140818. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászatilag értékes, új N-helyettesített alifás aminosavak N-helyettesített savamidjai előállítására

Megjelent 1951. évi december hó 1-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 140818. SZÁM. 12 p, 6—10. OSZTÁLY. — R-9162. ALAPSZÁM. Eljárás gyógyászatilag értékes, új, N-helyettesített alifás aminosavaik N-helyettesített savamidjai előállítására. Richter Gedeon Vegyészeti Gyár, Budapest. A bejelentő cég által megnevezett feltalálók: Dr. Clauder Ottó vegyészmérnök, Dr. Fabricius Imre vegyész és Tusa Barnabás vegyészmérnök budapesti lakosok. A bejelenijési napja: 1948. július 6. Ismeretes, hogy bizonyos helyettesített etiléndiamln- és helyettesített imidazolin-származékok változó erősségű antihisztamin hatást fejtenek ki. • Azt találtuk, hogy a fenti vegyület-típusoktól eltérő szerkezetű és *>N - CH - (RJ . CO - N<^J>R5 "2 / \ \. / általános szerkezeti képlettel kifejezett N-helyettesített alifás aminosavak nitrogénen heteropoliciklusosan helyettesített savamidjai, melyek az irodalomban eddig mem ismertetett új vegyületek, ugyancsak igen kifejezett antihisztamin hatást mutatnak, emellett toxicitásuk lényegesen kisebb, mint a fent említett vegyületeké. [ A fenti képlettel szemléltetett új vegyületekben /?! és R2

hidrogént vagy alkilt,

Rs

hidrogént, alkilt, telített, vagy telítetlen, egyenes vagy elágazó szénláncot jelent, mely esetlég még amino- illetve helyettesített aminovagy ezekké átalakítható csoportot is hordhat, JR4 jelenléte esetleges, előnyös azonban,

ha jelen van és ebben az esetben olyan egy, vagy több szénatomszámú egyenes, vagy elágazó szénláncot képvisel, mely szabad, vagy helyettesített amimo-csoporttal, vagy ilyenekké átalakítható csoporttal lehet helyettesítve, R5 pedig szén, oxigén, kén, vagy nitrogén. A találmány szerinti új vegyületek néhány példájaként megemlítjük az alábbiakat: CH3

> < N-CHa.CO-N^ >S; CH3

/ —< '">N - CH . CO - N <f~~>S; o C2

H

5x CH \ —f 3)>N

— CH2

—

CH2

.

CO — N<J~ Ss; CH8

>-V ^>N — CH2

—

CH2

.

CO — N< >Q stb. CH3

y~ \ \__/ • A találmány szerinti vegyületek előállítására a kondenzációs és .cserebomlásos reakciók módszereit alkalmazhatjuk. A reakciók, minden mellékreakciótól mentesen, simán foganatosíthatók és amellett feltűnően nagy hozadékot eredményeznek. A reakciókat általában száraz oldíószeres közegben, többnyire benzolban végezzük. Adott esetben az ezeknél a reakcióknál ismert katalizátorok alkalmazása előnyös. A reakciók többnyire már szobahőmérsékleten is lefolynak, melegítéssel azonban a reakcióidőt megrövidíthetjük és a rakciót teljesebbé tehetjük. Adott esetben nyomás alkalmazása is előnnyel jár. A találmány szerinti vegyületek sóik alakjában vízben jól oldhatók, jól kristályosíthatok, ezért könnyen tisztíthatók. Közvetlenül is gyógyszeres hatásúak, de közbenső termékek-