149612. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-trifluormetil-7-szulfamil-3, 4-dihidro-1, 2, 4-benzo-tiadiazin-1, 1-dioxidok előállítására
2 149.612 majd az oldószert vákuum alatti desztilláció útján eltávolítjuk.. A maradékot kloroformmal dörzsöljük, majd az így kapott kristályos terméket etilacetát és hexán elegyéből átkristályosítjuk. Ily módon kapjuk a kívánt terméket, amely 245— 245,5 C°-on bomlás, közben olvad. 2. példa: 3-bromme:til-6-trifluormetil-7-szulfamil-3,4--dihidro-l,2,4-beinzotiadiazin-l,l-dioxid. 3,2 g 5-triíluormetil-2,4-diszuiíamiiamlint és 2.2 g brómacetaklehid-dietilacetált 80 ml dioxanban oldunk. Katalitikus mennyiségű p-toluolszulfonsavat adunk az oldathoz, majd az' elegyet éjjelen áí visszacsepegő hűtő alatt forraljuk. Lehűlés után a reakciótenméket metilénklorid és hexán hozzáadása útján lecsapjuk. Metanol és víz elegyéből történő átkristályosítás útján kapjuk a kívánt terméket, amelynek olvadáspontja 209,5—210 C°. 3. példa: 3-s -oxibo-til-f;-triíluormetil-7-szultamil-3,4--dihidro-l,2,4-benzotiadiazin-l,l~dioxid. 6,4 g 5-trifluormetil-2,4-diszulfamilanilint és 2,25 g (1 >-oxipentilaldehide1; 30 ml diimetilformamidban oldunk. Katalitikus mennyiségű p-toluoiszulfonsavat adunk az oldathoz, rnajd 7 óra hosszat 70 C° hőmérsékleten tartják. Ezután a dimetilformamidot vákuum alatt ledesztilláljuk. A maradékot metilizobutilketonban oldjuk, majd metilénklorid és hexán hozzáadása útján lecsapjuk. Ace- • ton és hexán elegyéből történő átkristályosítás útján kapjuk a kívánt terméket, amelynek olvadáspontja 175—175,5 CJ. 4. példa: 3-(y-nitrope:ntil)-~6-trifluornietil-7-szurfarni!-' -3,4-dihidro-l,2.4-berizotiadiaziri-i,l-dioxíd. 3,2 g 5-trifiuormetü-2,4-diszul.f.aim! aniiint és 1,5 g y-nitrokapronaldehidet 30 ml dioxanban oldunk. Katalitikus mennyiségű p-toltiolszulfoneavat adunk hozzá, majd a reakcióelegyet éjjelen át forraljuk visszaesepegő hűtő alatt. Lehűlés után a reakcióelegyet vízzel elegyítjük, amikor is a reakciótermék kicsapódik. Metanol és víz elegyéből történő átkristályosítás után kapjuk a kívánt terméket, amelynek olvadáspontja 234,5—235 C° 5. példa: ; 3-acet.onil-f}~trif]uormetil-7~szuIfamil-3,4--dihidro~l,2,4-benzotiadiazin-l,l-dioxid. 3,2 g 5-trifluormetil-2,4-diszulfaroila!nUint, 2,65 g aceio-acetaldehid-dietílacetált és katalitikus mennyiségű p-toluolszulfoíisavat 30 ml dioxanban oldunk és az elegyet 16 óra hosszat forraljuk viszszacsepegő hűtő alatt. Az oldószert vákuumban történő desztilláció útján eltávolítjuk, a maradékot pedig oly módon kristályosítjuk át, hogy n-propanol és metil énklorid elegyében oldjuk, maj< hexán hozzáadása útján kicsapjuk a terméket. Ily módon kapjuk a kívánt anyagot, amely 208—209 C°-on bomlás közben olvad. 6. példa: 3-(/?-metoxietil)-6-trifl:Uormetil-7-szulfamil-3,4-dihidro-l ,2,4-benzotiadiazin-l ,1-dioxid. 3,2 g 5-trifluonmetil-2,4-diszulfamilanilint és 1,76 g ^-metoxipropionaldehidet 50 ml metanolban oldunk. Katalitikus mennyiségű p-toluolszulionsavat adunk hozzá, majd az elegyet 7 óra hosszat frrryljuk visszacsepegő hűtő alatt. Ezután a metanolt vákuum alatt ledesztilláljuk és a maradékot dioxán és metilénklorid elegyében oldjuk, majd hexán hozzáadása útján lecsapjuk. Ezt a műveletet még egyszer megismételjük, majd a kapott csapadekot izopropanolból átkristályoisítjuk, ily módon kapjuk a kívánt anyagot, amelynek olvadáspontja 188—190 C°. 7. példa: 3-dikarbetoximetil-6-trifluormetil-7-szulfamil-3,4-dihidro-l ,2,4-benzotiadizin-l ,1-dioxid. 3,2 g 5-trifluormetil-2,4-diszulfamilanilint és 10 ml dietil-etoximetilén^malonátot 25 rnl dioxanban oldunk. Katalitikus mennyiségű p-toluolszulfonsavat adunk hozzá, majd az elegyet 5 óra hoszszat forraljuk vissza csepegő hűtő alatt. Ezután a dioxánt ledesztilláljuk és a maradékot metilénkloriddal dörzsöljük. Dioxán és hexán elegyéből történő átkristályosítás útján kapjuk a kívánt tisztított terméket, amelynek olvadáspontja 232— 233 C°. 8. p?lda: 3-[f9 -(p-metoxifenil)-etil]-6-trifluonnetil-7--3zulfa.mJl-3,4-dihidi"o-l,2,4-benzotiadiazin-1,1-dioxid. 3,2 g 5-trifluormetil-2,4-diszulfamilanilint és 2,6 g /5'-(p-metoxifenil)-propionaldehid-dietilacetált 25 ml dioxanban oldunk. Katalitikus mennyiségű p-íoluolszulfonsavat adunk hozzá, majd az elegyet éjjelen át forraljuk visszaesepegő hűtő alatt. Lehűífes után a reakeiótenméket víz hozzáadása útján lecsapjuk. Metanol és víz elegyéből történő átkristályosítás után kapjuk a kívánt tisztított terméket, amelynek olvadáspontja 250,5—251,5 C°. 9. példa: 3~p-klórbenzil-6-trifluormetil-7-szulfamíl-3,4-dJhidro-l,2,4-benzotiadiazin-l,l-dioxid. 3,2 g 5-trifluormetil-2,4-diszulfamil-a:nilint és 2,5 g p-klórfenilacetaldehid-dietilacetált 25. ml dioxanban oldunk, majd az oldatot katalitikus rnenynyiségű p-toluolszulfonsav hozzáadása után kb. 15 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. A lehűlt reakcióelegyet vízzel elegyítjük és az enneü hatására kivált kristályokat metanol és víz elegyéből áfkristályosítjuik. Ily módon kapjuk a kívánt terméket, amelynek olvadáspontja 243,5—244,5 C".
