149615. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új p-aminofenoxialkánok előállítására
Megjelent: 1962. december 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •0 NJSZABADALMI LEÍRÁS Nemzetközi osztály: C 07 c 4 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.615 SZÁM MA—985. ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 q 1—13 Eljárás új p-aminofenoxialkánok előállítására May and Baker limited cég, Dagenham (Essex, Anglia), mint Collins Raymond Frederick, Harold Wood (Essex, Anglia) és Davis Michael, Up minster (Essex, Anglia) jogutódja A bejelentés napja: 1960. szeptember 17. A találmány eljárás gyógyászatilag hasznosítható új p-aminofenoxialkánoknak, valamint az e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására. A találmány szerinti eljárással előállításra kerülő új p-aminofenoxialkánok az alábbi (I) általános E képletben Rj és R, azonos vagy különböző jelentésűek lehetnek, és pedig jelenthetnek hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkil- vagy hidroxialkil-gyököt, R3 hidroxi-, acetoxi- vagy rövidszénláncú hidroxialikoxi-gyököt, vagy valamely —X—Y gyököt jelenthet, mely utóbbiban X kénatomot vagy —SO— vagy —SO,— csoportot, Y pedig rövidszénláncú alkilgyököt, acilamidofenil-, benzil- vagy rövidszénláncú hidroxialkilgyököt képvisel, végül pedig R+ alkil-, aralkilvagy ftálimidoalkil-gyököt jelenthet. A fenti vegyületek előállíthatók valamely savval képezett addíciós só alakjában, továbbá ha R, és R, a fenti képletben hidrogénatomokat képviselnek, f ormaidehid-biszulfit-vegyület alakjában is. Az R4 helyettesítőnek megfelelő alkilgyök, ill. az e helyettesítőnek megfelelő aralkil- vagy ftálimidoalkil-gyökben szereplő alkilcsoport előnyösen 5—9 szénatomot tartalmazhat. A fenti meghatározásokban szereplő „rövidszénláncú" gyökök alatt olyan gyökök értendők, amelyek legfeljebb 6 szénatomot tartalmaznak. A találmány szerinti eljárással előállítható új p-aminofenoxialkánok elsősorban a schistosomiasis (bilharziosis) ellen mutatnak értékes gyógyhatást. Különösen előnyösek gyógyászati szempontból azok a vegyületek, amelyek fenti (I) általános képletében Ra és R, hidrogénatomot, R 4 pedig alkil- vagy ftálimidoalkil-gyököt képvisel. A gyakorlati szempontból legfontosabb vegyületek a következők: l-(4-amino-2-hidroximetil-fenoxi)-oktán, l-(4-amino-2-etiltiometil-fenoxi)-oktán, l-(4-amino~2-metánszulfomlmetil-fenoxi)-oktán, l-:(2-p-acetamidofemlfurf;onil-4-amino-fenoxi)-ok~ tán, 1- (4- amino-2- hidroximetil -íenoxi)- 5- ftálimido-pentán, valamint a felsorolt vegyületek sói. A találmány szerinti eljárás egyik lehetséges kiviteli alakja esetében a fenti (I) általános képlétű p-aminofenoxialkánok előállítása oly módon történhet, hogy valamely alábbi (II) általános képletű p-nitrofenoxialkánt 0 — R, — ahol R3 és R 4 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — redukcióinak vetünk alá a nitro-csoport aminocsoporttá történő redukciójára alkalmas ismert módszerekkel, majd — amennyiben ez kívánatos — a kapott termék primer aminocsoportját valamely Rí \ R2 / szekundér vagy -(tercier aminogyökké (amelyben R, hidrogénatomot, R, pedig rövidszénláncú alkil- vagy hidroxialkil-gyököt, vagy pedig R, és R, egyaránt rövidszénláncú alkil- vagy hidroxialkil-
