150096. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására

Megjelent: 1963. május 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG <r> SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.096 SZÄM GE—372. ALAPSZÁM Nemzetközi osztály: C 07 d2 Magyar osztály: 12 p 1-5 Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására J. R. Geigy A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: dr. Schindler Walter vegyész, Riehen (Basel m.), dr. Prins Dániel A. vegyész, Oberwil (Basel ni.) A bejelentés napja: 1960. szeptember 3. Svájci elsőbbsége: 1959. szeptember 4. A találmány eljárás értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató új N4ieterocJklusos vegyületek előállítására. Meglepő módon azt találtuk, hogy az iminodibenzil [10,llHdihidro-5H-cMbenzo(b,f)azepin] és az iminostilbén [5H-dibenzo(b,f)azepin] alábbi (I) általános képletű származékai IL alkilén-NH-H ahol X etiléncsoport (—-CH

2—CH^—) vagy vinilcsoport (—CH=CH—), Y hidrogénatom, halogénatom vagy rövidszénláncú alkilgyök, Z hidrogénatom, halogénatom vagy rövidszénláncú alkilgyök, alkilén valamely 2—6 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú alkiléncsoport és R rövidszénláncú alkil- vagy al'kenil-gyök, vagy pedig cikloalkilgyök, értékes farmakológiai tulajdonságokat, különösen aEergia-ellenés, spazmolitikus, antikonvulzív és szedatív (nyugtató) hatást mutatnak. Az (I) általános képletű új vegyületek előállítása oly módon történik, hogy az alábbi (II) általános képletű vegyületeiket redukáljuk: e képletben „alkilén", valaímint R' jelentése megegyezik az „alkilén és R fentebb megadott jelentésével, e két gyök legalább egyikében azonban egy nitrogénatomhoz kötött metiléncsoport helyett egy kairbonilesoport van jelen, X, Y és Z jelentése pedig megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel, ez 'a redukció célszerűen valamely alkálifém-földfém-hidrid, mint pl. litiumalumíniumhidrid segítségével, dietiléterben, dibutiléterben vagy tetrahidrofuránban történhet. A (II) általános képletnek megfelelő Ikiindulóanyagként pl. a fentebb említett 5-(aHaminoimetil-alkil)HÍminodibenzilek ill. -iminostilbének vagy egyéb 5--aminoalkil-iminodibenzilek vagy -iminostilBének valamely kismolékulájú alkánsiav vagy alkénsav reakcióképes funkcionális származékával, pl. észterével, halogenidjével vagy anhidridjével lefolytatott reakciója útján nyerhető (adott esetben helyettesített) 5-alkanoilaminoalkil- vagy 5^alkenoilaminoalkil-iminodibenzilék vagy -iminostilbének alkalmazhatók; hasonlóképpen alkalmazhatók erre a célra az adott esetben helyettesített 5-fkarbalkoxialkil-iminodibenzilek vagy -iminostilbének, mint pl. iminodibenzü- vagy imino;stilbén-5-ecetsavas alkilészterek, melyek (III) általános képletű