedig alkil-, halogénalkil- vagy ciano-osoportot vagy halogénatomot is hordozhat; Rí valamely méta- vagy para-helyzetű aminocsoport vagy helyettesített aminocsoport, mint pl. monoalkilamino-, dialkilamino-, monohidroxialkilamino- vagy di-(hidroxialkil)-amino-csoport vagy pedig valamely aminocsoporttá átalakítható csoport, pl. acilamido-, N-alkil-acilamido-, karbamoilamino-, alkoxikarbamilamino- vagy N-oxazolidon-csoport lehet; R? valamely az Rí csoport által el nem foglalt bármely helyzetben levő csoportot jelenthet, mégpedig nitro-csoportot, vagy pedig az N-oxazolidon-csoport kivételével bármely, az Rj fenti meghatározása alá eső csoportot — azzal jellemezve, hogy a) valamely Ar —P *" — ahol Z valamely 1—3 szénatomot tartalmazó egyenes, telített vagy etilénszerűen telítetlen szénhidrogénlánc, amely egy alkilcsoporttal helyettesítve is lehet, míg Ar, Rí és R2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel —- a karbonilcsoport metiléncsoporttá történő redukálására ismeretes módszerekkel, célszerűen litiumalumímumhidriddel redukálunk; vagy c) oly (I) képletű vegyületek előállítása esetén, amelyek képletében Rí p-acilamido-csoportot, R2 pedig m-nitro-csoportot képvisel, valamely alábbi (XII) általános képletű vegyületet o* -(XII) acilaaido-»ea> pori általános képletű vegyületet valamely alábbi (II) általános képletű vegyülettel reagáltatunk