147548. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolinszármazékok előállítására
8 x'íí'.oia olvad. A 6~metoxi-8-(8-N'-metilpiperazino-l-oxo-oktilamino)-kinolüi (a 2. példa szerint) 40 és 60 C° közötti forrpontú köinnyűbenzinből színtelen lemezek alakjában kristályosodik, olvadáspontja 64— 66 C°. A 6-metoxi-8-(8-N'-metilpiperazino-oktilamino)-kinolin (a 4. példa szerint) 0,01 mm Hgoszlop nyomás alatt 212—216 C° hőmérsékleten desztillál át. Ez utóbbi termék trihidrokloridja vizes izopropilalkoholból sötét narancs színű prizmás kristályok alakjában kristályosodik és 225 C°-on felhabzás közben olvad. 41. példa: A 6-m.etoxi-8-(9-ldbimonán-amido)-kiriolin (a 2. példa szerint) metanolból színtelen, prizmás tűkristályok alakjában kristályosodik, olvadáspontja 97—99 C°. A 6-metoxi-8-(9-N'-metilpiperazino-l-oxo-nonilamino)-kinolin (a 2. példa szerint) 67—89 C°-on olvadó színtelen tűkristályokat képez. A 6-metoxi-8-(9-N'-metilpiperazino-no: nilamino)-kinolin (a 4. példa szerint) 0.01 mm Hg-oszlop nyomás alatt 217—218 C° hőmérsékleten desztillál át. Ez utóbbi termék trihidrokloridja 220 C°-on bomlás közben olvad. 42. példa: A 6-metoxi-8-(2-N'-metilpiperazino-2-metil-l-oxo-etiIamino)-kinolin (az 1. példa szerint) ciklohexánból kristályosítva 122—124 C°-on olvad. A 6-rnetoxi-8-{2-N'-metilpiperazino-2-metiletilamíno)~kmolin-trihidroklorid (a 8. példa szerint) metanolból sárga, prizmás tűkristályok alakjában kristályosodik és e kristályok 210—212 C°-on felhabzás közben olvadnak. 43. példa: A 6-metoxi-8-(2-N'-)2-oxieül(-piperazino-2-metil-l-oxo~etilamin.o)-kinolin (az 1. példa szerint) benzol és ciklohexán elegyéből fehér tűkristályok alakiában kristályosodik, olvadáspontja 126— 127 C°. A 6-metoxi-8-(2-N'-2-oxietil-piperazino-2--naetiletilaminoV-kinalin (az 1. példa szerint) 0,2 mm Hg-oszlop nyomás alatt, 241 és. 250 C° között desztillál át. Ez utóbbi termék trihidrokloridja kevés vizet tartalmazó etanolból sárga tűkristályok alakjában kristályosodik és 225—227 C°-on olvad. 4-4. példa: A 6--metoxi-8-(2-brómizobutirarnido)-kinolin (a 8. példa szerint) metanolból, fehér tűkristályok alakiában kristályosodik, olvadáspontja 93—94 C°. A 6-metoxi-8-(2-N'-m.etilpiperazino-2,2-dimet.il-l-oxo-etilamino)-kinolin (az 1. példa szerint) alacsony olvadásponíú szilárd anyag. A 6-metoxi-8-(2-N'-metilpiper.azino-2,2-dimetil-etilamirio)-kinolin (a 8. példa szerint) 0,3 mm Hg-oszlop nyomás alatt 205 C° hőmérsékleten desztillál át. Ez utóbbi termék trihidrokloridja metanolból sárga, prizmás kristályok alakjában kristályosodik és 241—243 C°-on bomlás közben olvad. 45. példa: 13,9 g 6-metoxi-8-(4-klórbutilamido)-kinoiint a 2. példában leírt módon kondenzál tatunk 15,8 g N-etoxikarbonil-piperazinnal; 6-meioxi-8-(4-N'-etoxikarbonil-piperaz.ino-l-oxo-butilamino)-kinolint kapunk, amely 60 és 80 C° közötti forrpontú könnyűbenzinbol fehér prizmás kristályok alakjában kristályosodik, olvadáspontja 76—77 C°. 11 g ily módon kapott amidot a 4. példa szerinti módszerrel 3,9 g litiumalumíniumhidriddel redukálunk. A termékként kanott 6-nietoxi-8-(4-N'-metilpiperazino-butilam.ino)-kinolin 0,1 mm Hg-oszlop nyomás alatt 216—220 C° hőmérsékleten desztillál át; trihidrokloridja azonos a 23. példában leírt termékkel. 46. példa: A 6-metoxi-8-(5-N'-etoxikarbonilpiperazino-l-oxo-pentilamino)-kinolin, amely az 1. példában leírt módszerrel állítható elő, etilacetátból fehér lemezkék alakjában kristályosodik, olvadáspontja 113— 115 C°. Ezt a terméket a 4. példában leírt módszer szerint 6-metoxi-8-(5-N'-metilpiperazino-peintilamino)-kinolinná redukáljuk; a kapott termék 0,01 mm Hg-oszlop nyomás alatt 204—208 C° hőmérsékleten desztillál át; trihidrokloridja azonos a 2. példában leírt termékkel. 47. példa: Az 5,8-dimetoxi-8-(3-N'-etoxikarbonilpáperazino-l-oxo-propilamino)-kinolin, amelyet a 2. példában leírt módszerrel állíthatunk elő, 80 és 100 C° közötti forrpontú benzinből kristályosítva 120—122 C°-on olvad. Ezt a terméket a 4. példában leírt módszerrel 5,8-d:m.etoxi-8~(3-N'-meülpiperazmo-propilamino)-kinolinná redukáljuk; ebből téglavörös színű trihidrokloridot állíthatunk elő, amely 224—226 C°-on bomlás közben olvad. 48. példa: 10 g 6-metoxi-8-(3-piperazino-l-oxo-propilamino)-kinolint, amelyet a 12. példában leírt módszerrel állítunk elő, 50 ml benzolban oldunk, majd 20 ml ecetsavanhidridet adunk az oldathoz. Az elegyet 30 percig forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. Utána az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot vízben oldjuk és vizes nátriurrmidroxidoldat hozzáadásával meglúgosítjuk. Olajszerű termék: válik ki, amely rövid idő alatt megszilárdul, ezt leszűrjük, vízzel mossuk, vákuumban szárítjuk, majd benzollal történő azeotropos desztilláció útján víztelenítjük. A kapott szilárd terméket, kis mennyiségű etanolból átkristályosítva, 135—136 C°-on olvadó 6-metoxi-8-(3-N'-acetilpiperazino-l-oxo-propilamino)-ki:nolint kapunk. Ezt a terméket a 3. példában leírt módszerrel 6-metoxi-8-(3-N'-etiipiperazino-propilamino)-kinolinná redukáljuk; ennek trihidrokloridja metanolból finom, narancssárga színű tűkristályok alakjában kristályosodik, olvadáspontja 231—234 C°.
