150165. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az androsztán-sorbeli szteroidok hemiacetáljainak előállítására
4 150.165 ket kapunk, amelynek olvadáspontja 153—154 C°. Ibolyántúli színképe 278 millimikrónnál mutat maximumot (etanolban); e= 12 300. 3. példa: 17alfa-metil-tesztosz;teron-17-klorál-hemiacetál. 3,0 g 17alfa-me!til-tesztoszteroint szobahőmérleten feloldunk 15 ml vízmentes Morálban. Az oldatot éjjelen át állni hagyjuk, majd a levált kristályokat leszűrjük és petroléterrel lemossuk. A szűrőn maradt anyagot szobahőmérsékleten megszárítjuk; 1,4 g terméket kapunk. Az anyalúg vákuumban történő szárazra párolása (vízfürdőn) és aceton-petroléter elegy hozzáadása útján további 1,0 g terméket különíthetünk el. A terméket tisztítás céljából kloroformban oldjuk, majd petroléter hozzáadása útján kicsapjuk az oldatból. Az így kapott tisztított termék olvadáspontja 1711—174 C°. Ibolyántúli színképe 241 millimikronnál mutat maximumot (etanolban), e = 16,600. Számított, értékek: C 58,74%; H 6,95%, Cl 23,64%; Talált értékék: C 58,69%; H 6,71%; Cl 23,80%. 4. példa: 17alfa-metil-tesztoszteron~klorál4iemiacetál-acetát. 3,0 g nalfa-metil-tesztoszteroín-klorál-hemiacetált, amelyet a 3. példában leírt módon állítottunk elő, feloldunk 9 ml piridin és 9 ml ecetsavanhidrid elegyében, majd az elegyet 16 óra hosszat állni hagyjuk szobahőmérsékleten. Ezután a reakcióelegyet vákuum, alatt szárazra pároljuk és a kapott maradékot metanolból átkristályosítjuk. Az így kapott termék olvadáspontja 163— 165 C°; ibolyántúli színképe 240 millimikronnál mutat maximumot; e = 16 300. Számított értékek: C 58,60%; H 6,76%, Cl 21,63%, Talált értékek: C 58,74%; H 6,91%; Cl 21,62%. 5. példa: Androszban-3-on-l 7^ol-l 7-klorál-hemiacetál. 2,9 g androszt»n-3-on-17-ol-hoz hozzáadjuk 1,7 g vízmentes Morál 30 ml vízmentes benzollal készített oldatát. Az elegyet kb. 30 percig rázatjuk, amikor is tiszta oldatot kapunk, amelyből ezután egy szilárd termék kezd kiválni. További 2 óra hosszat állni hagyjuk az elegyet, majd a kivált szilárd terméket kevés benzollal mossuk. Szobahőmérsékletén történő szárítás után 2,1 g terméket kapunk. Etilacatátból átkristályosítva, a termék olvadáspontja 187—189 C°. Elemzési adatok: Számított értékek: C 57,60%; H 7,14%; Cl 24,30%; Talált értékek: C 57,53%; H 7,11%; Cl 24,15%,' 6. példa: Androsztan-3-on-17-ol-17-Morál-hemiacetál-acetát. Az 5. példában leírt módon előállított androsztan-3-on-17-ol-17-klorál-4iemiaeetált a 4. példában leírt módon acetilezzük, amikor is a fenti termékhez jutunk, amely 136—138 C°-on olvad. Eleimzési adatok: Számított értékek: C 57,56%; H 6,93%; Cl 22,17%; Talált értékek: C 57,70%; H 7,12%; Cl 22,22%. 17alfa-metil-ZÍ5 -androszté<n-3,17-diol-3-klo'rál-hemiacetál. 3,0 g 17aIfa-imetil-zl5 -androsztén-3,17-diolhoz hozzáadjuk 2,0_ g vízmentes Morál 30 ml kloroformmal készített oldatát. Az elegyet kb. 30 percig rázatjuk, majd a részlegesen megszilárdult reakcióelegyet szívószűrőre visszük és kis mennyiségű petroléterrel mossuk. Szobahőmérsékleten történő szárítás után 2,8 g terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 172—173 C°. Elemzési adatok: Számított értékek: C 58,48%; H 7,36%; Cl 23,54%; Talált értékek: C 58,46%; H 7,49%; Cl 23,70%. Tesztoszteron-17-fönoxiacetaldehid-hemiacetál. 2,9 g tesztoszteronhoz hozzáadjuk 1,4 g fenoxiacetaldehid 10 ml vízmentes benzollal készített oldatát. Az elegyet 15 percig rázatjuk, amikor is tiszta oldatot kapunk, amelyből kb. másfél órai állás után szilárd termék válik ki. További 2 órai állás után ezt a terméket leszűrjük, benzollal mossuk és szobaihőmérsékleten megszárítjuk. 1,5 g terméket kapunk, amely etilacetátból történő átkristályosítás után 145—146 C°-on olvad. A termék ibolyántúli színképe 223— és 241 millimikronnál mutat maximumot (etanolban), s — 15 600 és 17 500. Elemzési adatok: Számított értékek: C 76,38%; H 8,54%; Talált értékek: C 76,46%; H 8,58%. Elemzési adatok: 7. példa: Elemzési adatok: 8. példa:
