150952. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklohexénszármazékok előállítására

Megjelent: 1964. július 1. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG Hf "5^ SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.952 8ZÄM Nemzetközi osztály: C 07 c4 GE—443 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 o 5—10 12 o 25 Eljárás új-ciklohexénszármazékok előállítására J. R. GEIGY A. G. cég, Basel (Svájc), mint a feltalálók: Dr. Kühnis Hans vegyész, Basel és dr. Denss Rolf vegyész, Basel, jogutódja A bejelentés napja: 1982. június 21. Svájci elsőbbsége: 1961. június 22. A találmány tárgyát értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató új ciklohexénszármazékok előállítására szolgáló eljárás képezi. Eddig nem voltak ismeretesek a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő ciklohexénszármazékok; e képletben Rí és R2

egymástól függetlenül rövidszénláncú alkilgyököt, R3 hidrogénatomot, helyettesített vagy helyettesítetlen alifás, cikloalifás, aromás, aralifás vagy heterociklusos gyököt, R4 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilgyököt, aril- vagy aralkilgyököt jelenthet, mimellett R3, R4 és a velük szomszédos nitrogénatom egy helyettesített vagy helyettesítetlen polimetilénimino-, morfolino- vagy hidrazino-gyököt is alkothat. Az (I) általános képletű vegyületekben, valamint az azok előállítására felhasználandó kiinduló anyagokban R3 pl. hidrogénatom vagy valamely alifás gyök, mint metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek.butil-, n-amil-, izoamil-, allil-, metallil-, krotil-, gamma-metoxi-propil, gamma-izopropoxi-propil-, béta-hidroxi-etil-, béta-, gamma-dihidroxi-propil-, béta-dimetilamino-etil-, béta-dietilamino-etil- vagy gamma-dimetilarnino-propil-gyök, valamely cikloalifás gyök, mint ciklopropil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil- vagy ciklooktil-gyök, valamely aromás gyök, mint fenil-, o-, m- vagy p-klórfenil-, p-brómfenil-, o-, m- vagy p-nitrofenil-, o-, m- vagy p-tolil-, o-etil-fenil-, p-izopropil-fenil-, o-, m- vagy p-hidroxi-fenil-, o-, m- vagy p-metoxi-fenil-, p-etoxi-fenil-, 3,4-dimetoxi-fenil-, o-, m- vagy p-aminofenil-, p-metilamino-fenil-,p-dimetilamino-fenil-, p-acetamido-fenil-, p-acetil-fenil-, alfa-naftil- vagy béta-naftilgyök, valamely aralifás gyök, mint benzil-, o-, mvagy p-klórbenzil-, p-brómbenzil-, m- vagy p-nitrobenzil-, o-, m- vagy p-metilbenzil-, m- vagy p-aminobenzil-, p-metilamino-benzil-, p-dimetilaminobenzil-,p-hidroxi-benzil-, p-metoxi-benzil-, 3,4-dimetoxi-benzil-, 3,4-metiléndioxi-benzil-, p-acetamido-benzil-, alfa-fenil-etil-, béta-fenil-etilvagy gamma-fenil-propil-gyök, vagy pedig valamely heterociklusos gyök, mint 2-piridil-, 3-piridil-, 4-piridil-, 2-piridilmetil-, 4-piridilmetil-, antipirii- vagy furfuril-gyök lehet. Amennyiben a fentiek sorában aromás, telített alifás vagy aralifás, tiszta szénhidrogén-gyökökről van szó, ezek az R4 helyettesítőként is tekintetbe jöhetnek, míg R3 és R4 a szomszédos nitrogénatommal együtt pl. 1-azetidinil-, 1-pirrolidinil-, piperidino-, 4-fenil-4-karbetoxi-piperidino-, hexanietilénimino-, heptametilénimino-, morfolino-, fenilhidrazino- vagy propilidén-hidrazino-gyököt képezhetnek. Az R3 alatt felsorolt helyettesítetlen alkilgyökök az Rí és R2 helyettesítők példáiként is szerepelhetnek. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet (lásd a csatolt rajzot; a képletben Rí és R2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel), ill. ennek a tautomér alakját valamely, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő vegyülettel (ahol R3 és R4 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) reagáltatjuk. A reakciót pl. valamely erre alkalmas szerves oldószerben, főként valamely rövidszénláncú alkanolban, a szobahőmérséklettől az oldószer forrpontjáig terjedhető hőmérsékleten, szükség esetén zárt edényben lehet lefolytatni. A (II) általános képletnek megfelelő kiinduló anyagok pl. oly módon állíthatók elő, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (IV) általános képlet-