150888. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbosztirilszármazékok előállítására
Megjelent: 1964. június 1. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.888 SZÁM GE—377. ALAPSZÁM Nemzetközi osztály: C 07 d2 Magyar osztály: 12 p 1—5 Eljárás új karbosztiril-szárnjazékok előállítására J. R. GEIGY A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: Dr. Pfister R. vegyész és dr. Sallemann A. vegyész, mindketten baseli lakosok A bejelentés napja: 1961. augusztus 9. Svájci elsőbbsége: 1960. augusztus 10. A jelen találmány tárgyát a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő, főként gyógyszerként és gyógyszergyártási közbenső termékként felhasználható új karbosztiril-származékok előállítására szolgáló eljárás képezi. E képletben az egyes általános jelek jelentése a következő: Rí 1—10 szénatomot tartalmazó szénhidrogéngyök, amely esetleg a benne jelenlevő ariigyűrűben halogénatomokkal vagy rövidszénláncú alkoxigyökökkel lehet helyettesítve, vagy pedig polimetiléniminoalkil- vagy morfolinoalkil-gyök, vagy rövidszénláncú alkilcsoportokat tartalmazó dialkilaminoalkil-gyök, R2 hidrogénatom vagy pedig 1—10 szénatomot tartalmazó szénhidrogén-gyök, elsősorban rövidszénláncú alkilgyök, ariigyök, vagy rövidszénláncú alkilcsoportot tartalmazó aralkilgyök, R3 hidrogén- vagy halogénatom, rövidszénláncú alkil- vagy alkoxi-gyök, nitrocsoport, cianocsoport vagy trifluormetilcsoport, R4 hidrogén- vagy halogénatom, vagy rövidszénláncú alkil- vagy alkoxicsoport, vagy pedig az R3 helyettesítővel együttesen egy metiléndioxicsoport, R5 hidrogénatom, vagy az Rí helyettesítő fenti meghatározásának megfelelő valamely gyök, és Re hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilgyök, mimellett az R5 és RG helyettesítők, amennyiben mindkettő alkilgyök, egymással össze is lehetnek kapcsolódva. „Rövidszénláncú alkil-, ill. alsoxigyök" a fenti meghatározásokban (az Rí, R2, R3 és R4 helyettesítőkben) 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, ill. alkoxi-gyököt jelent. Meglepő módon azt találtuk, hogy az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek, valamint szervetlen vagy szerves savakkal képezett sóik értékes farmakológiai tulajdonságokkal, főként fájdalomcsillapító, gyulladásgátló és lázcsillapító hatással rendelkeznek. Jól alkalmazhatók pl. e vegyületek reumás megbetegedések gyógykezelésére és fájdalmak csillapítására; beadásuk orálisan vagy parenterálisan történhet. A fenti (I) általános képletnek megfelelő vegyületekben az Rí helyettesítő pl. alkilgyököt, mint metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-amil-, izoamil- vagy n-hexilgyököt, továbbá alkenilgyököt, mint allil-, béta-metilallil- vagy krotilgyököt, propargilgyököt, béta-metöxietil- vagy béta-etoxietil-gyököt, valamely cikloalkilgyököt, mint ciklopentil-, ciklöhexil- vagy cikloheptil-gyököt, valamely aromás gyököt, mint fenil-, o-tolil-, m-tolil-, p-tolil-, p-metoxifenil-, p-etoxifenil-, m-klórfenil-, p-klórfenil-, p-fluorfenil- vagy p-brómfenil-gyököt, valamely aralifás-gyököt, mint benzil-, p-metilbenzil-, o-metilbenzil-, p-metoxibenzil-, 3,4-dimetoxibenzil-, p-klórbenzil-, p-brómbenzil-, béta-feniletilvagy gamma-fenilpropil-gyököt, valamely dialkilaminoalkil-gyököt, mint béta-dimetilaminoetil-, gamma-dimetilaminopropil-, béta-dietilaminoetilvagy gamma-dietilaminopropil-gyököt, vagy pedig hidrogénatomot képviselhet. Az .R2 helyettesítő lehet pl. hidrogénatom, továbbá az Rí meghatározása során megnevezett valamely szénhidrogén-gyök, valamint pl. tercbutilgyök vagy 2,5-endometilén-l-ciklohexenil-(l)-metil-gyök is. A gyűrű R3 és R 4 helyettesítőiként pl. hidrogén-, klór-, bróm- vagy fluorato-
