150789. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ftálimid-származékok előállítására

Megjelent: 1964. március 32. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG & -5>SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.789 SZÄM Nemzetközi osztály: C 07 á-. MA-I080 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12—p—1-5 Eljárás új ftálimid-származékok előállítására May and Baker Limited cég, Dagenhan» (Essex, Anglia) Feltalálók: Lee Glyn Evan, Brentwood (Essex, Anglia), Wragg William Robert, Woodford Green (Essex, Anglia) A bejelentés napja: 1961. október 17. Angliai elsőbbsége: 1960. október 26. A találmány tárgyát a rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új helyettesített ftálimidszármazékok előállítására szolgáló eljárás képezi: a képletben az egyes általános jelek jelentése a következő: Rí hidrogénatom, rövidszénláncú alkil- vagy halogénalkil-gyök, helyettesítettéli vagy helyettesített aralkil- vagy eikloalkilgyök, mimellett az említett gyűrűs gyökök helyettesítői halogénatomok, nitro- vagy rövidszénláncú alkilcsoportok (beleértve a halogénalkil-csoportokat, mint pl. a trifluormetil-csoportot is) lehetnek; R2 halogénatom; R3 hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilgyök; e meghatározásokban „rövidszénláncú" gyökökön legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó gyökök értendők. Azt találtuk, hogy az (I) általános képlet fenti meghatározásának megfelelő vegyületek értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek. E vegyületek különösen diur etikus, nátriuretikus és/vagy szaluretikus hatásukkal tűnnek ki és így jól használhatók a hipertenzió /magas vérnyomás) gyógykezelése terén. Gyógyászati szempontból különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyek (I) általános képletében az alábbi csoportok szerepelnek: R2 klóratom, R3 hidrogénatom; ezek közül különösen azok. amelyekben R]' 5—-8 szénatomot tartalmazó eikloalkilgyök, amely esetlég egy vagy több alkilgyökkel lehet helyettesítve. A találmány szerinti eljárás termékei közül különösen az alább felsorolt vegyületek (ezek közül is főként az első négy) érdekesek: 4-klór-5-szulfamido-N-ciklohexil-f tálimid, 4-klór-5-szulfamido-N-cikloheptil-f tálimid, 4-klór-5-szulfamido-N-(4'-rnetil-eiklohexil)-ftálimid, 4-klór-5-szulfamido~N-(3'-metil-eiklohexil)-ftálimid, 4-klór-5-szulfamido-N-eiklopentil-f tálimid, 4-klór-5-szulfamido-N-ciklooktil -ftálimid. Az (I) általános képletnek megfelelő új vegyületek előállítása a találmány értelmében oly módon történhet, hogy valamely, a rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő szurfonilhalogenidet — e képletben X halogénatomot jelent, míg Rí és R2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — valamely R3—NH2 általános képletű vegyület (ahol R3 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) ekvimolekuláris mennyiségével reagáltatunk. Olyan esetekben, amikor az R3:—NH2 általános képletű amint a bimolekuláris arányt meghaladó mennyiségben alkalmazunk ehhez a reakcióhoz, egyidejűleg — az alkalmazott reakciókörülményektől függően — az Rí helyettesítőt is kicserélhetjük az R3 helyén álló alkilcsoporttal. A fenti eljárás kiinduló anyagaiként szereplő (II) általános képletű vegyületek előállítása előnyösen oly módon történhet, hogy valamely, a rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő aminovegyületet — e képletben Rí és R2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — diazotálunk, majd a kapott diazóniumsó-