150179. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új telítetlen dibenzocikloheptán származékoknak, valamint ezek sóinak és kvaternér vegyületeinek előállítására

Megjelent: 1963. július 15. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •US' \s-SZABADALMI LE Nemzetközi osztály: C 07 c4 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.179 SZÄM SA-1392. ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 o 25 Eljárás új telítetlen dibenzocikloheptán származékoknak, valamint ezek sóinak és kvaternér vegyületeinek előállítására SANDOZ A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: Dr. Jucker Ernst vegyész, Ettingen (Baselland), dr. Ebnöther Anton vegyész, Basel A bejelentés napja: 1961. november 8, Svaiéi elsőbbsége: 1960. november 9. -iT 1+ i ! j iJT

1 M 1 1 v i r eiii -• o -( \ ^ 2 t k •> I it - ' = i <r rrír- eu o i ioi 'ji n,,jt

' c

% i •• 11') ^r In, tn-k ír-' ^ 1

vih<-1

•J

1 ( *lt I3^r> ' JCIK1

3

V

P

t

/--m-r

l--'> i f^ 1 ltl

p) PTTAiinr k n*< t ben 7 (lenT's^ me <-g-> e i- i lei ebbi mt íM aio/ s szeiiitivel i la z <Í'P> nti (III) lialwos kep etn°k megfe1 1

> s^ei' o t mveg/i lettel hokink íeakcioba (ez utóbbi képletben Rj, R'z, X eí> Y jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel, Me valamely kétvegyértékű fématomot képvisel, inig Hal klór-, bróm- vagy j óda lomot jelent), a kapott reakcióterméket pedig a rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő (e képletben Rí, R2, X, Y és Z jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) 5-hidroxi-származékká hidrolizáltatjuk, majd ezt vízlehasító szerekkel kezeljük és az így kapott vegyületet adott esetben annak valamely sójává vagy kvaternér származékává alakítjuk át. Az oly díbenzoeikloheptadiéin- vagy dibenizocikloneptatrién-származéikok, amelyek az 5-hely\_ V - ! i l-l 11-, -1

, I 11 1 "(, I ' tj |1- j C <' 1 _ <-| ' fi V í-+"

iC(- ^" -r 1 o -, -, ~ ! 1 ^, TT -3' 1 11 ll - Íj" 1 -? 3 I

1 ,1"^T r

l--u i'-r iL

i-t

j >7

n n

1 t ! l-n,i ,ji 1 V ( -<- 1 'ei

1- •)• ni,!-- , t.', (•>, ^ I->u- j nftl-iij

)1 -'-|

i

1

JÍ

n- 1- iiel i )i| id

1 (ÍVirvhler- i / iipil-DineiiHi]-(3Vn e íl-i - 1-metil-t.ii ^h 1

(

?1n

A\k ti- l-^tü-PHioli ul( !)-m<H kn- vagy l-i opir

nl-pii

rr9lidil-(3)-nietuén-gyók

van jelen.. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kivitele pl. az alábbi módon történhet: Egy .vízmentes tetrahidrof uránnal felülrétegezett (Gilimam-lelc) réz-magnéziijin-ötvözetilez 1-rnetil-piperidil-^-etilklorid vagy 1 -metil-pir rolid.il

-(3)^metilklorid tetrahidrofurános oldatát adjuk. A Grignard-vegyület képződését célszerűién egy kevés etilénbromid hozzáadásával segíthetjük elő.. Ezután a reakcióelegyet még 30—60 percig forrásban tartjuk. Réz-magnézium-ötvözet helyett magnéziumforgácsot is alkalmazhatunk, amelyet előzetesen célszerűen iódgőzökkel maratunk meg.