138953. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biguanid-származékok előállítására
138953. átkristályosítás után a tiszta N^m-klórfenil-N5 -izopropil-biguanid-hidrokloridot kapjuk, amely 232 C°-on olvad. 5. p é 1 d a. . 5 21,6 rész p-toluidin-hidrokloridot, amelyet 150 rész vízben oldottunk, 11,2 rész N3 -etildiciándiamidhez adunk, majd a, keveréket visszafolyatás mellett 3 órán át hevítjük. Ezután az egészet kihűtjük és megszűrjük. 10 A szüretiekben a kristályosodást üvegrúddal való kapargatással vezetjük be, a kristályokat leszűrjük, kevés vízzel kimossuk és megszárítjuk. Ezután csekély mennyiségű acetonnal. 10 percen át kavarjuk, leszűrjük 15 és megszárítjuk, miközben az olvadáspont 212—217 C°-ról 219—221 C°-ra emelkedik. Végül az abs. alkoholból foganatosított átkristályosítás a tiszta Ni-p-toiri-N^-etil-biguanid-hidrökloridhoz vezet, melynek ol'va-20 dáspontja 222—223 C°, 6. p é I'd a. 12,6 Fesz N3 -izopropil-diciándIamid, 19 rész p-fenetidin-hidroklorid és 150 rész víz keverékét vissziaíolyatás mellett 3 órán át 25 hevítünk. Ezután lehűtjük és a kiváló kristályokat leszűrjük, majd visszafolyatás mellett 3 órán át hevítjük. Ezután lehűtjük, a kivált kristályokat leszűrjük és kevés vízzel kimossuk. A száraz anyagot kevés etilace-30 tattal feliszapoljuk, megszűrjük, etiliacetáttal kimossuk és megszárítjuk. Ezután forró vízben újra féloldjuk, az oldatot színtelenítő szénnel 10 percen át visszafolyatás mellett hevítve derítjük, megszűrjük, majd lehűlni 35 és kristályosodni hagyjuk. Ilymódon az N1 -p-fenetil-N5 -izopropil - biguanid-hidrokloridhoz jutunk, melynek olvadáspontja 240 C°. Ha a 6. példa szerinti módon dolgozunk, de kb. 1 mol NMzopropil-diciándiamidre 1 — 40 1,5 mól arányban a megfelelő" aromás aminhidrokloridot vesszük, az alábbi példákban jellemzett termékekhez jutunk: 7. példa: N1 - p - klórfenil - N1 - meti!-N 5 -izopropil-bi-45 guanid-hidroklorid, olvadáspontja 235— 236 C°. 8. példa. N1 -(2,4-diklórfenil)-N 5 -izopropil - biguanid-hidroklorid, o-lvadáspontja 249 C°. 50 .9. p é Id a. N^p-metil-tiolfenil-NMzopropil,- biguanid-hidroklorid, olvadáspontja 244 C° ' ' 10. péld a. N4 -o-klórfenil-N 5 -izopropil-biguanid-hidroklorid, olvadáspontja 234—235 C°. 55 11. példa. NMenil-NMzopropil-biglianid-hidroklorid, olvadáspontja 235—236 C°. 12. példa. N1 -p-(3',5'-dímetilfenoxi)-f'eniT-N 5 -izopropil- 60 -biguanid-hidroklorid, olvadáspontja 236-238 C°. ' _ 13. példa. . N1 -(difenil-4)-N 5 -izopropil-biguanid - hidro-' klorid, olvadáspontja 253—254 C°. 65 14. p é Ida. 32,6 rész NMzopropil-didiándiamid, 22 rész 3,4-diklóranilinhidroklorid és 100 rész /3-etoxi-etanol keverékéi visszafolyatás mellett 3 órán át hevítünk. Ezután kihűlni en- TM gedjük és a kiváló kristályokat leszűrjük, majd kevés ß-etoxi-etanollal kimossuk. További kristálymennyiséget kapunk, hia az anyalúghoz 3 térfogat etil acetátot adunk. Az így kapott összes anyagot forró alkoholban 75 feloldjuk, az oldatot színtelenítő szénnel 15 percen át visszafolyatás mellett hevítve detítjük, leszűrjük, majd kihűlni és kristályosodni hagyjuk. Ekkor az N^^-diklórfenil-N5-izopropil-bio-uanid-hidrokloridhoz iutunk, 80 amely 244—245 C°-on olvad. Hasonló módon kaphatiuk a 3-klór-4-brómanilinból, illetve a 3-klór-4-iódanilinbŐl a 226 C° olvadáspontú N1 -(3-klór-4-brómfenil)-N 5 -'izopropil-bipuanid-monohidrokloridot, illetve a 85 219 C° olvadáspontű N1 -(3-klór-4-jódfenil)-NMzopropil-bigiianid-hidrokloflidot. 15. példa. 12,6 rész N3 -izopropil-diciándiamid, 26 rész p-jódanilin-hidroklorid és 100 rész 90 ß-etoxi-etanor keverékét visszafolyatás mellette órán át hevítjük. Ezután lehűtjük, 200 -rész etiíacetátot adunk hozzá és a keveréket 1 órán át állani hagyjuk. A kiváló kristályokat leszűrjük és /3-etox'i-etanol és etil- 9.5 acetát keverékével kimossuk. Ezután forró vízben feloldjuk, az oldatot színtelenítő szénnel 10 percen át visszafolyatás mellett hevítve derítjük, majd lehűlni hagyjuk. A kiváló kristályokat leszűrjük kimossuk ma jd íop megszárít iuk. Ilymódon az W-p-jódfenil-N5 -izopropil'-biguanidi-hidrokíoridhoz jutunk, melynek olvadáspontja 239 G°.
