138945. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített piperido-oktahidrofenantrének előállítására

Megjelent 1948. évi november hó 15-én, MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 138945. SZÁM. lV/h/2, (IV/h/1.) OSZTÁLY. — H-12471. ALAPSZÁM. , Eljárás helyettesitett piperido-oktahidrofenantrének előállítására. F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft cég", Basel. A bejelentés napja: 1948. évi január hó 30. Az ópium egyik alkotórészét képező morfin (I. képlet) biológiai tulajdonságai következtében értékes, gyógyszer. Azt találtuk, hogy az aromás magban helyettesített és •>' szintézis útján előállítható piperido-oktahid. rofenantrén-származékok (II. képlet), különösen ' ezek ' oxi-származékai, a morfinhoz hasonló tulajdonságokat mutatnak. A II. '0'" XX . OH I X X'XXXX N--alkil Y", 3 • il • I io . XXXXX 1 . i :x'.:.. j XX II 15 képletben legalább egy (X) (X,X'X",X'") hidroxil-, vagy aminogyököt, vagy ezek funkcionális származékait jelenti, míg a többi X vagy ugyanezt, vagy hidrogént, vagy alkilt jelent. 20 A II. képietű vegyületek előállítására a 'Svájci elsőbbsége: 1947. évi január 30 • i : — mimellett legalább egy Y (Y, Y', Y", Y"'.) hidrogént, a többiek hidrogén-, hidroxil-, 25 amino gyököt, funkcionálisan derivált hidroxil-, amino-gyököt, vagy alkilgyököt jelentenek —, nitráljuk. Ha kiindulási anyagként az aromás magban nem helyettesített piperido-oktahidrofenantrént használunk (Y= 30 = Y' = Y"—Y'"=H), ez esetben egymás mellett két mononitro-vegyület keletkezik, amelyek, pikrátjaik különböző oldékonysága folytán, egymástól könnyen elválaszthatók. Bebizonyítást nyert, hogy az egyik vegyület- 35 ben a nitrocsoport 3-helyzetű, míg a másikban valószínűleg 2-, vagy 4-helyzetű. A nitrálást azonban akkor is sikerrel elvégezhetjük, ha az aromás magban már helyettesített, III. általános képietű piperldo-oktahidro- 40 fenantrén-származékokból indulunk ki, hacsak legalább egy Y (Y, Y', Y", Y'") hidrogént jelent. Redukáláskor a nitrovegyületek aminovegyüíetekké alakulnak át, amelyek adott 45 III. általános képietű piperido-oktaltdrofenahtrént " . Y. Y'X\X\..._. _íf—alkil