150842. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-fenilpiperazin-származékok előállítására
2 150.842 -oxazolidino-csoportot képvisel. Különösen fontosak az említett szempontból az alábbi felsorolt vegyületek: l-2'-(p-béta-acetoxietilammofenil)-etil-4-(m-trifluormetilfenil)-piperazin, l-2'-(p-karbarnoilarninofenil)-etil-4-(m-trifluormetilfenil)-piperazin, l-2'-(p-metoxikarbonilaminofe!iil)-etil-4-(m-trifluor-metilfenil)-piperazin, l-2'-(p-2-keto-oxazolidinofenil)-etil-4-(m-trífluormetilfenil)-piperazin, l-2'-(p-tiokarbamoilaminofenii) - etil - 4-(m-trifluormetilfenil)-piperazin, l-2'-(o-aminofenil)-etil-4-{m-trifluormetilfenil)-piperazin, l-2'-(p-etoxikarbonilmetilaminofenil)-etil-4-(m-trifluormetilfenil)-piperazin, 1—2'-(p-karbamoilaminofeni])-2'-hidroxietü-4-(m-triíluormetilfeniT)-piperazin és ' l-2'H(p-allilaminofenil)-etil-4-(m-trifluormeti]fenil)-piperazin, valamint e vegyületek savakkal képezett addiciós sói. A (II) általános képletnek megfelelő új vegyületek előállítása az (I) általános képletű N-fenilpiperazin-származékoknak a törzsszabadalomban leírt előállítási eljárásához hasonló módon történténhet. A (II) általános képletnek megfelelő vegyületek előállítási módszereit általánosságban azzal jellemezhetjük, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő vegyületet valamely, a csatolt rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő vegyülettel hozunk reakcióba (e képletekben P és Q oly csoportokat képviselnek, amelyek egymással reakcióba lépve a csatolt rajz szerinti (V) általános képletű csoport létrehozására kénesek, mimellett ez utóbbi képletben Xi a —JCH2CH 2 CH 2 CH(OH)— vagy —CH2CO— csoportok valamelyikét képviseli, míg a (IV) képletben R' valamely, az R fentebbi meghatározásának megfelelő csoportot vagy valamely, az R meghatározásának megfelelő csoporttá ismert módon átalakítható csoportot, pl. nitrovagy amino-csoportot képvisel a fenilgyűrű metavagy para-helyzetében) és, amennyiben a kapott termékben Xi a —CH2CQ— csoportot képviseli, a termék e csoportját önmagában ismert módon (pl. litiumalumíniumhidriddel való kezelés útján) a —CH2CH(OH) —csoporttá redukáljuk, és amennyiben ez szükséges, a kapott termék R' helyettesítőjét önmagában ismert módon valamely, az R fentebbi meghatározásának megfelelő csoporttá alakítjuk át. A találmány szerinti eljárás egyik kiviteli módja értelmében a (II) általános képletnek megfelelő vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy N-m-trifluormetil-fenil-piperazint valamely, a csatolt rajz szreinti (VI) általános képletnek megfelelő vegyülettel reagáltatunk (e képletben Y vflamely reakcióképes észter savmaradékát, pl. halegénatomot, kénsav- vagy szulfonsavészter-maradékot képvisel, míg X és R jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel). Ezt a reakciót előnyösen oly módon folytathatjuk le, hogy a reagáló anyagokat valamely közömbös oldószerben, mint alkoholban (pl. etanolban), ketonban (pl. acetonban), aromás szénhidrogénben vagy halogénezett szénhidrogénben hevítjük savlekötőszer, pl. alkálifém vagy alkálifém-származék, mint alkálifém-karbonát, -alkoxid, -amid vagy -hidrid, vagy pedig tercier bázis, mint trietilamin jelenlétében. Savlekötoszerként célszerűen az N-m-trifluormetil-fenil-piperazin feleslege is szolgálhat. Azokat a (II) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R o-nitro-csoportot képvisel, oly módon is előállíthatjuk, hogy N-m-trifluormetil-fenil-piperazint o-nitrosztirollal reagáltatunk, adott esetben valamely oldószer, pl. n-propanol jelenlétében. A találmány szerinti eljárás egy másik kiviteli alakja értelmében oly módon állíthatjuk elő a (II) általános képletnek megfelelő vegyületeket, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (VII) általános képletnek megfelelő anilin-származékot valamely, a csatolt rajz szerinti (VIII) általános képletnek megfelelő vegyülettel reagáltatunk (e képletekben a Zi és Z2 jelek egyike hidrogénatomot, másika pedig egy —CH2CH2—Y csoportot képvisel, mimellett Y, X és R jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel). A reakciót valamely oldószer jelenlétében vagy anélkül, savlekötőszer alkalmazásával vagy enélkül folytathatjuk le, célszerű azonban oldószer és savlekötőszer jelenlétében dolgozni, a fentebb ismertetett eljárással kapcsolatban mondottakhoz hasonló módon. A találmány szerinti eljárás egy további kiviteli alakja esetében az olyan (II) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R alkoxikarbonilamino-, alkoxitiokarbonilamino-, karbamoilamino- vagy tiokarbamoilamino-csoportot képvisel, oly módon is előállíthatjuk, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (IX) általános képletnek megfelelő vegyületet (e képletben X jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) valamely klórhangyasavészter, klórtiohangyasavészter, ciánsav, karbamid, tiocianát vagy tiokarbamid segítségével acilezünk. Ha acilezőszerként klórhangyasavésztert vagy klórtiohangyasavésztert alkalmazunk, akkor a reakciót célszerűen valamely közömbös oldószerben, pl. kloroformban történő hevítés útján folytathatjuk le. A ciánsavval történő acilezés oly módon végezhető, hogy a (IX) általános képletnek megfelelő amint valamely ásványi savas, pl. sósavas közegben valamely alkálifémcianát, pl. nátriumcianát vizes oldatával kezeljük. A (IX) általános képletnek megfelelő amin ammóniumtiocianáttal vagy tiokarbamiddal hevítve történő acilezése útján oly (II) képletű termékhez jutunk, amelyben R tiokarbamoilamino-csoportot képvisel. A (IX) általános képletnek megfelelő aminők előállítása a fentebb leírt módszerekkel történhet, oly kiinduló anyagok alkalmazásával, amelyek képletében R' vagy R nitro-csoportot képvisel, amikor is a kapott termék nitro-csoportjának ismert módon primer amino-csoporttá történő redukálása útján jutunk a kívánt (IX) képletű vegyülethez. A találmány szerinti eljárás egy további kiviteli alakja esetében a (II) általános képletű oly
