148931. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfokarbamidok és azok származékainak előállítására
Megjelent: 1962. február 28. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 148.931. SZÄM 12. o. 11—18. OSZTÁLY — Cl—323. ALAPSZÁM SZOLGALATI TALÁLMÁNY Eljárás szulfokarbamidok és azok származékainak előállítására CHINOIN Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára, Budapest Feltalálók: dr. Lányi Kálmán vegyészmérnök (41%), Szabó Zsuzsa vegyészmérnök (41%), dr. Tardos László orvos (18%), mindhárman Budapest A bejelentés napja: 1960. február 5. Jelen szabadalom a 147 662 sz. törzsszabadalom pótszabadalma Az '!_/ XJOJ*'* 0* képletű uretán aminsók termikus bontásával. (R1 = halogén, vagy alkoxigyök, .R 2 = alkil, R3 = ammónia, primer vagy szekunder amin, ill. nitrogéntartalmú heterociklus,) A fenti sók olvadékban aránylag rövid ideig tartó melegítés után alkohol lehasadása közben csaknem kvantitatíve a megfelelő karbamiddá alakulnak át. A reakció hőfoka a kiindulási uretánaminsó bomlási hőmérsékletétől függ, A reakció sebességét fokozhatjuk, ha a keletkező alkoholt a reakcióelegyből folyamatosan eltávolítjuk (pl. vákuumiban). A reakció végét a súlycsökkenés megszűnése jelzi. Az uretán^aminsóból történő szulfokarbamid előállítás előnye, hogy az előállított karbamid mellől a nem reagált uretán-aminsó vízzel tökéletesen kimoshaitó, a vizes oldatból savanyításra az uretán regenerálható. A fenti eljárással nyert szulfokarbamid származékok vércukorszint csökkentő hatása kisebb adagokban is azonos, sőt magasabb az eddig ismert vércukorszint csökkentő szerek hatásánál. képletű szulfokarbamidok (ahol R1 = halogén, vagy alkoxigyök, R2 = primer, szekunder atninocsoport, ill. nitrogéntartalmú heterociklus) hasznos gyógyászati termékek. Előállításukra az F. 18 648 sz. német szabadalmi bejelentés, a 965 234 sz,, valamint a 965 400 sz. német szabadalmak a benzolszulfokarbamidokra általában használatos módszereket írják le. Azt találtuk, hogy jó termeléssel állíthatók elő fenti képletű szulfokarbamidok Példáik: 1. 3 g p-klór-benzolszufoetiluretán-normál butilaminsót (op. 105—106 C°) 5 órán keresztül 110— 120 C°-os olajfürdőben tartunk nyitott edényben. Az így nyert ömledék súlycsökkenése 0,39 g (elméleti: 0,41 g). A terméket ezután 10 ,ml vízzel felvesszük, majd néhány órai állás után a kristályos tiszta karbamidot szűrjük. A szűrt száraz termék 2,4 g. 2. 3,58 g 75—77 C°-on olvadó p-metoxibenzolszulfoetiluretán-ciklohexilaminsót 2 órán keresztül 120—130 C°-os olajfürdőben nyitott edényben melegítünk. A reakciótermék hőmérséklete 95— 106 C°. A reakcióidő elteltével nyert kristályos terméket 10 ml vízzel elpépesítjük, 12 órai állás után szűrjük, szárítjuk. 3,04 g fHmetoxibenzolszulfo-ciíklohexÜHkaribamidot nyerünk. A tiszta termék 187—188 C°-on olvad. A nyers karbamid vizes -anyalúgját megsavanyítva, a nem reagált uretán regenerálható. A fenti vegyület vércukorszint csökkentő hatását nyulakon, ill. patkányokon vizsgáltuk. A SOJ> y-~COOR//-!.R 3
