139878. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pentaének előállítására
2 139878. CH... CH, CH, — CH = C — CHO -f HC = C — C = CH — CH„OH I I CH, CH, CH, CH, .CH, T II OH CH,, — CH = C — CH — C : C — C = CH — CH,OH CH, CH, III oiu ch (’II CH, 0H,s yCH, X \-riU-CH 0-CH-Cll rCH-C-CH-CHoOK I IOII, OH, IV OH,-CIU-OH-O = OH-C - 0-0 = CH-CH,0R ! I k OH, CH3 VII OH, OHOH X OH, OH, I-OH,--OH-C-0H-CH=0H-0=CH—CH,0R ( VCH=CH-C = CH-0 = 0-0 = OH - 0Ha0R OH;OH,OH,CH, CH,'CH, VIII CH,X /CH CH = CH C = CH — CH = CH — C = CH — CHaOR i I CH, CH, VI SCH, X = hidroxil, halogén vagy aciloxi R — hidrogén vagy a crl Az A-vitamin és észtereinek szintézise, melyek az 5 egymással konjugált kettősin kötés érzékeny rendszerét tartalmazzák, a találmány szerint az I. és II. részeknek a íll. kondenzálási termékké való összekapcsolása r’évén sikerül, amely utóbbiban három kettőskötés és egy hármaskötés van; 15 ezek közül csak kettő van egymáshoz képest konjugált állapotban. Ebből a kondenzálási termékből a pentaénláncot a hármaskötés részleges hidrogénezése, allrlátrendezés és egy további kettőskötés képzése vé- 20 gett vízlehasítás útján alakítjuk ki. A szükséges kiindulási anyagokat, azaz a 4-trimetil-ciklohexenil-2-metil-butén-(2)-al-(l)-et (I. vegyület) és az l-oxi-3-metil-pentén-(2)-in-(4)-et (II. vegyület) az alábbi módon állíthatjuk elő. 25 A 4-(2’,6’,6’,-trimetil-cik!ohexén-) 1'( -il-)-2-meti,I-butén-(2)-al-(l)-et p-jononból glicideszter-szintézissel, a keletkezett glicideszter élszappanosításával és a glicidsav dekarboxilálásával kapjuk. 30 Az l-oxi-3-metil-pentén-(2)-in (4) a 3-oxi-3-mctil-pentén-( I)-in-(4)-ből (a metilvinilketon és acetilén kondenzálási termékéből)
