150265. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenilalanin-származékok előállítására
6 150.265 és a klórmetil-oldallámc hexametiléntetraminnal és vízzel való hevítése útján aldehiddé történő átalakítása útján), 4-íluor-3,5-dimetoxibenzaldehidet (hasonló módon állítható elő, a Samdmeyertípusú reakcióban fluorbórsavat használva az amino osoport átalakítására), 4-metil-3,5-d imetoxibenzald ehidet (előállítható 3,5-d imetoxi-p-tolui1 savból, a karboxilcsoport aldehiddé való átalakítása útján, ami a savhidrazid ferricianidos oxidációja vagy a kaiciumsó és kalciumformiát elegyének desztillációja útján történhet), vagy 4-tri:fluormetil-3,5--climetoxibenzaldehidet (előállítható 4-n:itro-3,! 5--dihidroxitoluolíból, a hidroxilcso'portok dimetilszulíáttal alkáli' jelenlétében lefolytatott metilezése, a nitrocsoport nátriumszulfiddal aniinocsoporUá való redukálása, az aminocsopurt Sarndmeyer-reakció útján cianocsoporttá való átalakítása, a kapott nitril ásványi savval karbonsavvá történő hidrolízise, a karbonsav-csoport kéntcírafluoriddal trifluormetil-csoporttá való átalakítása, végül pedig a metil-oldallánc kiórozása és a kapott klórmetil-csoport hexametiléntetraminnal és vízzel való hevítéssel aldehidcsoporttá való átalakítása útján) alkalmazunk és az így kapott terméket azután a 2. példa szerinti eljárásnak vetjük alá, akkor a megfelelően helyettesített l-(4--helyettesített-2,3- vagy -3,5-dimetoxifeni'l)-2-propanonhoz jutunk. 6. példa: *Ű 0 1 OH2 - C - CIÍ 3 Az 1. és 2. példában leírthoz hasonló módon járunk el, azonban a trimetoxibenzaidehid helyett egyenértékű mennyiségű rrumetoxibenzaldehidet használunk. A termékként kapott vegyület l-(3--metoxifenil)-2-iproipainon. Ha m-metoxibanzaldehid helyett p-metoxibenzaldehidet használunk, a megfelelő p-metoxifenilacetont kapjuk. Ha egyenértékű mennyiségű nitropropánt, nitrobutánt vagy nitropentánt alkalmazunk az 1. példa szerinti eljárásban a nitroetán helyett, akkor a megfelelő l-(m- vagy p-metoxiíenil)-2-butainon, -2-pentanon, ill. -2-hexanoin termékeket kapjuk. Ha az 1. példa szerinti módon járunk el, de a fent említett m-metoxibenziaidehid helyett egyenértékű mennyiségű 4-klőr-3-metoxibenzaldehideí, 4-bróm-3-metoxibenz:ald ehidet, 4-fluor-3-metoxibenzaldehidet (előállítható a megfelelő klór-,, ill. bróm-vegyülethez hasonló módon, a 4-,nitro-3--hidroxibenzaldehid metilezése, a nitrocsoport •nátriumszulfiddal vagy nátriumhídroszuif ittál .arnaná való redukálása és az. aminocsoport Sandmeyer-típusú reakcióval, de a diazoniumsó fluoro— bórsavval történő elbontásával lefolytatott átalakítása útján), 4-jód-3-metoxibe| nzaldehidet (a klórvegyülethez hasonló módon állítható elő, káliumjodidot alkalmazva a diazónlumsó elbontására), 4-metil-3-metoxiben,zaldehidet vagy 4-trifluormetil-3-metoxibenzaldehide't (előállítható 2-metoxi-4-toluilsavból a kiarboxilcsoport kénitetraifluorid segítségével trifluormetil-csoporttá való átalakítása, majd a metil-oldallánc klóirmetillé való kiórozása és ennek hexametiléntetraminnal és vízzel aldehidcsoporttá való átalakítása útján) alkalmazunk és a terméket azután, a 2. példa szerinti eljárásnak vetjük alá, akkor a megfelelő l-{4-he]yettesitett-3-m,etoxifenil)-2-propanonhoz. jutunk. 7. példa: OH :ű 0H2 - C - CH, Az 1. és 2. példában, leírtakhoz hasonló módon járunk el, de az 1. példa szerinti eljárásban alkalmazott trimetoxibenzaidehid helyett egyenértékű mennyiségű vanillint használunk és így termékként 1 ~(4-hidroxi-3-me toxif enil)-2-propanont kapunk. Ha az 1. példa szerinti eljárásban alkalmazott nitro etán helyett egyenértékű menynyiségű nitropropánt, nitrobutánt vagy nitropentánt használunk, termékként a megfelelő l^(4-hidroxi-3-metoxifen.il)-2-butan.oin,t, -2-peintanont, ill. -2-hexanomt kapjuk. 8. példa: CHjO/V^-0 -^ OHjOV CH3 0 -A 3. és 4. példában leírthoz hasonló módon járunk el, de a 3. példa szerinti eljárásban felhasznált dimetoxifenil-acetonitril helyett egyenértékű mennyiségű 3,4,5-trimetoxifenil-acetonitrilt használunk. Ily módon termékként l^(3,4,5-itrimetoxifemil)-2-butanont kapunk. Hasonlóképpen, ha a 3.4,5-izomér helyett a megfelelő 2,4,5-trimetoxifenil-származékot használjuk kiinduló anyagként, akkor megfelelő l-{2,4,5-trimetoxifenil)-2-butanonhoz jutunk termiékként.
