148030. lajstromszámú szabadalom • Eljárás racem 2-fenil-2-piperidil-/2/-etanol sztereoizomer származékainak előállítására
Megjelent: 1961. március 15. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 148.030. SZÁM 12. p. 1—5. OSZTÁLY —.Rí—201 ALAPSZÁM SZOLGALATI TALÁLMÁNY Eljárás racem 2-fenil-2-piperidil~(2)-etanol sztereoizomer származékainak előállítására Richter Gedeon Vegyészeti Gyár R. T. Budapest • Feltalálók Weisz Imre kutató vegyész, Szeged, Dudás Antal kutató vegyész, Budapest, dr. Thiele Kurt kutató vegyész, Budapest A bejelentés napja: 1959. október 8. Ismeretes, hogy az a-fenil-«-piperidil-(2)-ecetsav, ill. annak észterei előnyös farmakológiai hatással rendelkeznek (908.782 sz. francia szabadalom). A fenti észterekből előállítható alkoholok eddig nem voltak ismeretesek. Ezek az alkoholok közbenső termékek további értékes gyógyhatású származékok előállításánál. Így egyszerű előállítási módjuk kidolgozása gyógyszeripari jelentőséggel bír. Kísérleteink szerint az a-fenü-a-piperidil-(2)-ecetsavasmetilészter racemátok fémhidrides redukciója a megfelelő alkoholokhoz vezet. Ha a íarmakoiógiailag aktív a-fenil-a-piperidil-(2)-ecei t,savanmetilész;tert redukáljuk fémhidriddel, akkor a „B"-vel jelzett alkoholokhoz jutunk, amelynek valószínű szerkezetét egyéb kísérleteink szerint a IV-es képlet jelzi. Ugyanezt a vegyületet kapjuk,ha Pianizzon módszerével előállított «-í"enil-e-piperidil-(2)-ecetsavasmetilészter redukciójakor nyert „A" és„B" keverékből elkülönített „A"~ komponenst Bátriumalkoholáttal izornerizáljuk. H i C00CH3 nálrtumalkóholcrt _CH Li AI H,. CHa 0H m-.A' J \ na\ri%jrr>ol\coho\a\ K H K B' „ CHa 0H
