150385. lajstromszámú szabadalom • Eljárás telítettlen bisz-terciér glikolok előállítására

Megjelent: 1963. augusztus 15. MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG •0"^ LEÍRÁS Nemzetközi osztály: C 07 c, ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.385 SZÁM GE-378. ALAPSZÁM Magyar osztály: 12-0—5-10 Eljárás telítetlen bisz-terciér glikolok előállítására J. E. Geigy A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: Dr. Hof er Bruno vegyész, München stein, dr. Stoll Willy vegyész, Basel A bejelentés napja: 1961. augusztus 29. Svájci elsőbbsége: 1960. augusztus 30. A találmány tárgyát új telítetlen bisz-terciér glikolok előállítására szolgáló eljárás képezi; a találmány szerinti eljárás termékei értékes farmakológiai tulajdonságokat mutatnak. A rajz (I) általános képletének megfelelő telítetlen bisz-terciér glikolok eddig nem voltak ismeretesek. Az (I) általános képletben az egyes általános jelek jelentése a következő: R hidrogénatom vagy metilcsoport, X halogénatom vagy trifluormetil-csoport, Y hidrogénatom vagy halogénatom, mi mellett a Z jelek mindegyike egy-egy hidrogénatomot jelent, vagy pedig a két Z jel együtt egy további kémiai kötést képvisel. Azt találtuk, hogy ezek a vegyületek kiváló hipnotikus, narkotikue, szedatív és antikonvulzív hatást mutatnak. Különösen alkalmasak e vegyületek egyéb narkotikumok hatásának fokozására. Ezért ezeket az új vegyületeket a gyógyászatban altató- és •nyugtatószerekként (trankvillans szerekként), valamint antikonvulzív hatású gyógyszerekként lehet alkalmazni. A fenti (I) általános képletnek megfelelő vegyületekben az X és/vagy Y helyettesítők, amenynyiben halogénatomot jelentenek, elsősorban klór-, fluor- vagy brómatomokat képviselhetnek. A fentebbi meghatározásnak megfelelő glikolszármazékok előállítása oly módon történhet, hogy a rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő valamely — adott esetben helyettesített — 2-íenil-aceton molekulájában (a képletben. X és Y jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) a karbonil-szénatomra az alábbi általános képletnek megfelelő gyököt additionaljuk • C — C -z R (ahol Z és R jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel). E reakció során közbenső termékként először a rajz szerinti (IIA) általános képletnek megfelelő vegyület keletkezik (a képletben X, Y, Z és R jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel; a képlet a szerves fémvegyületek karbonilcsoportokra történő addíciójának ábrázolására szokásos jelölésmódban tünteti fel a közbenső terméket), majd ebből a közbenső termékből hidrolízis útján jutunk az (I) általános képletnek megfelelő glikolhoz. A fentiekben általánosságban vázolt eljárás konkrét kivitele oly módon történhet, hogy az említett (II) általános képletnek megfelelő vegyületet a rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő valamely fémacetiliddel (a képletben M lítiumot, nátriumot vagy káliumot jelent, míg R jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) vagy a rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő valamely szerves magnéziumhalogén idd el (e képletben Hal halogénatomot jelent, míg R és Z jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) hozzuk reakcióba, majd kívánt esetben a reakciótermiéket, ha az egy hármaskötést tartalmaz, a megfelelő alifás kettőskötést tartalmazó vegyületté (vagyis oly vegyületté, amelynek (I) álalános képletében a Z jelek hidrogénatomokat jelentenek) redukáljuk, vagy pedig kívánt esetben a hármaskötést tartalmazó reaikcióterrnéket, amelynek képletében R hidrogénatomot jelent, a rajz szerinti (V) általános képletnek megfelelő alkálifém-szárma-