144364. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fentiazinok előállítására
144.364 I. képletű anyagok igen tiszták. Pl. a 3'-/3-klórfentiazinil-10/-propil-benzil-dimetil-ammónium-metánszulfonát (III. képlet) csontszenes palládium jelenlétében híg vizes ecetsavban végzett katalitikus hidrálása, magas tisztasági fokú 3-klór-10-/3'-dimetilammo-propil/-fentiazint eredményez (IV. képlet), mely kristályos anyag. Ugyanezen vegyület a 296 185. sz. svájci szabadalom szerint előállítva olajos termékként jelentkezik, ami nyilvánvalóan arra vezethető vissza, hogy az eljárás folyamán izomer keyerék jön létre. 4>^^w^Nx^ci CHj-50,-0 kxS*^\x^ct GHt I GHt CM2 | CM, W \ CHs 1 A II. képletű kiJBulási anyagok úgy állít- mazékokkal a VI. képletű tercier aminokat hatók elő, hogy az V. képletű fentiazin szár- kvaternerizáljuk. <XXh *i N-R, •^-1 A képletekben A~B, X, Y, Z, Rt, R 2 jelentése a fenti, mi mellett ,,Z" előnyösen halogént, vagy szulfoniloxi-csoportot, pl. . p-toluolszulfoniloxi, benzolszulfoniloxi, metanszulfoniloxi stb. jelent. • A kvaternerizálást végezhetjük oldószerek jelenlétében, vagy anélkül, közönséges hőmérsékleten vagy hevítéssel. Az V képietű anyagok közül megemlítjük a 3-klór-10-/3'-meziloxi-propil/-fentiazint, melyet az: „Eljárás fentiazin származékok előállítására" c. magyar szabadalmi bejelentés szerint állíthatunk elő. (Bejelentés napja: 1956. január 7.) - ' Azon V. képletű anyagokat, melyekben „Z" 9 jelentése halogén, Gilman és Shirley (Am. Soc. 66, 890 [1944]) módszerének analógiájára akként állítjuk elő, hogy a megfelelő fentiazin litium sóját, halogénezett alifás alkohol toluolszulfonsav észterével (pl. ilyen a y-klór-propilalkohol-toluolszulfonsav észtere) reagáltatjuk. A találmányt az alábbiakban szemléltetjük: Példa: 10 g 3-klór-10-/3'-meziloxi-propil/fentiazint 50 ml acetonban oldunk és 15 ml dimetilbenzilaminnal elegyítjük. 14 napi állás után az oldatot 500 ml száraz benzollal hígítjuk, mire a 3'-/3-klór-fentiazinil-10/-propilbenzil-dimetil-ammóniuni-metán-szulf onát (III. képlet) kikristályosodik. A terméket leszívatjuk, száraz benzollal, majd kevés etilacetáttal
