146707. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új íuaternér ammóniumsó előállítására
Q Megjelent: I960, május 15. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 146.707. SZÁM 12. o. 11—18. OSZTÁLY — SO-612. ALAPSZÁM Eljárás új quaternér ammóniumsó előállítására SPOFA, spojené farmaceutické závody, národni podnik, Praha Feltalálók: Dr. Janata Vladimir mérnök, Prahá és Nemcová Dagmar mérnök, Praha Csehszlovákiai elsőbbsége: 1957. március 27. A bejelentés napja: 1958. március 25. tikus és baktericid hatással rendelkeznek (a fénol-együttha tójuk mint egy 400—700). Toxicitásuk viszonylag igen csekély (LD50 = 30 mg/kg élő egér súlyra számítva). E vegyületek semmiféle izgató hatást nem fejtenek ki. Egyéb quaternér ammónium gyököt tartalmazó vegyületeikhez hasonlóan, ezek az új vegyületek is hatásos felületaktív anyagok és azokat mint fertőtlenítőszereket a gyakorlati higiénia tetszőleges területén használhatjuk. Az alapanyagok olcsók és könnyen hozzáférhetők. A végtermék előállítása könnyű és gazdaságos. A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi példákat adjuk meg: 1. példa: ít-karbetoxi^heptadecil-trimeitil-ammóniumbromid. 5 g «-bróm-stearinsav-etilésztert (Auwers, Bernhardt Ber. 24, 2227, 1891) 8 ml 30% etilalkohol tartalmú trimetilaminban feloldunk. Az oldatot környezethőmérsékleten, zárt edényben állani' hagyjuk. Néhány napos állás után a quaternér ammóniumsó kristályos alakban kiválik. Leszívatjuk, majd kis mennyiségű etilalkohollal és éterrel mossuk. Aceton és kloroform keverékéből átkristályosítva színtelen kristályokat kapunk, melynek olvadáspontja 155 C°. További anyagot nyerhetünk ki az anyalúg betöményítése révén, melyet hasonló módon tisztítunk. Minthogy az anyalúgból a kristályok már nem válnak ki, az etilalkoholt és a trimetilamint lehajtjuk és a maradékot vízrben oldjuk és éterrel kivonatoljuk. A quaternér ammóniumsó maradéka vizes oldatba megy át. Az át nem alakult «Jbróm-stearinsav-etilésztert az elkülönített éteres oldat betöményítése révén nyerhetjük vissza. A kristályos quaternér ammóniumsó összny eredek e 1,5 g. 2. példa: a-karbutoxi-undécilén-trimetil-bromid. 35 g a-bróm-laurinsavas butilésztert (C. H. Kao, Shao-Yuan Ma, J. Chem. Soc. 1931, 2046) 100 ml 19% etilalkoholt tartalmazó trimetilamin-oldatban Kísérletet folytattunk oly kristályosítható új ammoniumvegyületek előállítására, melyeknek kémiai és fizikai tulajdonságai kedvezőek, hatásos fertőtlenítőszerek és melyéket viszonylag egyszerűen és gazdaságosan lehet előállítani. Ezen kísérletek eredményeképpen sikerült új vegyületcsoportot előállítani. A találmány eljárás új quaternér ammóniumsók előállítására, melyeknek általános . képlete COOR? I + CH N (R3 )3 I R. X~ ahol Rí 10—16 széna tomú láncot, R2 1—4 szénatomú akrilgyököt vagy ariigyököt jelent, mely a benzolgyűrűben esetleg helyettesítve is lehet, R3 1—4 szénatoimú alkilgyököt, célszerűen metilgyököt jelent, X pedig halogént,, pl. brómot jelent. Ezeket az új ammóniumvegyületeket a találmány értelmében pl. akként állítjuk elő, hogy alfa-brómzsírsav fenil vagy alkil észterét (melyet önmagában ismert módon állítunk elő) trimetilaminnal megfelelő oldószer, pl. etilalkohol jelenlétében, zárt reakcióedényben, környezet hőmérsékleten reagáltatunk. Ilyen feltételek mellett a reakció néhány nap alatt folyik le. A reakciót célszerűen meggyorsíthatjuk, ha a reakcióelegyet nyomás alatt mintegy 40—50 C°-ra hevítjük. A reakciótermék sárgás, szilárd anyag, elkülönítése céljából leszívatjük és pl. acetonnal vagy etilacetáttal mossuk és adott esetben acetonból vagy etilacetátból átkristályosítva tisztítjuk. Az ily módon kapott quaternér ammóniumsók színtelen vagy kissé sárgás, szagtalan termékek, vízben igen jól oldódnak és éles olvadásponttal rendelkeznek. Ezek az anyagok nemcsak szilárd állapotukban, hanem vizes oldatukban is 130 C°-ig több órán át hőállóak. Nagymértékű bakteroszta-
