139671. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a magban helyettesített aminobenzoesavak bakteriosztatikus hatású új amidjainak előállítására

Megjelent 1949. évi július hó 15-én. MAGYAE SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 139671. SZÁM. 12 q '1—13 OSZTÁLY. — K-9157. ALAPSZÁM. (IV/h/3.) Wí ff» Eljárás a magban helyettesített aminobenzoesavak bakteriosztatikus hatású új amidjainak előállítására. Richter Gedeon Vegyészeti Gyár R.-T., Budapest. A bejelentés napja: 1948. évi május hó 15. Ismeretes az irodalomból (Lehman közleménye, Lancet, 250. 15—16. 1946), hogy a 2-oxi-4-amino-benzoesav a tuberkulózis baktériumtörzsekkel szemben bakteriosztatikus hatással rendelkezik. Azt találtuk, hogy a fenti alapvegyületnél erősebb, sőt egyes esetekben jóval erősebb bakteriosztatikus hatású, az irodalomban eddig nem ismertetett új amidokat ál'íthatunk eló', ha a COOH I Ro áerkezeti .képlettel kifejezett savakat, vagy c éknek reakcióképes származékait (pl. 'vhalogenidek, savazidok, savamidok, ész•rek, stb.), mély képletben Rí szabad, vagy elyettesített bjdroxilt, halogént, amino-, icil-, aükil-, aril- vagy aralkil- amino vagy edig ezekké átalakítható egyéb csoportot, •^2 pedig ami-no-,, aoil-amino, aril-, alkilamino, illetve ezekké átalakítható más csocsoportot, mint p)l. nitro csoportot jelent, magában véve ismeretes módon, aromás, kondenzált gyűrűs vagy heterociklusos primer, illetve szekunder amino-vegyületekkel ho7,zuk reakcióba. A megfelelő savak illetve reakcióképes származékaik, valamint a számtíajövő aminők között a reakciót semleges, száraz oldószeres oldatban, pl. kloroformos, etiléteres, dioxános, benzolos, stb. oldatban, 30 savlekötő szerek, illetve katalizáló anyagok jelenlétében, mint pl. piridin, esetleg szervetlen savlekötőszerek, mint pl. nátriumhidrokarbonát, stb. alkalmazása mellett foganatosítjuk. Savlekötőszerként azonban a 35 reakcióban résztvevő amin feleslege is szolgálhat. Aromás amino-komponensként alkalmazhatunk pl. p-toluidint, ennek homológjait, mint p-propil-, p-fenil-, p-benzil-anilineket, 40 stb., továbbá p-aminofenol és p-aminotiófenol-étereket, p-aminofenil-ketonokat, paminobenzoesav-észtereket, kondenzált gyűrűs aminokként pl. béta-naftilamint, aminoindént és ezeknek hidrogénezett származe- 45 kait, stb. végül heterociklusos aminovegyületekként pl. aminotiazolt, aminopiridint, aminopirimidint, fenil-dknetil-amino-pirazolont és ezeknek helyettesítési termékeit, stb. Ha a savkomponens nitrovegyület vagy 50 az R2 helyzetben más — aminocsoporttá átalaik'ítható — helyettesítőt hordozó származék, úgy a redukálást, illetve az aminőcsoporttá való átalakítást célszerűen az amino-komponenssel való reakció befejezte 55 után hajtjuk végre. Magát a redukálást akár redukálószerekkel, előnyösen katalizátorok jelenlétében, esetleg nyomás alatt,