144772. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biológiailag hatásos, nitrogéntartalmú plioxi-vegyületek és származékai előállítására
ű Megjelent: 1959. március 15-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALM 144.772. SZÁM 12. q. 32—34. OSZTÁLY — GO-405. ALAPSZÁM Eljárás biológiailag hatásos, nitrogéntartalmú polioxi-vegyületek és származékaik előállítására A Magyar állani mint a Gyógyszeripari Kutató Intézet, Budapest, jogutódja Feltalálók: Dr. Vargha László (90%), Dr. Dumbovich Boris (10%) A bejelentés napja: 1954. december 20. A jelen találmányi bejelentés olyan eljárásokat ismertet, amelyek alkalmasak bizonyos polioxi-vegyületek, etilénimino-, illetőleg beta-halogénetilamino-származékainak előállítására. E leírásban polioxi-vegyületek alatt a cukrokat, cukoralkoholokat és ezek származílkajt értjük. Az említett típusú vegyületek rosszindulatú daganatokra és más rokon megbetegedésekre gátló hatást fejtenek ki és ezért a gyógyászatban felhasználhatók. A találmány szerint polioxi-vegyületek etilénimino-származékainak előállítása egész általánosan a cukrok, cukoralkoholok és származékaik epoxidjaiból történik oly módon, hogy azokat etiléniminnel hozzuk reakcióba. Az epoxid-csoport helyet foglalhat a molekula végén, vagy közbülső helyen. Ilyenkor az epoxid-gyűrű felnyílása közben etilénimin-addíció történik az 1. séma szerint. | )0 + HN-( -C' ' X CH, -C—-OH -C—NV / CH, -CH, A cukrok első ún. glükozidos szénatomján helyettesített etilénimino-származékai előállíthatók általában olyan eljárásokkal is, melyek a cukrok egyéb N-glükozidjainak előállítására alkalmasak, így pl. oly módon, hogy a cukrokat közvetlenül etiléniminnel hozzuk reakcióba. Eljárhatunk azonban oly módon is, hogy a cukrok bizonyos származékain keresztül állítjuk elő azok etiléniminnel alkotott M-glükozidjait. Ilyen vegyületek az acil-származékok, főleg az acetátok, vagy az ún. acetohalogén származékok, pl. acetobrómglükóz. Az acil-csoportokat szükség esetén utólag eltávolíthatjuk. Ez utóbbi folyamatok a 2. sémával szemléltethetők, amelyben a cukor első szénatomján helyet foglaló R hidroxil. aciloxi-, célszerűen acetoxi-csoport, vagy halogén: H—C—R • HN< ..CR> VCH, H—C-N; .CH, -CH, + RH Az említett polioxi-vegyületek beta-halogénetilamino-származékainak előállítása a találmány szerint egész általánosan úgy történik, hogy a fentebb említett etilénimino-származékokat halogénhidrogénnel pl. sósavval hozzuk reakcióba, mikor az etilénimino-gyűrű felnyílása közben halogénhidrogén-addíció megy végbe a 3. séma szerint, melyben X halogént jelent: | /CH2 -_C—N<( | +HX I XCH, ^ _C_NH • CH, • CH, • X Egész általánosan eljárhatunk olymódon is, hogy az említett polioxi-vegyületek, vagy származékaik epoxidjait beta-halogén-etilaminnal reagáltatjuk a 4. séma szerint: | y> + H2 N—CH, • CH2 • X -C/ —C—OH I —C—NH-OH2-CH 2 -X A cukrok első, tehát a glükozidos szénatomján ismert módszerekkel készítünk beta-halogénetil'helyettesített beta-halogénetilamino-származékai- amino-glükozidókat, pl. oly módon, hogy a cukrának előállítása végett azonban eljárhatunk úgy kat vagy azok alkalmas származékait (acil-szármais. hogy a cukrokból az N-glükozidok előállítására zékok, pl. acetátok, acetologénszármazékok stb.)
