139601. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új acilezett szulfonamid előállítására
Megjelent 1949. évi július hó 15-éh. MAGYAR SZABADALMI 8IRÖSÄ6 SZABADALMI LEÍRÁS 139601. SZÁM. //-J9Í 0 12g33—34 OSZTÁLY. — G-10390. ALAPSZÁM. (IV/h/2., IV/h/1.) Eljárás új acilezett szulfonamid előállítására. J. E. Oeigy A. G. cégr, BasenSrájc). A bejelentés napja: 1948. évi április hó 1. Svájci elsőbbsége: 1947. április hó 3. CH, képlet szerinti Ni-(p-izopropoxi-benzoil)-pamimo-benzol-szulfonamid és ennek sói eddig nem voltak ismeretesek. 5 A találmány e vegyületek előállítását öleli fel. Azt találtuk, ho,gy az új acilezett szulfonamidot úgy kaphatjuk, hogy Ri/~~\, SOs H í. képletű benzolszulfonsav reakcióképes, 10 funkcionális származékát, mely képletben Rí amino-csoporttá alakítható maradék, p-izopropoxi-benzoísawal vagy ennek reakcióképes funkcionális származékával kondenzáljuk és az Rí maradékot amino-cso-15 porttá alakítjuk át. Emellett a két reakcióösszetevő egyikének ammóniával képzett funkcionális származéknak (savamidnak vagy savamidszármazéknak) kell lennie. A meghatározott szulfonamid előállítása 30 úgy történik, hogy pl. általános képletű, p-helyzetbeíi helyettesített .benzolszulfonamidot, mely képletben Rí elszappanosítással vagy redukálással 35 amino-csoporttá alakítható maradék, p-izopropoxi-benzoesavval vagy ennek reakcióképes funkcionális származékával cserebomlásba hozunk. Csatlakozóan az Rí csoportot elszappanosítással vagy redukálással az amino-csoporttá alakítjuk át. 30 Az eljárás előnyösen használt foganatosítási módja abban áll, hogy savhalogenidot, pl. a p-izopropoxi-benzoesav savkloridját magasabb hőmérsékleten p-acilarninobenzolszulfonamidra vagy p-nitro-benzol- 35 szulfonamidra hagyunk hatni, közömbös higítószer, például .klórbenzol, valamint kondenzálószer, például rézpor jelenlétében. Előnyösen olyan acilamino-benzolszulfonamidokat használunk, melyek acil- 40 csoportja hidrolízissel könnyen lehasítható, pl. acetilamino- vagy p-karbo-metoxiamino-benzolszulfont. A következőkben e kiviteli mód néhány változatát soroljuk fel, melyek szintén a m találmány keretébe tartoznak. P-acilamino-benzolszulfonamidokként pl. a .következőket használhatjuk: p-formil-, propionil-, butiril-, izobutiril-, benzolaminobenzol-szulfonamid-, karbetoxi-, kar- 50 bopropoxi-, 'ikarbo-izopropoxi-, karbo-benziloxi-aminobenzol-szulfonamid és más p-acilamino-benzolszulfonamidok, melyek acil-maradéka , hidrozilissef újból lehasítható. Úgyszintén a p,p'-diszulfonamido-N, 55 N'-difenil-karbamid, melynek képlete H9 N - 80. - <' > — NH — CO - NH
