148609. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új triazinszármazékok előállítására és ilyen triazinszármazékokat tartalmazó gyomirtószerek
148.609 3 Hal N N Ri | f Rs / N \ R2 R4 (XI) — amelynek képletében az Ri, Rt, R3, R4 és Hal jelentése .megegyezik a fentebbi meghatározások szerintivel — valamely rövidszénláncú alkanol, alkonol, alkilmerkaptán vagy alkenilmerkaptán alkálifémvegyületével reagáltatunk. Ez a reagáltatás történhet pl. a reagáltatandó alkohol vagy merkaptán oldószerként alkalmazott feleslegében, felemelt hőmérsékleten, pl. az alkohol ill. merkaptán forrpontjának megfelelő hőmérsékleten, eljárhatunk azonban oly imódon is, hogy a megfelelő alkálialkoholátot ill. alkálimerkaptidet valamely erre alkalmas inert oldószerben, pl. valamely benzolsorbeli szénhidrogénben reagáltatjuk a (XI) általános képletű triazinszármazékkal. Végül az (I) általános képletnek megfelelő olyan vegyületeket, amelyek képletében az X egy S atomon keresztül a triazingyűrűhöz kapcsolódó alkil- vagy alkenilgyököt jelent, oly módon is előállíthatjuk, hogy az alábbi (XII) általános képletnek megfelelő triazinvegyületek alkálisóit SH /\ N N R2 N N(XII) — amelyek képletében az Rí, R2, R 3 és R 4 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározások szerintivel — rövidszénláncú alkanolok vagy alkenolok reakcióképes észtereivel, főiként halogenidjeivel, kénsavésztereivel, savanyú kénsavésztereinek alkálisóival vagy arilszulfonsavésztereivel reagáltatjuk. A jelen találmány szerinti eljárás lefolytatására kiindulóanyagként alkalmazható, (II) általános képletű vegyületek, amelyek egyúttal a (VI) szűkebb általános képletnek is megfelelnek, pl. a következők : 2,4-diklór-6Hmetilamino-s-triazin, 2,4-diklór-6-etilaimmo-s-triazin, 2,4-diklór-6-n-propilamino-s-triazin, 2,4-diklór-6-izopropilamino-s-triazin, 2,4-diklőr-6-n-butilamino-s-tria,zin, 2,4-diklór-6-allilamino-s-triazin, 2,4TMdiklór-6-metiIamino-s-triazin, 2,4^diklór-6-dimetilamino-s-tri,azin, 2,4-diiklór-6-dietilamino-s-triazin, 2,4-diklór-6-(N-metil^n-butilam.ino)-s-triazin, 2,4-diklór-6-(N^n-butil-allilamino)-«-triazin, 2,4-diklór-6-diallilamino-s-triazin, 2,4--dibróm-6-etilamino-iS-triazin, 2,4-dibróm-6-izopropilamino^Sr-triazin, 2,4-dibróm~6-allilarnino-s-triazin, 2,4-dibróm-6-dietil,amino-s-triazin, 2,4-dibróm-6-(N-metil-allilamino)-s-t:riazin, és 2,4-dibróm-6--diallilamino-^s-triazin. A (II) általános képletnek megfelelő további alkalmas kiindulóanyagok, amelyek egyúttal a szűkebb (IX) általános képlet alá is esnek, pl. a következők: 2-klór-4-metoxi-6-imetilaminoHS-triazin, 2Hklór-4-metoxi-6^etilia!mmo-s-4riazin, 2-klór-4-metoxi-6-izopropilamino-Sntriazin, 2-klór-4-metoxi-6-n-butilamino^s-triazm, 2-klór—4-etoxi-6-etilamino-s-triazin, 2-klór-4-n-propoxi-6-etila,mino-s-triazin, 2-klór-4-n^butoxi-6-etilamino-s-triazin, 2--klór-4-metoxi-6-metallilamino-s-triazin, 2-klór--4-izopropoxi-6-^allilamino-s-triazin, 2-klór-4-alliloxi-6-etilamino-s-triazin, 2-kIór-4~alliloxi-6-metallilamino-s-triazin, 2-klór-4^metoxi-6-dietilamino-s-triazin, 2-klór-4-metoxi-6-diallila!minoHS-triazm, 2-klór-4-alliloxi-6-dietilai mino-'S-triazin, 2-klór-4-met;ilmerkaptó-6-el ti i lamino-s,-l triaz:in, 2-klór-4-metilmerkaptO-6-iz;oproípil»mino-s-triaziin, 2Hklór-4-metilmerkapto-6-allilamino-s-triazin, 2-klór-4-metilmerkapto-6-dietilamino-Si-triazin, 2-klór-4-nTetilmerkapto-6-dialIilamino-is-triazin, '2-Mór-4-etilmerkapto-6-izapropilam.ino-s-triazin, 2-iklór-4-iziopropilmerkapto-6-etilamiiio-s-triazin, 2-klór-4-al]ilmierkapto-6-metilamin.o-s-triazin, 2~klór-4-allilmerkapto-6-allilamino-s- triazin, 2-klór-4-allilmenkapto-6-dietilamino-s-triazin, 2-klór-4-metoxi-6-(ö-metoxi-etilamiino)-s-tiriaziin,2-klór-4-mjetoxi-6-(^-eltoxi-e , tilamino-s_ -triazin, 2-klór-4-metoxi-6-(y-metoxi-propilamino)-striazin, 2-klór-4-metoxi-6-(y-izopropoxi-propilamino) -is-triazin, 2-klóir-4-allilioxi-6-.(y-metoxi-propilamino)-s-! triazin:, 2-í klór-4-me,toKÍ-6-(N-me l til-y-metoxi-propilaminó)-s-triazin, 2-klór-4-aIliloxi-6-(N-eitil-i/j-metioxd-etilamiinoj-s-tria'ziin, 2-iklór-4—. metilmeirkapto-G-^y-metO'xi-propilaminO'J-B.-trikazJn, 2--Móir^4-Hl]d!li merkíapjfe>-6-(/S J >metoxi-etila i minc)-s;-íriazin, 2-Mó, r-4-rnetilnierkapto-6-(N-etil-/?-rnetoxi-etilami:na)-s-triazin és, 2-klór-4-allilmerkapto-6-(N-metil-y-metoxi-propilamiino^-s-triaziri. A triazin-vegyületekkel reagáltatandó (III) általános képletű aminők pl. a következők lehetnek: ß-metoxi-etilamin, ő-etoxi-etilamin, ^-propoxi-etilaniin, /5-n-butoxi-e!tilami;n, y-rnetioxi-propilamin, y~etoxi-propila>min, y-izopropoxi-propilamin, y-n-butoxi-propil amin, ynm etoxi-butilaimin, N--metil-^~metoxi-etilamin, N-etil-^-jmetoxi-etilamin, Nnmetil-y-metoxi-propilamin vagy N-etil-y-metoxi-propilamin. A fentebb felsorolt oly triazin-vegyületek, amelyek egy O vagy S atoimon keresztül kapcsolódó alkil- vagy alkenilcsoporttal és egy esetleg N-alkil helyettesítésű alkoxialkilamino-csoporttal vannak helyettesítve, egyidejűleg a (IV) és (X) általános képleteknek is. megfelelnek és ezért az alább felsorolt, (V) általános képletű aminokkal való reagáltatásra is .alkalmasak. A (IV) általános képletnek és egyidejűleg a (VII) szűkebb általános képletnek is megfelelő triazinvegyületekként pl. a következő kiindulóanyagok jöhetnek tekintetbe: 2,4-dikló.r-6-(^metoxi-etilamino)-s-triazin, 2,4-diklór-6-(./?-etoxi-etilamino)-s-triazin, 2,4-diklór-6-(y-metoxi-propilamÍ!no)-s.-triazin, 2,4-diklór~6- (y- izopropoxi -propilamino)-s -triazin, 2,4 -diklór-6-(N- metil-^-metoxi- etilamino)-s-tria~ zin, 2,4-diklór-6-(N-etil-^-metoxi-etilamino)-s-triazin, 2,4-diklór-6-(N-metil-y-metoxi-propila!mino)-s-triazin, 2,4-dibróm-6-(y-metoxi-propilamino)-s-triazin és 2,4-diibróim-6-(N-etil-y-izopropoxi-propilamino)-s-triazin.
