150207. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására

Megjelent: 1963. július 15. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG «r ••»&• SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.207 SZÄM GE—321. ALAPSZÁM Nemzetközi osztály: C 07 d2 Magyar osztály: 12 p 1—5 Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására J. R. Geigy A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: Dr. Schindler Walter vegyész, Riehen (Basel m.), dr. Dietrich Henri vegyész, Basel A bejelentés napja: 1959. december 5. Svájci elsőbbsége: 1958. december 6. A találmány értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkező új N-heterociklusos vegyületek előállítási élj árasa. Az aromás gyűrűk egyikében mono-halogiónezeit lQ,ll-diihidro-5H-dibenz!o[b,f]azepinek és 5H-dibe'nzoíbjfjazepineik, valamint ezek származékai eddig nem voltak ismeretesek. Azt találtuk, hogy az ilyen vegyületeknek az alábbi (I) általános képletnek megfelelő N-származékai Y~Ate ként antiallergiás, nyugtató, spazinolitikus, szerotonin-antagonista, aintieimetikus és adrenolitikus hatást mutatnak; így pl. e vegyületek gátolják a pilokarpin által kiváltott nyál-szekréciót is. Az említett vegyületek perorális vagy adott esetben szub'kut án alkalmazásiban bizonyos elmebetegségek, különösen depressziós állapotok kezelésére, továbbá az allergiás rhinitis gyógykezelésére, valamint egyéb gyógyszerek, különösen altatószerek hatásának fokozására alkalmasak. A fentiekben meghatározott tercier bázisokból levezethető kvaternér aimmóniumsók gainglioplegikus hatással rendelkeznek. A fenti új vegyületek előállítása céljából valamely az alábbi (II) általános képletnek megfelelő I — a fenti képletben X a —CH2—CH

2— etilénasoport, ill. a —CH=CH— vinilén^csoport, Y valamely 2—6 szénatomot tartalmazó olyan alkilén-osoport, amely 2—4 szénatom a N és az Am csoport között közvetlen láncot képez, Am valamely rövidszénláncú dialkilamino-csopcxrt, Z pedig klór- vagy brómatam, mim ellett az Am csoport mindkét alkilgyöke egymással közvetlenül vagy egy oxigénatom vagy egy alkilimino-csoport közvetítésével kötve lehet — értékes farmakológiai tulajdonságokat, így foil S-halogén-lŰJl-dihidro-öH-dibenzofb^fJazepint vagy 3-halogén:-őH-dibeniZO[b,f]aziepint — e vegyületeket az alábbiakban S-halogén-iminodibenzilefcne'k, ill. 3-halögén-imínoLStilbéineiknek fogjuk nevezni — koindenzálószer jelenlétében egy az alábbi (III) általános képletnek megfelelő aminoalkohol HO —Y — Am III