148798. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvatérner ammóniumvegyületek előállítására
2 148.798 A (II) és a további képletekben az egyes jelek jelentése a következő: X halogénatom, metil- vagy nitrocsoport; R 1 etil-, 2-oxietil-, izopropil- vagy allilcsoport abban az esetben, ha NR2 R 3 dimetilamino- vagy pirrolidino-csoport, ezzel szemben R1 metilcsopor tot jelent abban az esetben, ha R2 és R 3 két azonos vagy különböző csoportot, még pedig etil- vagy 2-oxietil-csoportokat j elentenek. A (II) általános képletű kationhoz kapcsolódó anion bármely ilyen célokra alkalmas anion lehet, mint pl. klorid, bromid, jodid, metilszulfát, szulfát, p-toluolszulfonát vagy embonát. A találmány szerinti új vegyületek kationjai előnyösen a következők lehetnek; N-o-bróm'benzil-N-etil-N,N-dimetilammónium-, N-o-brómbenzil-N-2-oxietü-N,N-dimetilammónium-, N-o-klórbenzil-N,N-di-(2^oxietil)-N-metilam:mónium-, N-o-metilbenzil-N-2-oxietil-N,N-dimetilammónium- és N-o-brómbenzil-N'-etilpirrolidinium-kation. E képletben Z valamely reakcióképes csoportot, pl. klorid-, bromid-, jodid- vagy — O — S02 Y szulfonsiavészter^gyököt jelent, ez utóbbiban Y valamely helyettesített vagy helyettesítetlen szénhidrogén-, pl. p-tolil-csoport. A fenti reakció oldószerben, pl. acetonban, metiletilketonban vagy ízopropanolban folytatható le. A (III) általános képletű tercier amin ,.in situ" is képezhető; ha R1, R 2 és R s egyaránt alifás csoportok és ha e csoportok közül kettő egyenlő egymással, akkor valamely szekundér benzilaminnak A fentebbi (2) és (3) reakcióképletben R4 , R 5 és R6 az előző képletekben R 1 , R 3 és R 2 jelekkel jelölt csoportok valamelyikének felelnek meg. míg 1. jelentése megegyezik a fentebb adott meghatározással. Látható, hogy a (3) reakció esetében közbenső termékként a (III) általános képletű tercier benzilaroin keletkezik, így ez a reakció e tercier A jelen találmány egyik tárgya tehát a (II) általános képlettel meghatározott kationt tartalmazó kvaternér ammóniumvegyületek előállítására szolgáló eljárás. E vegyületek a találmány értelmében előnyösen oly módon állíthatók elő, hogy valamely erre alkalmas tercier amint, amely az előállítandó kvaternér ammóniumvegyületben megkívánt csoportokat egy kivételével már mind tartalmazza közvetlenül a nitrogénatomhoz kötve, a bevezetni kívánt csoport valamely reakcióképes származékával reagáltatunk. Az ilyen típusú reakciók általánosan ismeretesek, „kvaternérezési reakciók" elnevezés alatt. így pl. előállíthatók a jelen találmány szerinti vegyületek valamely tercier aminnak valamely benzílezőszerrel való kvaternerezése útján, amint ezt az alábbi (1) reakcióképlet mutatja: Ennek az előállítási módszernek másik példájaként a (III) általános képletű tercier benzilaminnak a bevezetni kívánt alifás csoport valamely reakcióképes származékával való kvaternerezése említhető, amint ezt az alábbi (2) reakcióképlet mutatja: az ebbe bevezetni kívánt alifás csoport valamely reakcióképes származékával való reagáltatása útján kaphatjuk ezt a tercier amint, ahogyan ezt az alábbi (3) reakcióképlet szemlélteti. amin képzését és annak egyidejű kvatemérezését eredményezi. A (2) és (3) reakciókban alkalmazható reakcióképes származékok példáiként a metiljodid, dimetilszulfát, metil-p-toluolszulfonát, etiljodid, etil-p-toluolszulfonát, 2-oxietilbromid és allilbromid említhetők. Mindkét reakció oldószerben, pl. Z-CHÍ^sS •fuhr •CHS-N^s ^3 + R6 Z •/e/tZ' -CHj— NH—R*+ £Rs Z-~/il/+Z~* HZ
