144630. lajstromszámú szabadalom • Nagyhatású rovarirtószerek és eljárás előállításukra
ö Megjelent: 1958. november 15-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 144.630. SZÁM 45. 1. OSZTÁLY - RU-62. ALAPSZÁM Nagyhatású rovarirtószerek és eljárás előállításukra Rurchemie Aktiengesellschaft, Oberhausen-Holten (Német Szövetségi Köztársaság) A bejelentés napja: 1956. szeptember 5. A találmány nagyhatású rovarirtószerek előállítására való eljárás, mely szerek klórozott szerves vegyületek új keverékeiből állnak. Főként olyan addíciós vegyületek klórozásáról van szó, amelyek hexaklórciklopentadiénből és ciklopenténből keletkeznek. A találmány értelmében kiindulási anyagként használt addiciós vegyület összetétele C10 H 8 C1 8 és szerkezeti képlete a következő: Cl 6 Cí 5 a H H 7« ci-8-ci 3<? Cl 3H? E kiindulási anyag találmány szerinti klórozása során olyan magasabban klórozott vegyületek keletkeznek, melyek önmagukban, vagy egyéb már ismert klórozási termékekkel keverve, kiválóan alkalmasak a káros rovarok elleni küzdelemre. Patterson és Capell A. C. S. Monograph Series No. 84 (1940) „gyűrűindex" összeállításában a diciklopentadiént (C10H 12 ) 4,7-metano-3a, 4, 7, 7atetrahidroindénnek nevezi. E nomenklatura rendszernek megfelelően a találmány szerinti rovarirtószerek kiindulási anyagát 4, 5, 6, 7, 8, 8-hexaklór-4, 7-metilén-3a, 4, 7, 7a-tetrahidroindánnak lehet nevezni. Ez á vegyület Diels—Alder-féle reakció segítségével hexaklórciklopentadiénből és ciklopenténből állítható elő, mimellett a ciklopentén mint dienofil komponens lép reakcióba. A reakció az alábbi egyenlet értelmében zajlik le: Ismeretes volt, hogy a ciklopentadién a Diels—> Alder-féle reakcióban erősen dienofil komponensként viselkedik és pl. hexaklórciklopentadiénnel exoterm reakcióban addiciós vegyületet szolgáltat. Az egyszeresen telítetlen ciklopenténről azonban eddig nem volt ismeretes, hogy a Diels—Alder-féle reakcióra alkalmas és dienofil komponensként a diénszintézisben jól reagál. Meglepő módon azt találtuk, hogy a ciklopentén dienofil komponensként a hexaklórciklopentadiénnel magasabb hőmérsék-. léten előre nem látható módon az előbb felírt egyenlet szerint sima reakcióban Diels—Alder-féle addiciós- vegyületet ad. Ez a reakció egyszerű módon lejátszódik, ha hexaklórciklopentadiént és ciklopentént 100—200 C° közötti hőmérsékleten hevítünk. Legjobban 110— 140 C°-on lehet dolgozni. 100 C°-on a reakciókomponensek teljes átalakulásához több, mint 24 óra szükséges, míg 140 C°-on a reakció már kb. 4 óra alatt befejeződhet. Az alábbi táblázatok a 4, 5, 6, 7, 8, 8-hexaklór-4, 7-metilén-3a, 4, 7, 7a-tetrahidroindánban elért kitermelést tüntetik fel a ceakcióhőmérséklet és reakcióidő függvényében. Reakcióhőmérséklet 140 C° Reakcióidő órákban Kitermelés az elméleti mennyiség '"/o-ában 1 h 2 h 4 h 86% 93% 93% Reakcióhőmérséklet 120 C° Reakcióidő órákban Kitermelés az elméleti mennyiség %-ában 1 h 2 h 4 h 8 h 24 h 43% 57% 73% 90% 96% Reakcióhőmérséklet 100 C° Reakcióidő órákban Kitermelés az elméleti mennyiség %-ában 8 h 16 h 24 h 48% 71% 81%
