147412. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászatilag értékes, új vegyületek előállítására
147.412 3 cukor, a tápiáka, bizonyos aigyagfajták stb. Ezzel szemben folyékony készítmények a találmány szerinti gyógyszerek és gyógyászatilag elfogadható, folyékony közegek, pl. víz, vizes gliikolok, cukoroldatok és más effélék keverékéből is készíthetők, melyek szokásos ízesítő'- és színezőanyagokat tartalmaznak. Mivel a találmány szerinti új vegyületek közül több lúgos kémhatású, a vegyületeiknek savakkal képzett sóinak vízben való -. oldhatóságát hasznosíthatjuk az; említett vegyületek elkülönítésénél és/vagy tisztításainál és ezen új vegyületek vizes oldatainak per os vagy parenterális beadására alkalmas elkészítésénél. Természetesen csak gyógyászatilag elfogadható savakkal képzett sók felelnek meg a célnak. Különösen Ibatásos sók azok, melyeknek pH-értóke 3 vagy ennél kisebb. Ily savak tudvalevőleg pl. sósav, a brómsav, a kénsav, a salétromsav, a foszforsav, benzolszulfonsav, a toluolszulfonsav, a metilszulfonsav, az etilszulfonsav, stb. Ezek a sók az iparban szokásos módon állíthatók elő, pl. úgy, hogy a vegyületet a kiválasztott sav ekvivalens mennyiségével vizes oldatban reakcióba hozzuk és az oldatot besűrítjük. Az alábbi példákat csak az eljárás szemléltetésére adjuk meg anélkül, hogy a találmányt e példákra korlátozni óhajtanák. Ellenkezőleg, a találmány keretében számos változat lehetséges. 1. példa: N^benzil-beta{izonikotinilhidraz;in) piropionamid. 7,5 g (0,034 mól) l-izonilkotinil-2~{karbo'metoxietil) hidrazinnak és 5 ml toenzilaminnak sűrű szuszpenzióját, kavarás közben, 3 óráig 130 C°-on hevítjük. A lehűlt masszát etilacetátból kikristályoeítjuk, amikor is tű alakú, fehér kristályokat kapunk, melyeknek op-ja 151,1—152,1 C. Az analízis a következő eredményeket szolgáltatta: A CißHi804-ra kiszámított érték: C, 64, 43; H, 6,07; N, 17,77. Megállapított érték: C, 64, 43; H, 6,27; N, 19, 17. 2. példa r N-benzil-beta-(lbenzo:ilhidraziín)propionamid. Ezt a vegyületet az 1. példáiban megadott módon állítjuk elő, azzal az eltéréssel, hogy 1-benzoilt-2-('kariboetoxietil) hidrazint használunk a megfelelő izonikotinil-vegyület helyett. A termiek 164— 165 C°-om olvad. Az analízis megegyezik a számított értékekkel. 3. példa: N-fp-klórbenziy-beta-izondkotiniilhidrazinJpropionamid. Az 1. példa szerinti eljárást követjük azzal az eltéréssel, hogy íbenzilamin helyett p-klórbenzilamint használunk. Op. 162—163 C°. 4. példa: N-(4-pikolinil)-ibeta-(benzoilhidrazin) propionamid. Ezt a vegyületet az 1. példa szerinti eljárással állítjuk elő, miimellett 4^pikölinilamint és 1-ibenzoil-2-(karbometoxietil) hidrazint hozunk reakcióba. Op. 125—127 C-on. További NHaralkil-Jbeta-(acilhidrazin) propionamidek, melyek magfelelő l-<acil-2-(karboalkoxietH>hidrazinökből és megfelelő aralkil-aminekből állíthatók elő a következők: N-benzíl-böta-(2-furoíl4iidrazin) propionamid (O. p. 183—184 C°). N-furfuril-beita-(izonikotinil-hidrazin)proipio!namiid (O. p 129—131 C°). N-feiniletil-beta-(izoni: kotinilJhidrazin) propionamid. (O. p. 145—147 C°). N-{3,4'-diimetioxi: fenil)^til-beta-(izion'ikotiníil-hidrarazin)-propionamid (Q. p. 110—114 C°). NJ(3Hmetilbenziil)-ibeta-(izoniiikotiinil>-hidrazin) propionaimid (O. p. 114—116 C°). N-(4-jmetilbeinzil)-beta-(izonikotiniil-hidrazin propionamid (O. p. 133—135 C°). N-(2^klór!benzil)-beita^(i izonikotinil-hidrazin) propionamid «O. p. 148—149C0). N-(2Hmetilbienzil)Hbeta^(izonikotiniil-hidraziín) propionamid (O. p. 148—149 C°). N-ÍS^-jdiiklórbenzilJ-ibieta-^izonikotiniil-hidrazin) propionamid (O. p. 139—140 C°). N-(2,4-diklór!benzil)-beta(izonikotinil-hidrazin) propionamid (O. p. 137—139 C°). 5. példa: Többféle N^aralkil-foeta-acilhidrazon^alkammid állítható elő az 1. példa szerinti eljárás szerint alkalmas l-acil-2-(karboalkoxialkil)hidrazinek és aralkilaminekből. Az alábbi 1. táblázatiban felsoroltunk ilyen vegyületeket, a megfelelő helyettesített hidrazindkkel, melyekből azok RNH2 -vel készültek. 1. táblázat A CONHNHCH (R') ZCONHR A R' Z C6 H 5 2—(C5H4N) 3—(C5H4N) C6 H 5 4-^(C5 H 4 N) C6 H 5 4—<C5H4 H) C5 H 5 4—(C5H4N) :2-^C4 H 3 0) H CH3 H C2 H 5 H CH3 CH3 C3H7 H H CH2 CH2 (CH2 ) 4 CH2 CH(CH3 ) CH{C2 H 5 ) CH2 CH2 CH2 CH2 R pBrC6 H 4 CH 2 pIC6 H 4 CH 2 pFC6 H 4 CH2 6—CH3 (C 5 H 3 N)CH 2 pC2 H 5 C6H 4 CH 2 pCH3 OC 6 H 4 CH 2 pC3 H 7 OC6H 4 CH 2 C6H5C2H4 C6H5C3H7 2—(C: H.,N)CH 2 A CONNHNCH (R2 ) ZCOOR C6H5 CONHNHCH 2 CH 2 COOCH 3 2^C5H4N)CONHNHCHi(CH3 )CH 2 COOCH3 3—(C5H4N)CONHNH(CH2 )5COOC2H5 C6H5CONHNHCH(C2H5)CH2 COOC 2 H5 4—<C5 H4N)CONHNH(CH2)3COOC 3 H 7 C6H5CONHNHCHi(CHXCH3 )COOCH 3 4—<C5 H 4 N/CONHNHCH/CH3CH/C 2 H 5 )COOC 2 H g C6H5CONHNHCHi(C3H7)CH2 COOC 2 H5 4—(C5 H4N(CONHNHi(CH 2 ) 2 COOCH3 2—(C4 H 3 0(CONHNH(CH 2 ) 2 COOH 3
