143935. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szinapszisbénító hatású aralkil-kvarterner tropeinek előállítására
2 143.935 A kvaternérezésre használt aralkilhalogenidet a X>-CH< /Rí ^R2 általános képlettel írhatjuk fel, ahol az X halogént, Rj hidrogént, alkil, aril, vagy aralkilcsoportot, R2 pedig aril vagy aralkil csoportot jelentenek és a magban egy vagy több tetszés szerinti helyettesítőt is hordoznak, vagy más gyűrűvel kondenzálva lehetnek. Amennyiben Rt nem hidrogént és R2 áralkut jelent, úgy nem szükséges, hogy R2 -nek magban levő helyettesítője is legyen. Ilyen kvaternérező vegyületek például — anélkül azonban, hogy csak ezekre korlátoznánk jelen találmányunkat — a következők: p-bróm-benzil-bromid, o-bróm-benzil-klorid, p-metoxi-benzil-bromid, p-fenil-benzil-bromid, 3-metoxi-4-bróm-benzil-bromid, ül. ff-brómmetil-naftalin, ill. ß-feniletil-bromid, difenil-bróm-metán stb. A „tropeinek" összefoglaló név alatt a tropinnak (transztropanol) és a '»/'-tropinnak (cisz-tropanol) észtereit értjük. Jelen bejelentésünkben leírt vegyületek tehát a CH2 -CH-CH, Ri\ R2 ' CH, >CH' CH, >N + ]x-CHCHO—R -CH, általános képlettel írhatók fel. X, RL és R 2 R jelentése azonos az előbb elmondottakkal. 1. péda: X = Br Rí = H R2 == CH2 "\ R CO—CH(CH,OH) 1,45 g atropint 10 ml acetonban oldottunk és az oldatot 0,95 g ß-fenetilbromiddal elegyítettük. Az oldatot a reakció lefolytatására bombacsőben 100°on melegítettük, majd a kivált anyagot a szokásos módon kipreparáltuk és metano-éterből kristályosítottuk át. Termelés: 1,3 g. Olvadáspont: 163°. 2. példa: X = Br Rí = CH3-R2 = —\ R = CO—CHOH—< 1,38 g homatropint és 0,7 g dl-»-fenetilbromidot 30 ml acetonnal bombacsőben 100°-on 10 órán át melegítettünk. A bombacsövet kihűlés után kinyitottuk és a tiszta oldatot lombikba való áttöltés után addig hígítottuk éterrel, míg az oldat gyengén zavaros nem lett. Hosszabb állás után rozettákban kivált anyagot a szokásos módon kipreparáltuk. A vegyület 210—211°-on . bomlással olvadt .Termelés 1,52 g. 3. példa: X = Br Rí = R2 = _/ R = CO—CHOH —< 1,38 g homatropint 30 ml acetonban 1,25 g difenilbrómmetánnal 100°-on reagáltattunk. A kivált difenil-metil-homatropinium-bromidot alkohol-éterből történt átkristályosítással tisztítottuk. Op. 213—214°. 2,2 g volt a kapott tiszta anyag mennyisége. ; 4. példa: X = Br • Rt = H R, \ ,/ )—Br R COCH, 1,25 g acetil-tropeint 10 ml acetonban 0,82 g p-brómbenzil-bromiddal együtt feloldottunk. A kezdetben tiszta oldat néhány óra múlva kristálykásává dermedt. A kivált anyagot szűrtük, bőven mostuk acetonnal és alkohol-éterből kristályosítottuk át. Termelés 1 g volt! Op. 242° körül. 5. példa: X = Cl Rt = H R9 R CO—CHOH • 0,6 g homatropint 0,4 g a-klórmetilnaftalinnal 10 ml acetonnal bombacsőben 10 órán át 100°-on melegítettünk. A tűs kristályokban kivált kvaternér vegyületet szokásos módon kipreparáltuk, majd alkoholéterből kristályosítottuk át. A reakció folyamán keletkezett a-metilnaftil-homatropiniumklorid 224°-on bomlással olvadt. Termelés 0,84 g» 6. példa: X = Br Rí = H R2 =—'( \—Br R = CO—CHOH—< 1,38 g homatropint 25 ml acetonban oldottunk és az oldathoz 1,25 p-brómbenzil-bromidot 10 ml acetonban oldva beadagoltunk. A másnapra kivált anyagot szűrtük, acetonnal bőven mostuk, majd
