149928. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbaminsavészterek, valamint ilyeneket tartalmazó növényirtószerek előállítására

149.928 Szárítás és etanolból történő átkristályosítás után 16 g 2-(r-naifti:HiarbamoiIoxi)-N-metilacetamidot kapunk, mely 153 C°-on olvad. 6. példa: 23 g D(-f)-N-metil-laktamid, 30,7 g 3-klór-fenilizocianát és 100 ml benzol elegyét 7 óra hosszat forraljuk visszaosepegő hűtő alatt. Lehűlés és az oldószer elkülönítése után a kapott szilárd terméket 200 ml desztillált vízzel kezeljük. Azután a terméket vákuumHexszikkátorban tömény kénsav felett megszárítjuk, majd 50 tf%-os vizes etanolból átkristályosítjuk. Ily módon 41 g D(—)-2-(3'-klór-fenil-karba)moiloxi)-N-metilpropio!naimidiot ka-punk, amely 157—150 C°-on olvad; [«] = —17,8° (c = 10,0 dimetilformamid). A kiinduló anyagként felhasználásra kerülő D(+)-N^metíilaktamidot D(+)-etillaktátból kiindulva állíthatjuk elő. A termék fajlagos forgató-23 képessége [«] = +26,5° (e = 5, víz). 7. példa: A 6. példában leírthoz hasonló módon járunk el, a 23 g D(+)-N-metillaiktamid helyett azonban 23 g L(—)-N-metillaíktarnid(

ból indulunk ki. Ennek 2:-'. az anyagnak a fajlagos forgatóképessége fa] = = —26,5° (c =5, víz). Ily módon 40 g L(+)-2-(3'-klór-fenilkaiba<moiloxi)-N^metilpropionamidot kapunk, amely 157— 158 C°-on olvad; fajlagos forgatóképessége [«] == +17,8° (c = 10.0, dimetilformamid). 8. példa: 61,2 g 3-klór-íenilizocianát, 50 g D(+)-N-etillaktamid és 250 ml benzol elegyét 6 óra hosszai, forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. Lehűlés után a benzolt csökkentett nyomás alatt elpárologtatjuk és a visszamaradó olajszerű terméket vízzel felvesszük. Szilárd anyag kristályosodik ki; szárítás után 75 g D(—)-2-(3'-klór-fenilkarbamoiloxi)-N-etillaktamidot kapunk, mely 98—100 C°-on olvad; fajlagos forgatóképessége ["•] = —18 ' (c = 10,0, dimetilformamid). A kiinduló anyagként felhasználásra kerülő D(-f-)-etilIaktamid D(-f-)-etiJtaktátiból kiiindulva állítható elő. Fajlagos forgatóképessége [«] = +18° (c = 10,0 víz): 9. példa: 47,6 g fenilizoeianát, 44 g D(+)-N-.metillakt-23 amid — [«] .=--• +26,5° (c = 5,0, víz) — és 150 ml benzol elegyét 6 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. Lehűlés után csapadék képződik, ezt mozsárban vízzel eldörzsöljük, majd elkülönítjük és megszárítjuk. Etanolból történő átkristályosítás után 57 g D{—)-N-metíl-2~(fenilkarbamoiloxi)-propionaniidot kapunk, mely '130 C°-on olvad, fajlagos 23 forgatóképessége [«] = —23,5° (c — 10, dimetilformamid). 10. példa: 42 g fenilizocianátot 110 mi benzolban oldunk és az oldathoz 40 g N^etillaktamidot adunk. Az elegyet 6 óra hosszat forraljuk visszaicsepegő hűtő alatt, majd lehűlni hagyjuk. A reakcióelegynek a 9. példában leírthoz hasonló módon történő feldolgozása útján 49 g D(—)-N-et:il-2H(feniilkarbamoiloxi)-propionarnidot kapunk, amely 118 C°-on olvad. Fajlagos forgató-25 képessége [«] = —23,5° (c = 10,0, dimetilformamid). 11. példa: 25 rész D;(-f-)-2-(3'-klór-fenilkarbamoiIoxi)-N-etiI-propionamidhoz, amelyet a 8. példában leírt módon, állítottunk elő, hozzáadunk 5 rész oktiifenol-etilénoxid kondenzációs terméket (amelyben 1 mól oktilfenolra 10 mól etilénoxid esik), majd az így kapott oldatot toluollal 100 ml térfogatra töltjük fel. Ezt az oldatot vízzel megfelelő mértékben hígítva, káros gyomnövények irtására használhatjuk fel. 12. példa: 50 rész D(-|-)-N-metil-2-.(fenilkarbamoiloxi)-propionamidhoz hozzáadunk 45 g talkumot és 5 g etilénoxid-oktilfenol kondenzációs terméket és ezt a keveréket golyósmaloimban megőröljük. Az ily módon kapott port vízben szuszpendálva használhatjuk fel káros gyomnövények irtására. 13. példa: 46,1 g 3-klór-fenilozicianátot 200 ml benzolban oldunk és az oldatban 27 g D(-|-)-laktamidot adunk; 23 ez utóbbi termék fajlagos foirgatóképessége [a] = = +22° (c = 10, víz). Az elegyet ezután 7 óra hosszat forraljuk visszaosepegő hűtő alatt. Lehűlés után a reakcióelegyet vízzel felvesszük. Szilárd termék válik ki, ezt elkülönítjük, vákuumexszikkátorban tömény kénsav felett szárítjuk, majd benzolból azután pedig 30tf%-os vizes etanolból átkristályosítjuk. . Ily módon 14 g 2-(3'-klór-fenilkarbamoiloxi)-propioinamidot kapunk, amely 130 C°-on olvad; • 23 fajlagos forgatóképessége [«] — --25° (c —• 10,. di meti If or mamid). 14. példa: 88,6 g oly kondenzációs termékhez, amelyet fenilizocianátbó'l és L{+)-etillaktátból állítottunk elő, 100 ml 8,1 n alkoholos monometilaminoldatot adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten 36 óra hosszat állni hagyjuk, majd az oldószert csökkentett nyomás alatt elpárologtatjuk. A vissza-; maradó olajszerű terméket 10 ml >n sósavoldattal felvesszük, majd a levált szilárd teriméket szűrés-